2-甲基-3-硫丙基苯并噻唑 | 56405-37-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-3-硫丙基苯并噻唑
• 英文名称: 3-(2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-sulfopropyl)-benzothiazolium；Benzothiazolium, 2-methyl-3-(3-sulfopropyl)-, inner salt；3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 56405-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S₂
• mdl: MFCD00044132
• 分子量: 271.361
• InChiKey: XSEOLEIVLCYZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-硫丙基苯并噻唑 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-(3-sulfopropyl)-2-methyl-benzothiazolium-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYES FOR LABELLING MOLECULAR LIGANDS
  [FR] COLORANTS POUR LE MARQUAGE DE LIGANDS MOLÉCULAIRES

  摘要：

  氰染料具有改善的荧光强度和光稳定性。

  公开号：

  WO2013041117A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 2-甲基苯并噻唑 以80.6 %的产率得到2-甲基-3-硫丙基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于半花青染料的荧光探针的设计和筛选，以灵敏地响应活细胞中的 HSO3–

  摘要：

  SO 2是一种气体信号分子，可以在线粒体中内源产生。其水解产物HSO 3 –在食品保鲜、心血管松弛等领域发挥着关键作用，提示实现其检测具有重要意义。这里，基于Michael加成机制，设计并合成了四种响应HSO 3 –的半花青染料荧光探针（ ETN、ETB、STB和EIB ） 。我们评估了不同探针与HSO 3的反应能力，并试图根据构效关系解释探针与HSO 3反应效果显着不同的原因。还讨论了探针的不同取代基对线粒体靶向特性的影响。最后，我们筛选出ETN作为最佳的HSO 3 -探针，因为它具有高灵敏度、快速反应性和良好的线粒体靶向性，并且它可以对活细胞中的HSO 3 -做出灵敏的反应。通过吸收法和荧光法计算出ETN对HSO 3 –的LOD分别为2.727和0.823 μM。我们的工作为设计响应生物系统中SO 2衍生物的策略和潜在工具提供了宝贵的参考。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00715

文献信息

• Accumulation of the photonic energy of the deep-red part of the terrestrial sun irradiation by rare-earth metal-free <i>E</i>–<i>Z</i> photoisomerization
  作者：Aleksey Vasilev、Ralitza Dimitrova、Meglena Kandinska、Katharina Landfester、Stanislav Baluschev

  DOI：10.1039/d1tc01257f

  日期：——

  Here, drastic shortening of the synthetic route of crown ether functionalized hemicyanine dyes, suitable for efficient E–Z photoisomerization under extremely low excitation light intensities compared with unconcentrated sunlight is reported. The higher energetic form was successfully stabilized by rare earth free cations – in this case by styryl dye-Ba2+ complexes. For the first time E–Z photoisomerization

  以E - Z光可异构化有机材料的形式进行的大规模太阳能存储需要避免在所用过程的任何阶段使用稀土金属。在这里，据报道大大缩短了冠醚官能化的半菁染料的合成路线，与在未聚焦的阳光下相比，这种染料在极低的激发光强度下适用于有效的E - Z光异构化。较高的能量形式通过稀土游离阳离子（在这种情况下通过苯乙烯染料Ba 2+络合物）成功稳定。第一次E – Z光异构化被证明并直接观察到由激发光基本上红移相比的吸收光谱反式-到-顺式活性部分经由三线态-三线态湮灭上变频的过程。
• MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150218380A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Chemically reactive carbocyanine dyes incorporating an indolium ring moiety that is substituted at the 3-position by a reactive group or by a conjugated substance, and their uses, are described. Conjugation through this position results in spectral properties that are uniformly superior to those of conjugates of spectrally similar dyes wherein attachment is at a different position. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。
• 一种氧醚链连接的近红外双方酸染料及其制备与应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN113354956B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种氧醚链连接的近红外双方酸染料及其制备与应用，其是以氧醚链连接的2‑甲基苯并噻唑衍生物以及二氰乙烯基修饰的半方酸衍生物为原料制得。该近红外双方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能，尤其是磺酸基团和氧醚链的引入可增强染料的水溶性。将该近红外双方酸染料用于G‑四联体的检测时，G‑四联体可与该染料分子相互作用，在不引起G‑四联体拓扑结构改变的同时引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，从而使其可作为G‑四联体检测的荧光探针。
• [EN] PROCESS FOR DYE PRODUCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COLORANT
  申请人：UNIV CENTRAL LANCASHIRE

  公开号：WO2013114115A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the production of certain compounds, especially dye compounds defined in general by Formula I: The invention provides a one-step method in which a compound of Formula II or a reactive intermediate derived in situ therefrom is reacted in situ with a compound of Formula III (optionally in the presence of a compound of Formula IV) to produce compounds of Formula I in excellent yield, and in a manner which avoids undesirable by- product formation.

  本发明涉及一种用于生产特定化合物的方法，特别是通常由式I定义的染料化合物。该发明提供了一种一步法，其中式II的化合物或在现场生成的反应中间体与式III的化合物（可选地在式IV的化合物存在的情况下）在现场反应，以在优异产率下产生式I的化合物，并且避免了不良副产物的形成。
• Precious metal-free molecular machines for solar thermal energy storage
  作者：Meglena I Kandinska、Snejana M Kitova、Vladimira S Videva、Stanimir S Stoyanov、Stanislava B Yordanova、Stanislav B Baluschev、Silvia E Angelova、Aleksey A Vasilev

  DOI：10.3762/bjoc.15.106

  日期：——

  and elemental analysis. The steady-state photophysical properties of the dyes were elucidated. The stability constants of metal complexes were determined and are in good agreement with the literature data for reference dyes. The temporal evolution of trans-to-cis isomerization was observed in a real-time regime. The dyes demonstrated a low intrinsic fluorescence of their Ba2+ complexes and high yield

  通过优化的合成程序制备了四种含苯并噻唑鎓冠醚的苯乙烯基染料。在苯并噻唑环的5位具有取代基的染料中的两种（4b和4d）是新合成的化合物。与已知的类似物相比，它们显示出更高的反式-顺式光异构化程度和更高能量形式的更长寿命。通过NMR，UV-vis，IR光谱和元素分析对系列中所有染料的化学结构进行了表征。阐明了染料的稳态光物理性质。测定了金属配合物的稳定性常数，并与参考染料的文献数据相吻合。反式的时间演变在实时方案中观察到顺式异构化。染料显示出其Ba 2+配合物的固有荧光低，E / Z光异构化的产率高，并且较高能级的寿命超过500秒。进行了B3LYP / 6-31 + G（d，p）级的密度泛函理论（DFT）计算，以预测系统的顺式和反式异构体的焓（H）和储能（ΔH）研究过。