2,3,3-三甲基-3H-吲哚 | 1640-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-3H-吲哚
• 中文别名: 2,3,3-三甲基假吲哚；2,3,3-三甲基吲哚；2,3,3-三甲基吲哚啉；2,3,3-三甲基铟杂啉并英
• 英文名称: 2,3,3-Trimethylindolenine
• 英文别名: 2,3,3-trimethylindoleniune；2,3,3-trimethyl-3H-indole；2,3,3-trimethylindole；2,3,3-trimethyl-3H-indol；2,3,3-trimethylindolenin
• CAS: 1640-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD00005724
• 分子量: 159.231
• InChiKey: FLHJIAFUWHPJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6-8°C
• 沸点：
  228-229 °C744 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲苯或二氯苯。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，请避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,3-三甲基假吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3,3-Trimethyl-3H-indole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3,3-Trimethyl-3H-indole
别名
: C11H13N
分子式
: 159.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,3-Trimethyl-3H-indol
-
化学文摘登记号(CAS 1640-39-7
No.) 216-685-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
228 - 229 °C 在 992 hPa - lit.
g) 闪点
93 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.992 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成菁染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 费舍尔氏醛
  参考文献：
  名称：

  花青素化合物作为蛋白精氨酸甲基转移酶的选择性抑制剂的探索：合成与生物学评价。

  摘要：

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。

  DOI：

  10.1021/jm501452j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,3-三甲基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 2,3,3-三甲基-3H-吲哚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羧基螺吡喃的合成和金属结合特性。

  摘要：

  带有 N-烷基羧酸酯系链的螺吡喃是动态光敏材料中的常见结构，可用作比色/荧光阳离子受体。在这项研究中，我们描述了具有 2-12 个碳原子烷基羧酸酯取代基的螺吡喃的有效合成，并使用 1H NMR 和紫外可见光谱系统分析了它们与金属阳离子的相互作用。本研究中的所有 N-烷基羧基螺吡喃都表现出对结合二价金属阳离子的强烈偏好，并且 M2+ 结合亲和力的适度增加与烷基羧酸酯系链长度的增加相关。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.154

文献信息

• 一种吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料及其 制备与应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN109762364B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料及其制备方法和应用，其是以吡啶鎓离子修饰的三甲基二氢吲哚衍生物和二氰乙烯基方酸衍生物为原料制得所述近红外方酸染料。该近红外方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能，尤其是吡啶鎓离子基团可增强染料的水溶性。将该近红外方酸染料用于敌草快的检测时，敌草快分子可与染料分子相互作用，引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，从而可作为敌草快检测的荧光探针，用于环境中敌草快的荧光检测，并具有较好的检测灵敏度。
• 苯硼酸修饰的近红外方酸染料及其制备方法 和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108676024B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种苯硼酸修饰的近红外方酸染料及其制备方法和应用，其是将吲哚修饰的苯硼酸衍生物和二氰基乙烯基方酸衍生物混合，经溶解、回流、减压蒸除溶剂及硅胶柱层析纯化，制得所述近红外方酸染料。该方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能，尤其是对位取代的苯硼酸基团，可与ATP分子中的顺式二醇部分结合，故可通过染料、ATP和CTAB分子之间的多重静电作用，引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，从而可作为ATP检测的荧光探针，用于细胞内ATP的荧光成像检测，且该探针具有较好的生物相容性和细胞通透性、较低的生物毒性，对ATP具有较好的检测灵敏度。
• Cyanine dyes
  申请人：Nycomed Amersham plc

  公开号：US06348599B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A cyanine dye having the structure has an overall positive charge greater than +1, by virtue of the presence of one to five positively charged N or P or S atoms, and also has a reactive or functional group by which it may be linked to a biomolecule or a solid surface.

  一种靛菁染料具有如下结构，由于存在一个到五个带正电荷的N、P或S原子，其总正电荷大于+1，并且还具有一个反应性或功能基团，可以将其连接到生物分子或固体表面。
• Divergent synthesis of 5′,7′-difluorinated dihydroxanthene-hemicyanine fused near-infrared fluorophores
  作者：Shasha Zheng、Gu Lingyue、Michelle Jui Hsien Ong、Denis Jacquemin、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00568d

  日期：——

  dihydroxanthene-hemicyanine fused scaffold in 2 steps and 54% overall yield from the corresponding salicylic aldehyde. A 6′-regioselective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction with a wide range of nitrogen, sulfur or selenium nucleophiles then gives access to 16 near-infrared (NIR) fluorophores emitting in the 710–750 nm range. We also report the experimental and theoretical photophysical

  我们描述了方便地访问5'，6'，7'-三氟二氢黄嘌呤-半花菁融合支架的2个步骤，并从相应的水杨醛中获得了54％的总收率。然后，与多种氮，硫或硒亲核试剂进行6'-区域选择性亲核芳香取代（S N Ar）反应，即可获得16种在710-750 nm范围内发射的近红外（NIR）荧光团。我们还报告了这些独特的光学试剂的实验和理论光物理研究，包括第一批6'-重原子取代的二氢黄嘌呤系列，扩展了用于生物医学和材料应用的多氟化标记物的范围。
• Activatable fluorescent probes for hydrolase enzymes based on coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Shin-nosuke Uno、Mako Kamiya、Ryosuke Kojima、Kai Johnsson、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/d0cc00559b

  日期：——

  We show that the equilibrium of intramolecular spirocyclization of coumarin–hemicyanine hybrid fluorophores can be finely tuned by means of chemical modifications to develop activatable fluorescence probes for hydrolases with large Stokes shift.

  我们展示了通过化学修饰可以精细调控香豆素-半菁杂化荧光体的分子内螺环化平衡，从而开发出具有大斯托克斯位移的水解酶激活型荧光探针。

表征谱图