4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 | 40507-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
• 中文别名: 5-硝基咪唑-4-甲酸
• 英文名称: 5-Nitro-1H-imidazole-4-carboxylic Acid
• 英文别名: 5-nitroimidazole-4-carboxylic acid；5-nitro-4-imidazolecarboxylic acid；4-Nitro-1H-imidazole-5-carboxylic acid；5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 40507-59-3
• 化学式: C₄H₃N₃O₄
• mdl: MFCD03013324
• 分子量: 157.086
• InChiKey: IQADWEQLYZUURU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-305 °C
• 沸点：
  580.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,6-dinitro-5H,10H-diimidazo<1,5-a:1',5'-d>pyrazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOTETRAZINONE-BASED COMBI-MOLECULES

  摘要：

  这里描述了一系列展示抗肿瘤活性的新化学试剂。这些新化学试剂表现出双重抗肿瘤作用方式：阻断表皮生长因子受体（EGFR）介导的信号传导，并通过烷基化损害DNA。

  公开号：

  US20120283280A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4-甲酸 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOTETRAZINONE-BASED COMBI-MOLECULES

  摘要：

  这里描述了一系列展示抗肿瘤活性的新化学试剂。这些新化学试剂表现出双重抗肿瘤作用方式：阻断表皮生长因子受体（EGFR）介导的信号传导，并通过烷基化损害DNA。

  公开号：

  US20120283280A1

文献信息

• IMIDAZOTETRAZINONE-BASED COMBI-MOLECULES
  申请人：Jean-Claude Bertrand

  公开号：US20120283280A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A series of new chemical agents that demonstrate anti-tumor activity are described herein. The new chemical agents exhibit a dual mode of anti-tumor action: blocking epidermal growth factor receptor (EGFR) mediated signal transduction and damaging DNA by alkylation.

  这里描述了一系列展示抗肿瘤活性的新化学试剂。这些新化学试剂表现出双重抗肿瘤作用方式：阻断表皮生长因子受体（EGFR）介导的信号传导，并通过烷基化损害DNA。
• Analogs of iso-azepinomycin as potential transition-state analog inhibitors of guanase: Synthesis, biochemical screening, and structure–activity correlations of various selectively substituted imidazo[4,5-e][1,4]diazepines
  作者：Saritha Tantravedi、Saibal Chakraborty、Niti H. Shah、James C. Fishbein、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.069

  日期：2013.9

  transition state analog inhibitor of guanase, does not represent the true transition state of the enzyme-catalyzed reaction as closely as does iso-azepinomycin, wherein the 6-hydroxy group of azepinomycin has been translocated to the 5-position. Based on this hypothesis, and assuming that iso-azepinomycin would bind to guanase at the same active site as azepinomycin, several analogs of iso-azepinomycin

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3
• Synthesis of novel derivatives of 2-(azolylimino)thiazoline
  作者：O. S. Eltsov、V. S. Mokrushin、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-005-0116-8

  日期：2004.10

  Successive alkylation of 5-(3-phenylthioureido)-3H-imidazole-4-carboxamides with alkyl halides and chloroacetone gave (N-oxopropylimidazolyl)isothioureas, which were easily converted into derivatives of purine and imidazopyrazinone. In the case of ethyl 5-(3-phenylthioureido)-3H-imidazole-4-carboxylate, primary alkylation occurs at the N atom of the imidazole ring. Reactions of 5-(3-phenylthiourei

  5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-甲酰胺与卤代烷和氯丙酮的连续烷基化得到(N-氧代丙基咪唑基)异硫脲，其很容易转化为嘌呤和咪唑并吡嗪酮的衍生物。在 5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-羧酸乙酯的情况下，初级烷基化发生在咪唑环的 N 原子上。5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-甲酰胺与卤代酮反应得到许多4-羟基-2-咪唑基亚胺噻唑烷和2-咪唑基亚氨基-Δ4-噻唑啉。
• Tetrazine derivatives
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05260291A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  [ 3H]-Imidazo[ 5,1-d] -1,2,3,5-tetrazin-4-one derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, or an alkyl, alkenyl or alkynyl group containing up to 6 carbon atoms, each such group being unsubstituted or substituted by from one to three substituents selected from halogen atoms, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl groups containing up to 4 carbon atoms, and optionally substituted phenyl groups, or R.sup.1 represents a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, and R.sup.2 represents a carbamoyl group optionally N-substituted by one or two groups selected ftom alkyl and alkenyl groups containing up to 4 carbon atoms, and cycloalkyl groups containing 3 to 8 carbon atoms, are new therapeutically useful compounds possessing antineoplastic and immunomodulatory activity.

  该公式的[3H]-Imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-四唑-4-酮衍生物：其中R1代表氢，或者是含有最多6个碳原子的烷基，烯基或炔基，每个这样的基团未被取代或被从卤素原子，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的1到3个取代基取代，这些取代基含有最多4个碳原子，并且可以是取代的苯基，或R1代表含有3到8个碳原子的环烷基，R2代表一个氨基甲酰基团，该氨基甲酰基团可以被一个或两个选择自含有最多4个碳原子的烷基和烯基团和含有3到8个碳原子的环烷基的基团取代，是新的具有抗肿瘤和免疫调节活性的治疗上有用的化合物。
• Allsebrook et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 232,233
  作者：Allsebrook et al.

  DOI：——

  日期：——