2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶 | 712-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶
• 中文别名: 2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-4,4'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-4,4'-bipyridyl；2,2′-dimethyl-4,4′-bipyridine；2-methyl-4-(2-methylpyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 712-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD06637667
• 分子量: 184.241
• InChiKey: WSTOEGIEWBZMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  272.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,2′-dimethyl-[4,4′-bipyridine] 1,1′-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 4,4′-Bipyridines: Synthesis and 2D Organization on Highly Oriented Pyrolytic Graphite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02708
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 氧气 、 sodium 作用下， 生成 2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Benzylviologens Containing Methyl Groups on Pyridinium Rings and Embedded in Solid Poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) Matrix

  摘要：

  嵌入到聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）基质中的带有2,2ˊ-和3,3ˊ-二甲基的苄基紫精，在光照下分别在605和775 nm处显示可逆的光致变色吸收峰，这与传统苄基紫精的吸收峰（610, 570 nm）不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2443
• 作为试剂：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 间苯二甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶 作用下， 反应 72.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由具有或不具有甲基官能化的N供体配体的5-取代间苯二甲酸构建的一系列配位聚合物的结构多样性†

  摘要：

  XH 2 BDC（X = H，Br，NO 2和CH 3）和甲基官能化的dmbpy配体与金属盐在不同溶剂介质条件下的反应生成了九种结构多样的锌（Ⅱ）/镉（Ⅱ）基配位聚合物（CPs），{[Zn 2（BDC）2（DMF）3 ]·DMF} n（1），[Zn（BDC）2（dmbpy）] n（2），{[（Me 2 NH 2）2 Zn 3（Br-BDC）4 ]·3DMF·3H 2 O} n（3），[锌2（BR-BDC）2（dmbpy）] Ñ（4），{[锌13（NO 2 -BDC）8（μ 3 -OH）2（μ 2 -OH）6（H 2 O）4 ]·12H 2 O·2NO 3 } n（5），[Zn 2（NO 2 -BDC）2（dmbpy）（H 2 O）2 ] n（6），{[Cd（NO 2 -BDC） ）（dmbpy）0.5（H 2 O）]·（ACN）·H 2 ö} Ñ（7），[锌（CH 3 -BDC）（dmbpy）0

  DOI：

  10.1039/c5ce02314a

文献信息

• Design and Synthesis of Tunable Ligands with 4,4′-Bipyridyl as an Electron-Accepting Unit and Their Rhenium Complexes
  作者：Takuto Kamatsuka、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00611

  日期：2017.9.11

  series of rhenium complexes with 4,4′-bipyridyl as an electron-accepting unit. Electrochemical studies revealed that oxidation and reduction of these complexes occurred on the rhenium center and the 4,4′-bipyridyl skeleton, respectively. The redox potentials of the rhenium complexes are controllable by tuning the substituents on the 4,4′-bipyridyl skeleton and the coordinating groups to the rhenium center

  我们设计并制备了一系列以4,4'-联吡啶为电子接受单元的rh配合物。电化学研究表明，这些配合物的氧化和还原分别发生在the中心和4,4'-联吡啶基骨架上。tuning络合物的氧化还原电势可通过调节4,4'-联吡啶基骨架上的取代基和to中心的配位基来控制。我们还检查了electrochemical配合物在电化学和光化学CO 2还原中的反应性。
• Palladium metal nanoparticles stabilized by ionophilic ligands in ionic liquids: synthesis and application in hydrogenation reactions
  作者：Bárbara C. Leal、Crestina S. Consorti、Giovanna Machado、Jairton Dupont

  DOI：10.1039/c4cy01116c

  日期：——

  (acac = acetylacetonate; COD = 1,5-cyclooctadiene), dissolved in BMI·BF4, in the presence of P- or N-containing ionophilic ligands by H2 yields “soluble” and stable [Pd(0)]n nanoparticles (NPs). These ionic liquid soluble NPs are active and selective catalysts for the hydrogenation of 1,3-dienes and alkynes under mild reaction conditions. Selectivities up to 87% to cis-2-pentene and 95% conversion were

  在含有P或N的亲离子性配体存在的情况下，通过H 2还原溶解在BMI·BF 4中的[Pd（acac）（COD）] BF 4（acac =乙酰丙酮酸酯； COD = 1,5-环辛二烯）产生“可溶”且稳定的[Pd（0）] n纳米颗粒（NPs）。这些离子液体可溶性NP是在温和的反应条件下1,3-二烯和炔烃加氢的活性和选择性催化剂。使用1-（3-（二苯基膦基）丙基）-2,3-二甲基-1 H-咪唑-3-鎓N -bis修饰的Pd NPs可获得高达87％的顺式-2-戊烯选择性和95％的转化率1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯中的（三氟甲基磺酰基）酰亚胺。
• Hydrostable coordination polymers of a methyl-functionalized 4,4′-bipyridine ligand: structure, stability, magnetic and luminescent properties
  作者：Fenglan Liang、Kuan Lu、Jingjing Yan、Weijie Lin、Wanqiu Ding、Husheng Lu、Dongting Lin、Hiroshi Sakiyama、Deyun Ma、Liang Qin

