3-甲基-5-羟基苯并呋喃 | 7182-21-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-5-羟基苯并呋喃
• 英文名称: 3-methylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 3-Methyl-5-benzofuranol；3-methyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 7182-21-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: CFWUXOWTWHWMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  272.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.65 at 35℃ and pH6.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-羟基苯并呋喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲基-5-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  699.有机氟化合物。第七部分 一些2-三卤代香豆酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003479

文献信息

• 酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用 途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105164112B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明涉及结构式(I)所示的一类酰胺类化合物，它是低吸收的TGR5激动剂，可用于治疗II型糖尿病、肥胖症、肝脏和肠道慢性炎症疾病。
• Application of cation-π interactions in enzyme-substrate binding: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular dynamics insights of novel hydrophilic substrates for NQO1
  作者：Qijie Gong、Quanwei Yu、Nan Wang、Jiabao Hu、Pengfei Wang、Fulai Yang、Tian Li、Qidong You、Xiang Li、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113515

  日期：2021.10

  Cation-π interaction is a type of noncovalent interaction formed between the π-electron system and the positively charged ion or moieties. In this study, we designed a series of novel NQO1 substrates by introducing aliphatic nitrogen-containing side chains to fit with the L-shaped pocket of NQO1 by the formation of cation-π interactions. Molecular dynamics (MD) simulation indicated that the basic N

  阳离子-π相互作用是π-电子系统与带正电的离子或部分之间形成的一种非共价相互作用。在这项研究中，我们通过引入脂肪族含氮侧链，通过形成阳离子-π 相互作用与 NQO1 的 L 形口袋相配合，设计了一系列新型 NQO1 底物。分子动力学 (MD) 模拟表明，NQO1 底物侧链中的碱性 N 原子在生理条件下易于质子化，可以与 NQO1 酶的 Phe232 和 Phe236 残基形成阳离子-π 相互作用。具有甲基哌嗪基取代基的化合物4被鉴定为最有效的 NQO1 底物，还原速率和催化效率为 1263 ± 61 μmol NADPH/min/μmol NQO1 和 2.8 ± 0.3 × 10 6 M -1 s -1分别。值得注意的是，与 β-lap (43 μg/mL) 相比，化合物4表现出增加的水溶性 (110 μg/mL)，尤其是在酸性条件下（pH = 3，溶解度 > 1000 μg/mL）。化合物4
• Preparation and dienophilicity of 3-methyl-4,5-benzofurandione
  作者：Junning Lee、Jin Tang、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96317-2

  日期：——

  The o-quinone 3-methyl-4,5-benzofurandione, , was prepared in 94% overall yield from p-henzoquinone and 1-morpholino-propene. The cycloaddition chemistry of with several dienes was examined and found to proceed in good to excellent yields.

  所述Ô -quinone 3-甲基4,5-苯并呋喃，，在从94％的总收率制备p -henzoquinone和1吗啉代丙烯。对具有几个二烯的环加成化学进行了检查，发现收率良好。
• A facile three-step total synthesis of tanshinone I
  作者：Han-Rui Yang、Jie-Jie Wang、Peng-Peng Shao、Si-Yi Yuan、Xu-Qin Li

  DOI：10.1080/10286020.2015.1136906

  日期：2016.7.2

  A facile synthetic approach for total synthesis of tanshinone I has been accomplished. The key precursor is a novel compound, epoxy phenanthraquinone. And this synthesis of tanshinone I is achieved in only three simple stages, which include Diels–Alder reaction, Δ2-Weitz–Scheffer-type epoxidation, and Feist–Bénary reaction from commercially available styrene.

  已经完成了一种简单的合成丹参酮I的合成方法。关键的前体是新型化合物，环氧菲蒽醌。和该合成丹参酮我只在三个简单阶段，其中包括Diels-Alder反应，Δ达到2 -Weitz-雅伯型环氧化，并从可商购的苯乙烯费斯特-bénary反应。
• [EN] MOR RECEPTOR AGONIST COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR MOR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种MOR受体激动剂化合物、制备方法及其用途
  申请人：CHENGDU EASTON BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022033380A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  涉及药物化学领域，具体涉及一类6-氧杂螺[4.5]癸烷类衍生物作为MOR受体激动剂的用途，用于治疗如疼痛和疼痛相关的紊乱。