2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯 | 647857-39-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯
• 中文别名: BOC-4S-氟代-D-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl (2R,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 647857-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₄
• 分子量: 247.267
• InChiKey: METPQQHVRNLTRX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2R,4S)-4-fluoro-2-methanesulfonyloxymethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolidone derivatives for use as MetAP-2 inhibitors

  摘要：

  公式（I）中的化合物，其中R、X、Y、Z、R3和R4具有声明1中指示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  US20110263561A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2011130383A1

文献信息

• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Practical syntheses of 4-fluoroprolines
  作者：Mukund S. Chorghade、Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar、Manish V. Mandlecha、Nitin Bhoite、Santosh Moghe、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.024

  日期：2008.9

  4-Fluoroprolines are among the most useful nonnatural amino acids in chemical biology. Here, practical routes are reported for the synthesis of the 2S,4R, 2S,4S, and 2R,4S diastereomers of 4-fluoroproline. Each route starts with (2S,4R)-4-hydroxyproline, which is a prevalent component of collagen and hence readily available, and uses a fluoride salt to install the fluoro group. Hence, the routes provide

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• [EN] 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE COMPOUNDS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191378A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药用盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药用盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意力障碍方面。
• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。