2-环丙基-4-碘咪唑 | 761426-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-环丙基-4-碘咪唑
• 英文名称: 2-cyclopropyl-5-iodo-1H-imidazole
• CAS: 761426-65-7
• 化学式: C₆H₇IN₂
• 分子量: 234.039
• InChiKey: BUGIVUAOFKVFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基-4-碘咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 2-(2-cyclopropyl-1H-imidazol-5-yl)-7-(2-(4-fluoro-2,6-dimethylphenoxy)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)-5-methylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Furo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 衍生物作为有效和第二溴结构域 (BD2)-选择性溴和额外末端结构域 (BET) 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  泛溴结构域和额外末端 (Pan-BET) 抑制剂显示出深远的疗效，但在临床试验中表现出药理学驱动的毒性。迫切需要开发域选择性 BET 抑制剂来区分疗效和毒性。在此，我们报告了一系列作为新型 BD2 选择性 BET 抑制剂的 furo[3,2 - c ]pyridin-4(5 H )-one 衍生物。代表性化合物8l (XY153) 与 BRD4 BD2 有效结合，半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值为 0.79 nM，并显示出比 BRD4 BD1 高 354 倍的选择性。此外，8l表现出比其他 BET BD2 结构域高 6 倍的 BRD4 BD2 结构域选择性。化合物8l对多种肿瘤细胞系显示出有效的抗增殖活性，尤其是 MV4-11 (IC 50 = 0.55 nM)，同时对正常肺成纤维细胞系显示出较弱的细胞毒性。它突出了这一系列 BD2 抑制剂的安全性。8l还表现出良好的体外代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00100
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-4,5-diiodo-1H-imidazole 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到2-环丙基-4-碘咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Furo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 衍生物作为有效和第二溴结构域 (BD2)-选择性溴和额外末端结构域 (BET) 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  泛溴结构域和额外末端 (Pan-BET) 抑制剂显示出深远的疗效，但在临床试验中表现出药理学驱动的毒性。迫切需要开发域选择性 BET 抑制剂来区分疗效和毒性。在此，我们报告了一系列作为新型 BD2 选择性 BET 抑制剂的 furo[3,2 - c ]pyridin-4(5 H )-one 衍生物。代表性化合物8l (XY153) 与 BRD4 BD2 有效结合，半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值为 0.79 nM，并显示出比 BRD4 BD1 高 354 倍的选择性。此外，8l表现出比其他 BET BD2 结构域高 6 倍的 BRD4 BD2 结构域选择性。化合物8l对多种肿瘤细胞系显示出有效的抗增殖活性，尤其是 MV4-11 (IC 50 = 0.55 nM)，同时对正常肺成纤维细胞系显示出较弱的细胞毒性。它突出了这一系列 BD2 抑制剂的安全性。8l还表现出良好的体外代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00100
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-环丙基-1H-咪唑 、 碘 、 sodium hydroxide 、 2-cyclopropyl-4,5-diiodo-1H-imidazole 、 Disodium;sulfite 在 2-环丙基-4-碘咪唑 作用下， 生成 2-环丙基-4-碘咪唑
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式为的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如上所定义。本发明还涉及该化合物的药学上可接受的盐和其制备方法。这些化合物可用于制备用于治疗和预防mGluR5受体介导的疾病的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，例如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和记忆缺陷疾病，以及慢性和急性疼痛等。

  公开号：

  US20050009878A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] IMIDAZOL-4-YL-ETHYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOL-4-YL-ETHYNYL-PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004080998A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  4-[1-Aryl-imidazol-4-ylethynyl]-2-alkyl-pyridine and 1-heteroaryl-imidazol-4-ylethynyl]-2-alkyl-pyridine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment or prevention of disorders mediated full or in part by metabotropic glutamate receptor 5, e.g. acute, traumatic and chronic degenerative processes of the nervous system, such as Alzheimer's disease, senile dementia, Parkinson's disease, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, psychiatric diseases such as schizophrenia and anxiety, depression, pain and drug dependency.

  4-[1-芳基-咪唑-4-基乙炔基]-2-烷基吡啶和1-杂环芳基-咪唑-4-基乙炔基]-2-烷基吡啶衍生物及其药用可接受盐，用于治疗或预防由代谢型谷氨酸受体5完全或部分介导的疾病，例如神经系统的急性、创伤性和慢性退行性过程，如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化和多发性硬化，精神疾病如精神分裂症和焦虑、抑郁、疼痛和药物依赖。
• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-α]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-Α]PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016087487A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-α]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及作为代谢型谷氨酸受体亚型2 ("mGluR2") 的负变构调节剂 (NAMs) 的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-α]吡嗪-4(5H)-酮衍生物。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防或治疗涉及代谢型受体的 mGluR2 亚型的疾病的这种化合物和组合物的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014008197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds.

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES III<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE .III
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005003117A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description as well as pharmaceutically acceptable salts and processes for the preparation thereof. The invention also relates to medicaments containing said imidazole derivatives and to their use for the manufacture of medicaments for the treatment and prevention of mGluR5 receptor mediated disorders such as acute and/or chronic neurological disorders, in particular anxiety, or for the treatment of chronic and acute pain.

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，以及药学上可接受的盐和制备方法。该发明还涉及含有所述咪唑衍生物的药物以及它们用于制备治疗和预防mGluR5受体介导的疾病的药物，如急性和/或慢性神经系统疾病，尤其是焦虑症，或用于治疗慢性和急性疼痛。