2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 | 1000017-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1000017-93-5
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: TVUHAHMCORHJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-氟化物相互作用：通过 S⋯O 构象锁定的溶剂转换 AIE 效应

  摘要：

  已经开发出方便且直接的方法，用于通过两种新型咪唑并吡啶基甲酰胺（C1和C2）在有机和水介质中检测和定量评估氟阴离子。合成的分子通过“开启”荧光模式对识别氟离子表现出高选择性和增强的灵敏度。氟离子驱动的 N-H 质子去质子化和随后的光谱变化已通过1 H 和19 F NMR 光谱技术进行了表征。单晶 XRD 阐明了添加氟阴离子后去质子化的结构证据，其中C1.S ( C1 - .2H 2生成 O.TBA + ) 和C2.S ( C2 - .2H 2 O.TBA + ) 盐。因此，C1在λ max 340 nm 处显示出宽吸收带，而C2在 UV-vis 光谱中在λ max 308 nm 处显示出类似的吸收带。去质子化后，峰移至λ max 350 nm 和λ max 341 nm。C1本身在水-DMSO (1:1) 中表现出聚集诱导发射 (AIE) 现象。这是关于咪唑并吡啶部分参与溶剂转换 AIE 效应的首次报道S⋯O

  DOI：

  10.1039/d2nj00561a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-氟化物相互作用：通过 S⋯O 构象锁定的溶剂转换 AIE 效应

  摘要：

  已经开发出方便且直接的方法，用于通过两种新型咪唑并吡啶基甲酰胺（C1和C2）在有机和水介质中检测和定量评估氟阴离子。合成的分子通过“开启”荧光模式对识别氟离子表现出高选择性和增强的灵敏度。氟离子驱动的 N-H 质子去质子化和随后的光谱变化已通过1 H 和19 F NMR 光谱技术进行了表征。单晶 XRD 阐明了添加氟阴离子后去质子化的结构证据，其中C1.S ( C1 - .2H 2生成 O.TBA + ) 和C2.S ( C2 - .2H 2 O.TBA + ) 盐。因此，C1在λ max 340 nm 处显示出宽吸收带，而C2在 UV-vis 光谱中在λ max 308 nm 处显示出类似的吸收带。去质子化后，峰移至λ max 350 nm 和λ max 341 nm。C1本身在水-DMSO (1:1) 中表现出聚集诱导发射 (AIE) 现象。这是关于咪唑并吡啶部分参与溶剂转换 AIE 效应的首次报道S⋯O

  DOI：

  10.1039/d2nj00561a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS ß-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA ?-SÉCRÉTASE
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010126745A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及替代咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其药学上可接受的盐，以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）并且可能在治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20120101093A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物、其药学上可接受的盐以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE），并且可能在治疗BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物治疗BACE参与的这些疾病的方法。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS -SECRETASE INHIBITORS
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2424866A1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Imidazopyridine–fluoride interaction: solvent-switched AIE effects <i>via</i> S⋯O conformational locking
  作者：Annu Kumari、Wim Dehaen、Deepak Chopra、Swapan Dey

  DOI：10.1039/d2nj00561a

  日期：——

  displayed similar bands at λmax 308 nm in UV-vis spectra. The peaks shift to λmax 350 nm and λmax 341 nm after deprotonation. C1 itself exhibits the aggregation induced emission (AIE) phenomenon in water–DMSO (1 : 1). This is the first report of an imidazopyridine moiety being involved in a solvent-switched AIE effect via S⋯O conformational locking. UV-vis and fluorescence spectra of the compounds were

  已经开发出方便且直接的方法，用于通过两种新型咪唑并吡啶基甲酰胺（C1和C2）在有机和水介质中检测和定量评估氟阴离子。合成的分子通过“开启”荧光模式对识别氟离子表现出高选择性和增强的灵敏度。氟离子驱动的 N-H 质子去质子化和随后的光谱变化已通过1 H 和19 F NMR 光谱技术进行了表征。单晶 XRD 阐明了添加氟阴离子后去质子化的结构证据，其中C1.S ( C1 - .2H 2生成 O.TBA + ) 和C2.S ( C2 - .2H 2 O.TBA + ) 盐。因此，C1在λ max 340 nm 处显示出宽吸收带，而C2在 UV-vis 光谱中在λ max 308 nm 处显示出类似的吸收带。去质子化后，峰移至λ max 350 nm 和λ max 341 nm。C1本身在水-DMSO (1:1) 中表现出聚集诱导发射 (AIE) 现象。这是关于咪唑并吡啶部分参与溶剂转换 AIE 效应的首次报道S⋯O