(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 | 3415-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮
• 中文别名: (4S)-4-(4-羟基苯基)甲基-2,5-恶唑烷二酮
• 英文名称: L-tyrosine N-carboxyanhydride
• 英文别名: Tyr-NCA；L-Tyr NCA；(S)-4-(4-Hydroxybenzyl)oxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 3415-08-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: HOEAPYNDVBABMC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >168°C (dec.)
• 密度：
  1.423
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 65.0h， 生成 (S)-4-(4-(R)-tetrahydropyran-2-yloxy-benzyl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中肽的受控合成。8.新型α-氨基酸N-羧基酐的制备和使用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00740a027
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰-L-酪氨酸 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 生成 (4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  {NO + O 2 }在固相气相法研究N-氨基甲酰基氨基酸的亚硝化作用。NO x形态的影响和多阶段过程的动力学证据

  摘要：

  用气态NO + O 2将N-氨基甲酰基氨基酸（CAA）亚硝化，这是一种有趣的合成方法，可替代光气途径，生成氨基酸N-羧基酸酐（NCA），无论是在乙腈悬浮液中还是在无溶剂的N-氨基甲酰基缬氨酸上与传统的亚硝化系统NaNO 2  + CF 3 COOH（TFA）相比，后者在速率，化学计量需求或产品的进一步可加工性方面都效率较低。NO + O 2反应的速率和效率主要取决于O 2 / NO比。评价各种亚硝化物质（N 2通过化学计量平衡的O 3，N 2 O 4，HNO 2）显示，该反应主要由N 2 O 3（对于低于0.3的O 2 / NO比率）和N 2 O 4（对于高于0.4的O 2 / NO比率）进行。（随后形成的）HNO 2的相对贡献始终保持很小。通过HNO 2（来自NaNO 2  + TFA），气态N 2 O 4或气态N 2 O 3的固相反应的差示扫描量热法（DSC）监控提供了相关的速率常数（分别在25°C时约为0

  DOI：

  10.1002/poc.1164

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2020064904A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention discloses a method for the preparation off N-carboxyanhydrides (NCAs) by reaction of amino acids with phosgene.(II)

  本发明公开了一种通过氨基酸与光气反应来制备N-羧酸酐（NCAs）的方法。
• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• Enzyme responsive supramolecular hydrogels assembled from nonionic peptide amphiphiles
  作者：Rui Liu、Zhekun Shi、Jing Sun、Zhibo Li

  DOI：10.1007/s11426-018-9282-4

  日期：2018.10

  Smart peptide hydrogels are of great interest for their great potential applications. Here, we report a facile approach to prepare a class of enzyme-responsive hydrogels in a scalable manner. These hydrogels self-assemble from a family of nonionic peptide amphiphiles (PAs) synthesized by sequential ring-opening polymerization (ROP) of γ-benzyl-L-glutamate N-carboxyanhydride (BLG-NCA) and L-tyrosine

  智能肽水凝胶因其巨大的潜在应用而备受关注。在这里，我们报告了一种简便的方法，以可扩展的方式制备一类酶响应水凝胶。这些水凝胶由一系列非离子肽两亲物（PAs）自组装而成，这些非离子肽两亲物由γ-苄基-L-谷氨酸N-羧基酐（BLG-NCA）和L-酪氨酸N的顺序开环聚合（ROP）合成-羧基酐（Tyr-NCA），然后进行氨解。这些PA样品可以容易地形成具有低至0.5重量％的临界凝胶浓度的透明水凝胶。酪氨酸残基的结合提供疏水性，氢键相互作用和酶响应特性。在辣根过氧化物酶（HRP）和过氧化氢（H 2 O 2）存在下，在生理条件下观察到水凝胶向纳米凝胶的转变。获得的PA水凝胶是新一代智能支架的理想候选者。
• Hydrogen bonding interactions affect the hierarchical self-assembly and secondary structures of comb-like polypeptide supramolecular complexes displaying photoresponsive behavior
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Jia-Huei Tu、Shih-Hung Huang、Yeo-Wan Chiang、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c6ra07907e

  日期：——

  this study we blended 4-(4-hexadecylphenylazo)pyridine (AzoPy-C16), synthesized through facile diazonium and monoetherification reactions, with polytyrosine (PTyr) to form comb-like polypeptide supramolecular complexes stabilized through hydrogen bonding between the pyridyl...

  在这项研究中，我们将通过简单的重氮和单醚化反应合成的4-（4-十六烷基苯基偶氮）吡啶（AzoPy-C16）与聚酪氨酸（PTyr）混合形成梳状多肽超分子复合物，该复合物通过吡啶基之间的氢键稳定化。
• Separated Coil and Chain Aggregation Behaviors on the Miscibility and Helical Peptide Secondary Structure of Poly(tyrosine) with Poly(4-vinylpyridine)
  作者：Yi-Syuan Lu、Yung-Chih Lin、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1021/ma301179t

  日期：2012.8.28

  separated random coils of the PTyr chains. The increased degree of hydrogen bonding within the PTyr/P4VP complexes formed from MeOH solutions resulted in interpolymer complex aggregates; the corresponding enhanced intermolecular hydrogen bonding of PTyr with P4VP resulted in β-sheet conformations for PTyr, as evidenced from Fourier transform infrared spectroscopy, solid state nuclear magnetic resonance

  在这项研究中，我们通过α氨基酸-的活的开环聚合合成的低分子量聚酪氨酸（的pTyr）ñ -carboxyanhydride，然后用聚共混它（4-乙烯基吡啶）（P4VP）均聚物在Ñ，ñ-二甲基甲酰胺（DMF）和MeOH溶液，从而控制PTyr的混溶性和二级结构。红外光谱显示，PTyr / P4VP混合物在PTyr的OH基与P4VP的吡啶基之间具有很强的氢键。差示扫描量热法显示，由MeOH溶液形成的PTyr / P4VP配合物的玻璃化转变温度高于由DMF溶液获得的相应的PTyr / P4VP可混溶共混物的玻璃化转变温度。蒸发DMF溶液后获得的PTyr / P4VP共混物的行为与PTyr链分离的无规卷曲一致。由MeOH溶液形成的PTyr / P4VP配合物中氢键的增加程度导致互聚物配合物的聚集。PTyr与P4VP的分子间氢键的相应增强导致PTyr的β-折叠构象，这由傅里叶变换红外光谱，固态核磁共振光