3-甲基四氢呋喃 | 13423-15-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 3-甲基四氢呋喃
• 中文别名: 3-甲基-四氢呋喃；四氢-3-甲基呋喃
• 英文名称: 3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-methyloxolane
• CAS: 13423-15-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00039681
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: LJPCNSSTRWGCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -137°C (estimate)
• 沸点：
  89 °C
• 密度：
  0,87 g/cm3
• 闪点：
  -6°C
• LogP：
  1.3 at 35℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  686

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S3/7,S36/37/39,S9
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3-甲基四氢呋喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyltetrahydrofuran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基四氢呋喃
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 13423-15-9
分子式： C5H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 89 °C
闪点： -6°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 2536
正式运输名称： 甲基四氢呋喃
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基四氢呋喃 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,107,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-丁二醇 以 水 为溶剂， 生成 3-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydrofuran

  摘要：

  四氢呋喃是通过在水和酸性催化剂存在下，以1,4-丁二醇、1,4-丁二醇的单酯、1,4-丁二醇的二酯及其混合物中选择的化合物的蒸汽相反应制备的，其中催化剂选自磷酸在适当的载体上和η-氧化铝，在约200°C至325°C的温度下，随后通过蒸馏回收四氢呋喃。

  公开号：

  US04124600A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)piperidine-4-carboxylic acid 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 3-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 以54%的产率得到methyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-2-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOL-3(2H)-ONE ANALOGS AS PLASMINOGEN INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF FIBRINOLYSIS RELATED DISEASES
  [FR] ANALOGUES D'ISOXAZOL-3(2H)-ONE COMME INHIBITEURS DU PLASMINOGÈNE ET LEUR UTILISATION DANS TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA FIBRINOLYSE

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中R1是氢；R2是C1-C10烷基，该C1-C10烷基包含0、1、2、3或4个杂原子，选自O和N，或者包含0、1或2个酸、酯或酰胺功能基团，并且所述C1-C10烷基被0、1、2、3或4个CH3、卤素或CF3取代，或者被-XR20取代，其中X是键或-CH2-，R20是4至10成员的、单环或双环的杂环芳香或非芳香环，包含1、2、3或4个选自O和N的杂原子，并且R20被0、1、2、3或4个CH3、卤素或CF3取代，药物组合物，医疗用途以及治疗或预防调节纤维蛋白溶解有益的疾病或状况。

  公开号：

  WO2012047156A1

文献信息

• Electrophotocatalytic C–H Functionalization of Ethers with High Regioselectivity
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.9b11472

  日期：2020.1.29

  The highly regioselective electrophotocatalytic C-H functionalization of ethers is described. These reactions are catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in a mild electrochemical potential with visible light irradiation. Ethers undergo oxidant-free coupling with isoquinolines, alkenes, alkynes, pyrazoles, and purines with typically high regioselectivity for the less-hindered α-position. The

  描述了醚的高度区域选择性电光催化 CH 官能化。这些反应由三氨基环丙烯 (TAC) 离子在温和的电化学势和可见光照射下催化。醚与异喹啉、烯烃、炔烃、吡唑和嘌呤进行无氧化剂偶联，通常对受阻较少的 α 位具有高区域选择性。该反应被提议通过氢原子转移（HAT）从底物到光激发的 TAC 自由基进行，从而证明了该电光催化剂的新反应模式。
• CATALYTIC DEHYDRATION OF ALCOHOLS AND ETHERS OVER A TERNARY MIXED OXIDE
  申请人：Norman David William

  公开号：US20130072696A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A ternary V—Ti—P mixed oxide is shown to catalytically dehydrate 2-methyl-tetrahydrofuran in high conversion to give piperylene, in good yield. Volatile products collected from this reaction contain piperylene in concentrations as high as 80 percent by weight. Dehydration of glycerol to acrolein in high conversion and moderate selectivity is also demonstrated. The catalyst is also shown to dehydrate other alcohols and ether substrates. The catalyst is resistant to deactivation and maintains activity between runs.