  DOI：10.1007/s11243-016-0044-5

  日期：2016.8

  crystallography. Complex 1 shows a 3D jsm topology structure with two 1D channels parallel to the a and b axes. Complex 2 has a zigzag chain in which the OH-HBDC ligands point alternately up and down. Complexes 3 and 4 show 2D (4,4) networks when the dinuclear metal centers and their ligands are regarded as nodes and linkers, respectively. Complex 3 also shows twofold interpenetration with 1D channels

  芳族二羧酸和甲基官能化 4,4'-联吡啶配体与金属盐在水热条件下的反应生成了四种结构不同的钴 (II)、锌 (II) 和镉 (II) 配位聚合物，[Co(CH3-BDC) )(dmbpy)0.5]n (1), [Cd(OH-HBDC)2(dmbpy)]n (2), [Zn(NDC)(dmbpy)]n, (3) 和 [Cd(DBA)( dmbpy)0.5]·2H2O}n (4) ( –H2BDC = 5-甲基间苯二甲酸，OH–H2BDC = 5-羟基间苯二甲酸，H2NDC = 1,4-萘二甲酸，H2DBA = 4,4'-亚甲基二苯甲酸，dmbpy = 2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶）。所有四种配合物都已通过 X 射线晶体学进行结构表征。复合体 1 显示了一个 3D jsm 拓扑结构，具有两个平行于 a 轴和 b 轴的 1D 通道。配合物 2 具有锯齿形链，其中 OH-HBDC 配体交替指向上方和下方。配合物
• Ancillary ligand-controlled assembly of three coordination polymers: synthesis, characterization, luminescent, and catalytic properties
  作者：Yang Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1080/00958972.2018.1497163

  日期：2018.9.17

  Abstract By changing the ancillary ligands, three new zinc-based coordination polymers (CPs), [Zn(4,4′-bpy)(H2O)4]·(TDC)·(H2O)}n (1), [Zn(2,2′-dmbpy)(TDC)]n (2), and [Zn2(3,3′-dmbpy)(TDC)2]n (3) (H2TDC =2,5-thiophenedicarboxylic acid, 4,4′-bpy =4,4′-bipyridine, 2,2′-dmbpy =2,2′-dimethyl-4,4′-bipyridine, 3,3′-dmbpy =3,3′-dimethyl-4,4′-bipyridine) have been synthesized under the same reaction conditions

  摘要 通过改变辅助配体, 三种新型锌基配位聚合物 (CPs), [Zn(4,4'-bpy)(H2O)4]·(TDC)·( )}n (1), [Zn (2,2'-dmbpy)(TDC)]n (2) 和 [Zn2(3,3'-dmbpy)(TDC)2]n (3) (H2TDC =2,5-噻吩二甲酸，4,4 '-bpy =4,4'-联吡啶，2,2'-dmbpy =2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶，3,3'-dmbpy =3,3'-二甲基-4,4' -联吡啶）已在相同的反应条件（ ，pH = 7–8 和 140°C）下合成并进行了结构表征。1是线性链结构，并通过氢键进一步连接成3-D结构。图 2 显示了当双核 [Zn2(COO)4N2] 构建单元被视为六连接节点时的二维 (4,4) 网络。图 3 具有双重互穿的 3-D 锌-有机框架 pcu 拓扑结构。此外，1-3 在室温下在固态下显示出强烈的光致发光，并研究了
• Excited-State Electronic Coupling and Photoinduced Multiple Electron Transfer in Two Related Ligand-Bridged Hexanuclear Mixed-Valence Compounds
  作者：Brian W. Pfennig、Carolyn J. Mordas、Alex McCloskey、Jenny V. Lockard、Patty M. Salmon、Jamie L. Cohen、David F. Watson、Andrew B. Bocarsly

  DOI：10.1021/ic020232u

  日期：2002.8.1

  triads that are linked to each other through a Pt(IV)-L-Pt(IV) bridge, where L = 4,4'-dipyridyl (bpy) or 3,3'-dimethyl-4,4'-dipyridyl (dmb). The major difference between the two compounds is the electronic nature of the bridging ligand between the two Pt atoms. Both species exhibit a broad Fe(II) --> Pt(IV) intervalent (IT) absorption band at 421 nm with an oscillator strength that is approximately

  报道了两种六核混合价化合物的合成，表征，电化学，光物理和光化学性质。每个超分子物种由两个氰基桥[[NC]（5）Fe（II）-CN-Pt（IV）（NH（3））（3）L-NC-Fe（II）（CN）（5）组成]通过Pt（IV）-L-Pt（IV）桥相互连接的三单元组，其中L = 4,4'-二吡啶基（bpy）或3,3'-二甲基-4,4'-二吡啶基（ dmb）。两种化合物之间的主要区别是两个Pt原子之间桥联配体的电子性质。两种物质在421 nm处均显示宽的Fe（II）-> Pt（IV）区间（IT）吸收带，其振荡强度约为[（NC）（5）Fe（II）-CN- Pt（IV）（NH（3））（5）]和[[NC）（5）Fe（II）-CN-Pt（IV）（NH（3））（4）-NC-Fe（ II）（CN）（5）]。（4-）当L = bpy时，通过在488 nm照射IT波段获得的共振拉曼光谱在1604、1291和1234