(4R)-4-氟-l-脯氨酸盐酸盐 | 60604-36-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-氟-l-脯氨酸盐酸盐
• 中文别名: 反式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 60604-36-6
• 化学式: C₅H₈FNO₂*ClH
• 分子量: 169.583
• InChiKey: UCWWFZQRLUCRFQ-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (4R)-4-氟-l-脯氨酸盐酸盐 在 高氯酸 作用下， 以78%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6（R）-和6（S）-氟代对苯二甲胺的合成及抗菌活性As：氟作为测试手性记忆（MOC）记忆力的探针

  摘要：

  利用Kim和他的同事们开发的优美策略，已经完成了6（R）-和6（S）-氟代苯丙胺的合成。通过关键的分子内醛醇缩合反应形成单个非对映异构体，并且通过X射线衍射晶体学明确地证实了两种产物。该反应表明氟酰胺效应不能与手性（MOC）效应的记忆竞争，从而进一步证明了MOC效应在不对称合成中的强大作用。在这项工作中进行的生物学测试表明，天然提取物的抗菌活性的原理可能不是penibruguieramineA。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.01.002
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到(4R)-4-氟-l-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  6（R）-和6（S）-氟代对苯二甲胺的合成及抗菌活性As：氟作为测试手性记忆（MOC）记忆力的探针

  摘要：

  利用Kim和他的同事们开发的优美策略，已经完成了6（R）-和6（S）-氟代苯丙胺的合成。通过关键的分子内醛醇缩合反应形成单个非对映异构体，并且通过X射线衍射晶体学明确地证实了两种产物。该反应表明氟酰胺效应不能与手性（MOC）效应的记忆竞争，从而进一步证明了MOC效应在不对称合成中的强大作用。在这项工作中进行的生物学测试表明，天然提取物的抗菌活性的原理可能不是penibruguieramineA。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.01.002

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Practical syntheses of 4-fluoroprolines
  作者：Mukund S. Chorghade、Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar、Manish V. Mandlecha、Nitin Bhoite、Santosh Moghe、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.024

  日期：2008.9

  4-Fluoroprolines are among the most useful nonnatural amino acids in chemical biology. Here, practical routes are reported for the synthesis of the 2S,4R, 2S,4S, and 2R,4S diastereomers of 4-fluoroproline. Each route starts with (2S,4R)-4-hydroxyproline, which is a prevalent component of collagen and hence readily available, and uses a fluoride salt to install the fluoro group. Hence, the routes provide

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。
• Automated Radiosynthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-4-[¹⁸F]Fluoro-<scp>l</scp>-proline Using [¹⁸F]Fluoride
  作者：Timaeus E. F. Morgan、Leanne M. Riley、Adriana A. S. Tavares、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00755

  日期：2021.10.15

  detection of numerous diseases such as pulmonary fibrosis and various carcinomas. These imaging agents are typically prepared by nucleophilic fluorination of 4-hydroxy-l-proline derivatives, with [18F]fluoride, followed by deprotection. Although effective radiofluorination reactions have been developed, the overall radiosynthesis process is suboptimal due to deprotection methods that are performed manually

  正电子发射断层扫描成像剂顺式和反式-4-[ 18 F]氟-l-脯氨酸用于检测多种疾病，例如肺纤维化和各种癌症。这些成像剂通常通过用[ 18 F]氟化物对4-羟基-1-脯氨酸衍生物进行亲核氟化，然后脱保护来制备。尽管已经开发出有效的放射性氟化反应，但由于手动执行的去保护方法、需要多个步骤或涉及恶劣条件，整个放射合成过程并不是最理想的。在这里，我们描述了两种合成路线的开发，这些路线允许获得前体，这些前体在温和的酸性条件下经历高度选择性的放射性氟化反应和快速脱保护。人们发现这些方法与自动化兼容，避免了放射性中间体的手动处理。
• [EN] CASEIN KINASE 1 DELTA MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 DELTA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022058920A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A compound of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with casein kinase 1 delta (CSNK1D) modulation, such as those associated with mood/psychiatric disorders, neurodegenerative diseases, cancers, addiction and substance abuse disorders, pain, and metabolic diseases.Wherein R1, R2, R3, and R4, are defined herein.

  一种化合物公式(I)，包含它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与酪氨酸激酶1δ(CSNK1D)调节相关的疾病状态、障碍和病情的方法，例如与情绪/精神障碍、神经退行性疾病、癌症、成瘾和物质滥用障碍、疼痛和代谢性疾病相关的方法。其中，R1、R2、R3和R4在此定义。