(3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羟基吡咯烷 | 596793-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羟基吡咯烷
• 中文别名: N-Cbz-(3S,4S)-3,4-二羟基吡咯烷；(3S,4S)-3,4-二羟基-1-吡咯烷甲酸苄酯
• 英文名称: (S,S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxypyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine；benzyl (3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate；(3S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxypyrrolidine；3S,4S-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(3S,4S)-benzyl 3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 596793-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: OSDPRBVIIIGHPO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.378

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羟基吡咯烷 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3a,7a-Dihydroxy-octahydro-4,8-dioxa-2,6-diaza-s-indacene-2,6-dicarboxylic acid di-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。

  公开号：

  US20120295874A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  环氧化物水解酶催化对映选择性合成手性 1,2-二醇通过内消旋环氧化物的去对称化

  摘要：

  据报道，从自然界中发现了多种微生物环氧化物水解酶。证明了环氧化物水解酶库在通过广泛的内消旋环氧化物（包括环状和非环状烷基和芳基取代底物）的去对称化合成手性 1,2-二醇中的效用。手性 (R,R)-二醇具有高 ee 和产率。还描述了第一个微生物环氧化物水解酶的发现，提供了互补 (S,S)-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja0466210

文献信息

• Indolyl-urea derivatives of thienopyridines useful as antiangiogenic agents, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040019065A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compounds represented by the formula I 1 and to prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein X, R 1 and R 11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  这项发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药、药学上可接受的盐或溶剂，其中X、R1和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• Biocatalytic preparation of chiral 3,4-dihydroxypyrrolidines
  作者：Jesús A. Rodríguez-Rodríguez、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.060

  日期：2010.8

  Enzymatic acylations and alcoxycarbonylations of cis- and trans-3,4-dihydroxypyrrolidines and hydrolysis of their diacylated or dialcoxycarbonylated derivatives have been studied. High enantioselectivity is obtained using Candida antarctica lipase B as catalyst in the hydrolysis of the trans-diacetyl derivative, while for the desymmetrization of the cis-3,4-dihydroxypyrrolidines the best results are

  已经研究了顺式和反式-3,4-二羟基吡咯烷的酶促酰化和烷氧羰基化及其二酰化或二烷氧羰基化衍生物的水解。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为催化剂在反式-二乙酰基衍生物的水解中获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基吡咯烷的去对称化，在南极洲脂肪酶A催化的酰化过程中获得了最佳结果。。
• Enantioselective Trans Dihydroxylation of Nonactivated C−C Double Bonds of Aliphatic Heterocycles with <i>Sphingomonas</i> sp. HXN-200
  作者：Dongliang Chang、Maarten F. Heringa、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1021/jo034628e

  日期：2003.10.1

  4-dihydroxypiperidines 3 and 3,4-dihydroxypyrrolidines 6, respectively, with high enantioselectivity and high activity. The trans dihydroxylation was sequentially catalyzed by a monooxygenase and an epoxide hydrolase in the strain with epoxide as intermediate. While both epoxidation and hydrolysis steps contributed to the overall enantioselectivity in trans dihydroxylation of 1, the enantioselectivity in trans dihydroxylation

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底
• Novel Cyclic Sugar Imines:  Carbohydrate Mimics and Easily Elaborated Scaffolds for Aza-Sugars
  作者：Benjamin G. Davis、Michael A. T. Maughan、Timothy M. Chapman、Renaud Villard、Steve Courtney

  DOI：10.1021/ol016970o

  日期：2002.1.1

  see text] Representative simple or polyhydroxylated, pyrrolidine (e.g, DRAM) or piperidine (e.g., DNJ) imines not only are potential carbohydrate-processing enzyme inhibitors that may be formed as regioisomeric variants but also are scaffolds that may be rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic additions.

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。
• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