Benzo[b]thiophen derivatives. Part IX. Nitration of benzo[b]thiophen and the isomeric nitrobenzo[b]thiophens
作者:K. J. Armstrong、M. Martin-Smith、N. M. D. Brown、G. C. Brophy、S. Sternhell
DOI:10.1039/j39690001766
日期:——
3-nitrobenzo[b]thiophen and in terms of the influence of peri interaction in the 3,4-dinitro-compound. The 1H n.m.r. spectra of 3,4-, 3,5-, 3,6-, and 3,7-dinitrobenzo[b]thiophens, the structures of which are confirmed by chemical means, and the 1H n.m.r. spectra of the six isomeric mononitrobenzo[b]thiophens are recorded. Nitration of benzo[b]-thiophen is shown to give some 7-nitrobenzo[b]thiophen and reassignment
对3-硝基苯并[ b ]噻吩进行硝化的研究证实,在高温下,它对冰醋酸中的发烟硝酸缺乏反应性,但表明在苯环中进行处理时,苯环的所有位置都会发生取代。用浓硫酸中的一摩尔比例的硝酸钾或硝酸,乙酸和乙酸酐的混合物进行冷却。替代的顺序所观察到的偏好6> 5> 4> 7位中的电子密度计算为3-硝基苯并[方面讨论b ]噻吩和中的影响方面围在3,4-二硝基相互作用-化合物。3,4-,3,5-,3,6-和3,7-二硝基苯并[的1 H nmr光谱[b ]噻吩,通过化学方法确定其结构,并记录六个异构的单硝基苯并[ b ]噻吩的1 H nmr光谱。苯并[硝化b ] -噻吩被示出,得到一些7-硝基苯并[ b ]噻吩和结构的重新分配为3,4,6- trinitrobenzo [ b ]噻吩被预先正确特征的化合物制成。记录了六个异构的单硝基苯并[ b ]噻吩的Glc保留时间。