(3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇 | 84709-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: (3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇
• 中文别名: 反式-四氢呋喃-3,4-二醇；(S,S)-3,4-二羟基四氢呋喃；(3S,4S)-四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: (3S,4S)-tetrahydro-3,4-furandiol
• 英文别名: trans-3,4-dihydroxytetrahydrofuran；(3S,4S)-(-)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran；(3S,4S)-3,4-dihydroxytetrahydrofurane；(3S,4S)-tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3S)-1,4-anhydro-L-threitol；(S,S)-3,4-tetrahydrofuranediol；(3S,4S)-oxolane-3,4-diol
• CAS: 84709-85-3
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: SSYDTHANSGMJTP-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 15-17 Torr)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  ReO x -Pd / CeO 2催化剂同时去除H 2邻位OH基团的性能，结构及机理

  摘要：

  用钯改性的二氧化铈负载的catalyst催化剂（ReO x -Pd / CeO 2（Re = 2 wt％，Pd / Re = 0.25））仍然是同时加氢脱氧的最佳催化剂。较高的Re加载量降低了活性。环状邻位二醇的同时加氢脱氧以高的顺式-立体选择性发生。通过XRD，TEM，H 2 -TPR，XAFS，XPS，拉曼和DFT计算来表征ReO x -Pd / CeO 2催化剂。还原后和1,2-己二醇与1-己烯的化学计量反应后，ReO x -Pd / CeO 2（Re = 2 wt％，Pd / Re = 0.25）催化剂上的Re种类分别为Re IV和Re VI，并且Re IV物种通过化学计量反应转化为Re VI。有人提出ReO x –Pd / CeO 2上的Re物种随机位于CeO 2表面，并且可能只有单体Re物种具有同时加氢脱氧的催化活性。该模型可以解释Re = 2 wt％的催化剂比高Re载量的催化

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00491
• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 在 PEDOT⁽²⁺⁾*Cl^(1-)*FeCl₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Polymer-mediated cyclodehydration of alditols and ketohexoses

  摘要：

  The polymer PEDOT+ (1 or 2) mediates a cyclodehydration reaction with alditols 3, 5, 7, 9, in hydrocarbon solvents, to give cyclic ethers 4, 6, 8, or 10, respectively, in high yield with a trivial isolation protocol. Polymers 1 or 2 also mediate the cyclodehydration of ketohexoses such as D-fructose, but not aldohexoses, to the important industrial intermediate 5-hydroxymethylfurfural (17), under milder conditions when compared to reactions mediated by mineral acids. A cascade reaction with ketohexoses is observed in toluene via cyclodehydration followed by Friedel-Crafts alkylation of the initially formed benzylic alcohol to give 16. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.017

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Highly enantioselective transformations on 3,4-dihydroxytetrahydrofurans catalyzed by lipases
  作者：Verónica Recuero、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.027

  日期：2008.7

  Enzymatic acylations and alkoxycarbonylations of cis- and trans-3,4-dihydroxytetrahydrofuran and hydrolysis of their diacetylated and dialkoxycarbonylated derivatives have been studied. High enantioselectivity is obtained using Pseudomonas cepacia lipase as a catalyst in the hydrolysis of the trans-diacetyl derivative, while for the desymmetrization of the cis-3,4-dihydroxytetrahydrofuran the best

  研究了顺式和反式-3,4-二羟基四氢呋喃的酶酰化和烷氧羰基化及其二乙酰化和二烷氧羰基化衍生物的水解。使用假单胞菌洋葱脂肪酶作为反式-二乙酰基衍生物水解的催化剂可获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基四氢呋喃的不对称化，在南极假丝酵母脂肪酶B催化的酰化过程中可获得最佳结果。
• Silicon Chelation in Aqueous and Nonaqueous Media: The Furanoidic Diol Approach
  作者：Xaver Kästele、Peter Klüfers、Florian Kopp、Jörg Schuhmacher、Martin Vogt

  DOI：10.1002/chem.200500147

  日期：2005.10.21

  cyclohexanediol) are dimeric, Ph(2)Si(AnErytH(-2)) (3) is monomeric, and Ph(2)Si(L-AnThreH(-2)) (4; AnThre = anhydrothreitol) is trimeric both in the solid state and in solution. Ph(2)Si(cis-CptdH(-2)) (5) (Cptd = cyclopentanediol) is monomeric in solution but dimerizes on crystallization. Si(AnErytH(-2))(2) (6) and Si(cis-CptdH(-2))(2) (7) are monomeric spiro compounds in solution but are pentacoordinate dimers

  脱水赤藓糖醇（AnEryt）与呋喃糖苷和呋喃糖酶具有一些配体性质。通过X射线和NMR方法研究了它与四，五和六号配位硅中心的键合，并与相关化合物的硅键合进行了比较。二苯基（环亚烷基二氧基）硅烷显示出不同程度的低聚反应，具体取决于所涉及的二醇组分。例如，Ph（2）Si（cis-ChxdH（-2））（1）和Ph（2）Si [（R，R）-trans-ChxdH（-2））]（2; Chxd =环己二醇）为二聚体，Ph（2）Si（AnErytH（-2））（3）是单体，Ph（2）Si（L-AnThreH（-2））（4; AnThre =脱水苏糖醇）均为固态和三聚体在解决方案中。Ph（2）Si（cis-CptdH（-2））（5）（Cptd =环戊二醇）在溶液中为单体，但在结晶时会二聚。Si（AnErytH（-2））（2）（6）和Si（cis-CptdH（-2））（2）（7）是溶液中的单体螺环化合物，但在结晶状态下为五配位二聚体。在A
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013055577A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides novel selective androgen receptor modulators and their salts and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和药物组合物。

表征谱图