3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 | 1004-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 苯甲基三苯基磷；3-甲基-5-异噁唑羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methylisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-Methyl-isoxazol-carbonsaeure-(5)-methylester；methyl 3-methyl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1004-96-2
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD10699057
• 分子量: 141.126
• InChiKey: MBRNUSBFRMCWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  227.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

制备方法与用途

用途

3-甲基异恶唑-5-羧酸甲酯是一种杂环化合物，在有机合成中用作试剂，并在其他化合物的合成中作为中间体，常用于实验室中。

制备

3-甲基异恶唑-5-羧酸甲酯可通过氯甲酸甲酯与3-甲基异恶唑-5-酮反应制得。此外，这种化合物与亚硝酸盐反应可生成次氯酸盐，可用作漂白剂或消毒剂；同时，它也可与酰胺、腈和氧化物分别反应生成叔胺和肟。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本公开涉及替代双环化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并可用于治疗。

  公开号：

  WO2016097870A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 、 丙炔酸甲酯 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140179676A1

文献信息

• Lithiation of five-membered heteroaromatic compounds. The methyl substituted 1,2-azoles, oxadiazoles, and thiadiazoles
  作者：R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v70-334

  日期：1970.7.1

  The lithiation of various methyl substituted isoxazoles, isothiazoles, pyrazoles, oxadiazoles, and thiadiazoles using n-butyllithium has been studied. Three types of reactions, namely, lateral lithiation, ring cleavage, and addition of butyllithium to the ring, have been found. 3,5-Dimethylisoxazole, 3-phenyl-5-methylisoxazole, 3,4-dimethyl-1,2,5-oxadiazole, 2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole, 3-phenyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazole, and 3,5-dimethyl-1,2,4-thiadiazole all undergo lateral lithiation to give the respective acetic acids after carboxylation. 1-Methyl-3,5-disubstituted pyrazoles form the 1-lithiomethyl derivatives, while 1-phenyl-3,5-disubstituted pyrazoles are converted to the 1-ortholithiophenyl-3,5-disubstituted pyrazoles. 4-Methylisothiazole is lithiated mainly at C-5, but also suffers ring cleavage to form 1-n-butylthio-2-cyanoprop-1-ene. Heteroaromatic compounds containing an N—S bond, such as 3,4-dimeth yl-1,2,5-thiadiazole, 4-methyl-5-phenyl-1,2,3-thiadiazole, and 3,5-dimethylisothiazole, undergo nucleophilic attack at sulfur with resulting ring cleavage. 3,5-Dimethylisothiazole produces 2-n-butylthiopent-2-en-4-one. 3-Methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole gave 3-methyl-5-phenyl-5-n-butyl-1,2,4-dihydroöxadiazole by addition to the azomethine bond. The results of these lithiations are discussed. 3-Methyl-5-lithiomethylisoxazole was converted to various derivatives. Nuclear magnetic resonance spectral analysis was used to establish the identity of the products.

  各种甲基取代异噁唑、异硫唑、吡唑、噁二唑和噻二唑的锂化反应已经被研究。发现了三种类型的反应，即侧链锂化、环裂解和丁基锂加入环中。3,5-二甲基异噁唑、3-苯基-5-甲基异噁唑、3,4-二甲基-1,2,5-噁二唑、2,5-二甲基-1,3,4-噻二唑、3-苯基-5-甲基-1,2,4-噁二唑和3,5-二甲基-1,2,4-噻二唑都经历侧链锂化，在羧化后生成相应的乙酸。1-甲基-3,5-二取代吡唑形成1-锂甲基衍生物，而1-苯基-3,5-二取代吡唑转化为1-邻锂苯基-3,5-二取代吡唑。4-甲基异硫唑主要在C-5处发生锂化，但也发生环裂解形成1-正丁硫基-2-氰基丙-1-烯。含有N—S键的杂环化合物，如3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑、4-甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑和3,5-二甲基异硫唑，在硫原子上发生亲核攻击，导致环裂解。3,5-二甲基异硫唑产生2-正丁硫代戊-2-烯-4-酮。3-甲基-5-苯基-1,2,4-噁二唑通过加成到偶氮亚胺键生成3-甲基-5-苯基-5-正丁基-1,2,4-二氢噁二唑。讨论了这些锂化的结果。3-甲基-5-锂甲基异噁唑被转化为各种衍生物。核磁共振光谱分析用于确定产物的身份。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A GAMMA1 PAM
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20210309664A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  具有一般公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和X如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110071196A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Generation of nitrite oxides via O-tributylstannyl aldoximes; application to the synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Masaichi Iyoda、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/p19940000413

  日期：——

  hypochlorite and bis(tributyltin) oxide. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, in which O-stannylated aldoximes 2 are thought to be key intermediates. This reaction system was applicable to the one-pot syntheses of isoxazole derivatives 4 and 5 in the presence of dipolarophiles via a [3 + 2] cycloaddition.

  亚硝酸盐氧化物易于通过醛肟1与次氯酸叔丁酯和双（三丁基锡）氧化物反应而生成。该反应在温和的条件下有效地进行，在该条件下，O-锡烷基化的醛肟2被认为是关键的中间体。该反应体系适用于在偶极亲和性存在下通过[3 + 2]环加成反应的一锅合成异恶唑衍生物4和5。
• Synthesis of isoxazolines and isoxazoles via generation of nitrile oxides from O-stannyl aldoximes
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39910001671

  日期：——

  The reactions of O-tributylstannyl aldoximes and active halogen compounds such as tert-butyl hypochlorite or N-bromosuccinimide, whereby nitrile oxides are generated effectively, are applied to the preparations of isoxazolines and isoxazoles via[3 + 2] dipolar cycloaddition.

  O-tributylstannyl aldoximes 与活性卤素化合物（如次氯酸叔丁酯或 N-溴琥珀酰亚胺）的反应可有效生成腈氧化物，该反应可用于通过[3 + 2]二极环加成法制备异噁唑和异噁唑。