(4R,5S)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑烷己酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 80750-24-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑烷己酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: (4R,5S)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑烷己酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 英文名称: desthiobiotin NHS ester
• 英文别名: NHS-desthiobiotin；Desthiobiotin N-hydroxysuccinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate
• CAS: 80750-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅
• 分子量: 311.338
• InChiKey: YDSINCVWMDUPSG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑烷己酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 22-((4R,5S)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-yl)-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azadocosan-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Biotin Derivatives

  摘要：

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。

  公开号：

  US20140011255A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 D-脱硫生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(4R,5S)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑烷己酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  细胞穿透性链霉亲和素：具有时空控制的双功能传递的通用工具，由运输系统（如自适应苯并聚硫烷网络）介导

  摘要：

  在本报告中，引入了细胞穿透性链霉亲和素 (CPS)，以充分利用链霉亲和素-生物素生物技术在细胞摄取方面的能力。为此，转运蛋白，这里是环状寡硫族化合物 (COC)，共价连接到野生型链霉亲和素的赖氨酸上。这使得所有四个生物素结合位点都可以自由进行至少双功能递送。为了最大限度地提高细胞溶质递送定量评估的标准，最近的氯烷烃渗透测定 (CAPA) 与自动化高内涵 (HC) 成像相结合，这种技术结合了荧光显微镜和流式细胞术的优势。根据由此产生的 HC-CAPA，在所有测试的 CPS 中，配备四种苯并聚硫烷的 CPS 的细胞溶质递送是最好的，也优于小得多的 TAT 肽，来自 HIV 的原始细胞穿透肽。使用携带两种不同生物素化配体、HaloTag 底物或抗 GFP 纳米抗体的 CPS，与肽核酸、鳍状体力探针或荧光底物连接，成功靶向在线粒体上表达的 HaloTag-GFP 融合蛋白。传递的底物可以通过脱硫生物素-生物素交换从

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13621

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Traceless Templated Amide-Forming Ligations
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b03597

  日期：2019.6.5

  least one of the templating groups in the product. In this report, we describe a traceless, templated amide-forming ligation that proceeds at low micromolar concentration under aqueous conditions in the presence of biomolecules. We utilized the unique features of an acylboronate-hydroxylamine ligation, in which covalent bonds are broken in each of the reactants as the new amide bond is formed. By using

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。
• Cell-Penetrating Streptavidin: A General Tool for Bifunctional Delivery with Spatiotemporal Control, Mediated by Transport Systems Such as Adaptive Benzopolysulfane Networks
  作者：Javier López-Andarias、Jacques Saarbach、Dimitri Moreau、Yangyang Cheng、Emmanuel Derivery、Quentin Laurent、Marcos González-Gaitán、Nicolas Winssinger、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.9b13621

  日期：2020.3.11

  the best among all tested CPSs, also better than the much smaller TAT peptide, the original cell-penetrating peptide from HIV. HaloTag-GFP fusion proteins expressed on mitochondria were successfully targeted using CPS carrying two different biotinylated ligands, HaloTag substrates or anti-GFP nanobodies, interfaced with peptide nucleic acids, flipper force probes, or fluorescent substrates. The delivered

  在本报告中，引入了细胞穿透性链霉亲和素 (CPS)，以充分利用链霉亲和素-生物素生物技术在细胞摄取方面的能力。为此，转运蛋白，这里是环状寡硫族化合物 (COC)，共价连接到野生型链霉亲和素的赖氨酸上。这使得所有四个生物素结合位点都可以自由进行至少双功能递送。为了最大限度地提高细胞溶质递送定量评估的标准，最近的氯烷烃渗透测定 (CAPA) 与自动化高内涵 (HC) 成像相结合，这种技术结合了荧光显微镜和流式细胞术的优势。根据由此产生的 HC-CAPA，在所有测试的 CPS 中，配备四种苯并聚硫烷的 CPS 的细胞溶质递送是最好的，也优于小得多的 TAT 肽，来自 HIV 的原始细胞穿透肽。使用携带两种不同生物素化配体、HaloTag 底物或抗 GFP 纳米抗体的 CPS，与肽核酸、鳍状体力探针或荧光底物连接，成功靶向在线粒体上表达的 HaloTag-GFP 融合蛋白。传递的底物可以通过脱硫生物素-生物素交换从
• Visible detection of biotin by thin-film interference: thickness control through exchange reaction of biotin/dethiobiotin–avidin bonding
  作者：Ryojiro Tominaga、Muthusamy Sivakumar、Masayoshi Tanaka、Takatoshi Kinoshita

  DOI：10.1039/b715290f

  日期：——

  This work presents a unique method for the visible detection of site-specific molecular interactions between proteins and small molecules. In this method, a silica thin-film, which shows thin-film interference, was used as a substrate. On its surface, protein multilayers made up of avidin- and dethiobiotin-labeled bovine serum albumin (BSA) were constructed via the avidin–dethiobiotin bond. Film construction behaviors were confirmed visibly owing to the uniform change of the interference color. This multilayer was able to disassemble by biotin addition, taking advantage of the higher association constant of avidin–biotin bonding. Disassembling of the multilayer was also confirmable as a drastic color change seen by the naked eye.

  这项研究提出了一种独特的方法，用于以可见光检测蛋白质和小分子之间特定位点的分子相互作用。在该方法中，使用了一种具有薄膜干涉特性的二氧化硅薄膜作为基底。在其表面，通过阿维丁和去硫生物素键构建了由阿维丁和去硫生物素标记的牛血清白蛋白（BSA）组成的蛋白质多层膜。由于干涉色的均匀变化，薄膜的构建行为得到了明显的证实。利用阿维丁与生物素键结合常数较高的优势，这种多层膜能够通过添加生物素而分解。多层膜的分解也可以通过肉眼看到的颜色急剧变化得到证实。
• MODIFIED NUCLEOTIDES METHODS AND KITS
  申请人：Etienne Christopher L.

  公开号：US20120252691A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Modified nucleotides, and methods to modify nucleotides with a moiety or label, such as biotin, that permits their detection and results in a modified nucleotide, and methods of use of the modified nucleotide in quantitative and qualitative assays.

  修饰核苷酸及其修饰方法，使用含有生物素等标记的基团修饰核苷酸，使其能够被检测，从而得到修饰后的核苷酸，并且使用修饰后的核苷酸进行定量和定性分析的方法。