2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃 | 144822-82-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran；2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 144822-82-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD08703214
• 分子量: 136.15
• InChiKey: IMHHWOCMTWWBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  252.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-(amino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic aminopyrrolidine derivatives as melatoninergic agents

  摘要：

  A series of chiral heterocyclic aminopyrrolidine derivatives was synthesized as novel melatoninergic ligands. Binding affinity assays were performed on cloned human MT1 and MT2 receptors, stably expressed in NIH3T3 cells. Compound 16 was identified as an orally bioavailable agonist at MT1 and MT2 melatonin receptors with low vasoconstrictive activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二甲氧基苯基)乙醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  他司美琼关键中间体（1R ,2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种他司美琼关键中间体(1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙甲醇的合成方法，包括步骤：1)1,3-二甲氧基苯、四甲基乙二胺和溶剂，碱作用下加入环氧乙烷反应，得化合物1；2)化合物1酸化关环得化合物2；3)化合物2溶于有机溶剂，碱作用下加入三氟甲磺酸酐，得化合物3；4)丙烯酸乙酯或丙烯酸甲酯和化合物3溶于有机溶剂，碱试剂、钯催化剂作用下和配体反应后得化合物4；5)化合物4溶于有机溶剂，加入还原试剂得化合物5；6)化合物5溶于有机溶剂，加入乙基锌、二碘甲烷和手性配体，通过不对称Simmons–Smith反应即得。该方法能减少合成步骤，提高合成线性总收率，降低成本。

  公开号：

  CN106699707A

文献信息

• 含苯并杂环结构的酰胺衍生物、组合物和应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111217776A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于医药技术领域，本发明公开了一种含苯并杂环结构的酰胺衍生物、组合物和应用。其中，所述的含苯并杂环结构的酰胺衍生物为结构式I所示的化合物及其非毒性药学上可接受的盐：或，所述的含苯并杂环结构的酰胺衍生物为结构式II所示的化合物或其非毒性药学上可接受的盐：本发明的含苯并杂环结构的酰胺衍生物镇痛活性及对靶标钠离子通道Nav1.7的抑制作用效果好。
• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2103620A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, or R1 and R2, or R2 and R3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; ring A is an optionally substituted benzene ring; and ring B is (i) an optionally substituted fused ring, or (ii) a pyridine ring having optionally substituted carbamoyl (the pyridine ring is optionally further substituted).

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。
• 5-FLUORO-C-(ARYL OR HETEROCYCLYL)-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190055226A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5-氟-C-(芳基或杂环基)-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-aryltetrahydro-2H-pyran-3,4-diols as potent and orally active SGLT dual inhibitors
  作者：Guozhang Xu、Michael D. Gaul、Gee-Hong Kuo、Fuyong Du、June Zhi Xu、Nathaniel Wallace、Simon Hinke、Thomas Kirchner、Jose Silva、Norman D. Huebert、Seunghun Lee、William Murray、Yin Liang、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.025

  日期：2018.11

  A new series of (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-aryltetrahydro-2H-pyran-3,4-diols as dual inhibitors of sodium glucose co-transporter proteins (SGLTs) were disclosed. Two methods were developed to efficiently synthesize C5-fluoro-lactones 3 and 4, which are key intermediates to the C5-fluoro-hexose based C-aryl glucosides. Compound 2b demonstrated potent hSGLT1 and hSGLT2 inhibition (IC50 = 43 nM

  一系列新的（2S，3R，4R，5S，6R）-5-氟-6-（羟甲基）-2-芳基四氢-2H-吡喃-3,4-二醇作为钠葡萄糖共转运蛋白的双重抑制剂（ SGLTs）。开发了两种方法以有效合成C 5-氟代内酯3和4，它们是基于C 5-氟己糖的C-芳基葡糖苷的关键中间体。化合物2b表现出有效的hSGLT1和hSGLT2抑制作用（ SGLT1的IC 50 = 43  nM，SGLT2的IC 50 = 9 nM）。它在Sprague Dawley（SD）大鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中显示出对葡萄糖偏移的强烈抑制作用，并在db / db中发挥了明显的降血糖作用 口服剂量为10 mg / kg的小鼠和高脂饮食喂养的ZDF大鼠。