(4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸 | 474417-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylproline
• 英文别名: (2S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(difluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-4-(difluoromethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 474417-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 265.257
• InChiKey: MYGMUZRVGABZMM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃，存于干燥密封条件下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-4-Trifluoromethyl- and cis-4-Difluoromethyl-l-pyroglutamic Acids

  摘要：

  Efforts to synthesize 4-trifluoromethyl- and 4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acids are described. After many arduous efforts, we successfully synthesized our target molecules cis-4-trifluoromethyl-L-pyroglutamic acid 25 and cis-4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acid 26 from trams-4-hydroxy-L-proline through oxidation of fluorinated prolinates with RuO4.

  DOI：

  10.1021/jo034098m
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 10percent Pd/C 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Boc-Protected cis-4-Trifluoromethyl and cis-4-Difluoromethyl-l- prolines

  摘要：

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0257400

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• EP2661433B1
  申请人：——

  公开号：EP2661433B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2661433A1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US9085555B2
  申请人：——

  公开号：US9085555B2

  公开（公告）日：2015-07-21