2,3,6-三甲基喹啉-4-醇 | 1447-42-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三甲基喹啉-4-醇
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 2,3,6-trimethyl-4-quinolone；2,3,6-Trimethylquinolin-4-OL；2,3,6-trimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1447-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SNXBHMPKNBRNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三甲基喹啉-4-醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(benzyloxy)-3,6-dimethylquinolin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Identification of 4-quinolone derivatives as inhibitors of reactive oxygen species production from human umbilical vein endothelial cells

  摘要：

  Oxidative stress is widely recognized as being associated with a number of disorders, including metabolic dysfunction and atherosclerosis. A series of substituted 4-quinolone derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of reactive oxygen species (ROS) production from human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). One compound in particular, 2-({[4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pyridin-2-yl]oxy}-methyl)- 3-methylquinolin-4(1H)-one (25b), inhibited ROS production from HUVECs with an IC50 of 140 nM. This compound also exhibited low CYP2D6 inhibitory activity, high aqueous solubility, and good in vitro metabolic stability. An in vivo pharmacokinetic study of this compound in SD rats revealed high oral bioavailability and a long plasma half-life. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Trimethyl-4-chlor-chinolin 生成 6-bromomethyl-4-chloro-2,3-dimethylquinoline 、 2,3,6-三甲基喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives having anti-tumor activity

  摘要：

  本发明涉及一种喹啉，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以是相同的或不同的，为氢、卤素、羟基、氰基、碳酰胺基、硝基或氨基，为碳原子数不超过4的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或烷酮氨基，或为碳原子数不超过3的取代烷基或取代烷氧基，但R.sup.1和R.sup.2均不为氢；喹啉环可带有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、碳原子数不超过4的烷基、烯基或炔基，或为碳原子数不超过3的取代烷基；Ar为二价苯基、二价萘基或杂环基，其中未取代或带有1个或多个取代基；R.sup.5满足R.sup.5 --NH.sub.2是一种氨基酸；或其药用可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05112837A1

文献信息

• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• Azepino[1,2-a]indole synthesis from a 1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridinone and sodium dichloroisocyanurate or singlet oxygen
  作者：Benjamin Staskun

  DOI：10.1021/jo00257a015

  日期：1988.10
• BOEYENS, JAN C. A.;DENNER, LOUIS;MARAIS, JOHANNES L. C.;STASKUN, BENJAMIN, S. AFR. J. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 63-67
  作者：BOEYENS, JAN C. A.、DENNER, LOUIS、MARAIS, JOHANNES L. C.、STASKUN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• STASKUN, BENJAMIN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5287-5291
  作者：STASKUN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• US5112837A
  申请人：——

  公开号：US5112837A

  公开（公告）日：1992-05-12