  一种三元V—Ti—P混合氧化物被证明能催化高转化率地脱水2-甲基四氢呋喃，产生良好收率的戊二烯。从该反应中收集的挥发性产物中，戊二烯的浓度可高达80%重量。高转化率和中等选择性地将甘油脱水成丙烯醛也得到了证明。该催化剂还被证明能脱水其他醇类和醚类底物。该催化剂对失活具有抗性，并在多次运行之间保持活性。
• 置換テトラヒドロフランの製造方法
  申请人：三菱ケミカル株式会社

  公开号：JP2018168135A

  公开（公告）日：2018-11-01

  【課題】 置換テトラヒドロフランを高収率で製造する方法を提供する。【解決手段】 特定のジカルボニル化合物を原料とし、ルテニウム、白金及び錫を担持してなる触媒を用いて、置換テトラヒドロフランを製造する方法。【選択図】なし

  提供一种高收率制备置换四氢呋喃的方法。使用特定的二羰基化合物作为原料，并使用负载有钌、铂和锡的催化剂制备置换四氢呋喃的方法。【选择图】无
• Chemoselective and Tandem Reduction of Arenes Using a Metal–Organic Framework-Supported Single-Site Cobalt Catalyst
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Wahida Begum、Manav Chauhan、Rajashree Newar、Manhar Singh Rawat、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03098

  日期：2022.1.17

  five times without decreased activity. The same MOF-Co catalyst was also efficient for tandem hydrogenation–hydrodeoxygenation of aryl carbonyl compounds, including biomass-derived platform molecules such as furfural and hydroxymethylfurfural to cycloalkanes. In the case of hydrogenation of cumene, our spectroscopic, kinetic, and density functional theory (DFT) studies suggest the insertion of a trisubstituted

  使用丰富的金属开发多相、化学选择性和串联催化系统对于精细和大宗化学品的可持续合成至关重要。我们报告了一种基于多孔铝金属有机骨架 (DUT-5 MOF) 的稳健且可回收的单中心钴氢化物催化剂，用于芳烃的化学选择性加氢。DUT-5 节点负载的氢化钴 (II) (DUT-5-CoH) 是一种多功能固体催化剂，用于化学选择性氢化一系列非极性和极性芳烃，包括杂芳烃，如吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚和呋喃以优异的收率提供环烷烃和饱和杂环。DUT-5-CoH 表现出优异的官能团耐受性，可重复使用至少五次而不会降低活性。相同的 MOF-Co 催化剂也可有效用于芳基羰基化合物的串联加氢-加氢脱氧，包括生物质衍生的平台分子（如糠醛和羟甲基糠醛）生成环烷烃。在异丙苯加氢的情况下，我们的光谱、动力学和密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在转换限制步骤中将三取代烯烃中间体插入到 Co-H 键中。我们的工作突出了 MOF
• A Metal–Organic Framework with Exceptional Activity for C−H Bond Amination
  作者：Le Wang、Douglas W. Agnew、Xiao Yu、Joshua S. Figueroa、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201709420

  日期：2018.1.8

  development of catalysts capable of fast, robust C−H bond amination under mild conditions is an unrealized goal despite substantial progress in the field of C−H activation in recent years. A Mn‐based metal–organic framework (CPF‐5) is described that promotes the direct amination of C−H bonds with exceptional activity. CPF‐5 is capable of functionalizing C−H bonds in an intermolecular fashion with unrivaled

  尽管近年来在 C-H 活化领域取得了重大进展，但开发能够在温和条件下快速、稳定地进行 C-H 键胺化的催化剂仍是一个尚未实现的目标。描述了一种 Mn 基金属有机框架 (CPF-5)，它促进 C-H 键的直接胺化，具有出色的活性。CPF-5 能够以分子间方式功能化 C-H 键，具有无与伦比的催化稳定性，可产生 >10 5的转换。

表征谱图