3-甲基噻唑啉-2-硫酮 | 1908-87-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-甲基噻唑啉-2-硫酮
• 中文别名: 噻唑烷硫酮氯丁橡胶硫化剂；3-甲基四氢噻唑-2-硫酮；硫化剂MTT；氯丁橡胶交联剂MTT；3-甲基-2-噻唑硫酮
• 英文名称: 3-methylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-methyl-2-thiazolidinethione；N-methylthiazolidine-2-thione；3-methylthiazolidin-2-thione；N-Methylthiazolidin-2-thione；N-Methylthiazoline-2-thione；3-methyl-thiazolidine-2-thione；3-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1908-87-8
• 化学式: C₄H₇NS₂
• 分子量: 133.238
• InChiKey: RGTLAJIDOSPEDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 10-14 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.59 at 20.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途： 1、3-甲基四氢噻唑-2-硫酮（MTT）是一种含活性硫原子的噻唑类化合物，能够与含有卤素的高分子聚合物发生交联反应，特别适用于氯化丁基橡胶、氯丁橡胶和溴化丁基橡胶的硫化过程。此外，它还可以作为氯丁橡胶的有效促进剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基噻唑啉-2-硫酮 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-1,1-dioxo-1lambda6-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-one 1,1-二氧化物作为大肠杆菌β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.067
• 作为产物：
  描述：

  bismuth(III) tris(N-hydroxyethyl-N-methyldithiocarbamate) 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到3-甲基噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含ω-OH基团的新型金属二硫代氨基甲酸酯配合物的制备。OH基对HNCS2-Mt键的稳定作用

  摘要：

  摘要乙醇胺或1,3-丙醇胺与CS 2反应制得的金属氧化物粉末（Zn II，In III，Sb III和Bi III）与二硫代氨基甲酸直接缩合，得到了相应的金属二硫代氨基甲酸酯配合物。尽管二硫代氨基甲酸锑和铋在高达80°C的温度下分解，得到消除产物，如恶唑烷-2-硫酮，噻唑烷-2-硫酮或双（3-羟丙基）硫脲，但在苯中于80℃加热后可回收锌和铟衍生物。保持6小时。在诸如Bu 2 SnO，BuSnO 2 H和Ph 3 SbO的有机金属氧化物与二硫代氨基甲酸的反应中，即使在20℃下也直接获得了消除产物。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)86410-4

文献信息

• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. VII. Effect of the Ring System on the Ambident Reactivity of Cyclic Dithiocarbamidium Ions
  作者：Takeshi Nakai、Kazuhisa Hiratani、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.47.398

  日期：1974.2

  dithiocarbamidium ions, two endo-imimum type cations, 2-methylthio-3-methyl-4,5-dihydrothiazolium ion (5) and 2,3,5,6-tetrahydrothiazolo-[2,3-b]-thiazolium ion (6) were prepared. Their electrophilic reactivities were studied and compared with those of the exo-iminium type cations, 2-dimethylamino-1,3-dithiolan-2-ylium ion (1) and its ring analogues. 3-Di-methylamino-2,4-benzodithiepan-3-ylium ion (7) was prepared

  为了研究结构对环状二硫氨基鎓离子的环境反应性的影响，两种内向亚胺型阳离子，2-甲硫基-3-甲基-4,5-二氢噻唑鎓离子 (5) 和 2,3,5,6-制备了四氢噻唑并-[2,3-b]-噻唑鎓离子(6)。研究了它们的亲电反应性，并与外亚胺鎓型阳离子、2-二甲氨基-1,3-二硫戊环-2-ylium 离子 (1) 及其环类似物的亲电反应性进行了比较。制备了 3-Di-methylamino-2,4-benzodithiepan-3-ylium 离子 (7) 并研究了其环境反应性。对它们与各种亲核试剂反应所得产物的检查表明，这三种阳离子具有两个反应位点，即中心（sp2）碳（位点 a）和 S-亚甲基（或 S-甲基）（sp3）碳原子（站点 b)。观察到内亚胺和外亚胺型阳离子的亲电行为的显着差异。根据光谱估计的结构对它们进行了讨论。动力学实验表明，反应性在...
• Reactions of Various Thione-compounds with Epoxides. A New Method for the Transformation of the C=S Bond into the C=O
  作者：Yoshio Ueno、Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.168

  日期：1970.1

  The reactions of propylene oxide (PO) with various thione-compounds containing two α-hetero atoms including dithiocarbamates, thioncarbamates, trithiocarbonates and thioureas, and their cyclic analogs were studied in the presence of triethylamine or boron trifluoride etherate as a catalyst. It was found that most of these thione-compounds reacted with PO at 170–180°C to afford the corresponding one-compounds

  在三乙胺或三氟化硼醚合物作为催化剂存在下，研究了环氧丙烷 (PO) 与各种含有两个 α-杂原子的硫酮化合物（包括二硫代氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、三硫代碳酸酯和硫脲）及其环状类似物的反应。发现这些硫酮化合物中的大多数在 170-180°C 下与 PO 反应，以良好的产率提供相应的单一化合物。这种类型的反应可能为硫酮化合物中的 C=S 键转化为 C=O 键提供了一种新方法。三氟化硼醚合物作为催化剂似乎比三乙胺更有效。提出了涉及 PO 初始环加成到 C=S 键，然后消除硫化丙烯的机制。
• PREPARATION AND REACTIONS OF NOVEL μ-OXO-BISANTIMONY AMINOALKOXIDE
  作者：Ryoki Nomura、Masakuni Kori、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1985.579

  日期：1985.5.5

  Novel μ-oxo-bis(diphenylhydroxyantimony) di[2-(methylamino)ethoxide] (1) was obtained in the reaction of triphenylstibine oxide and 2-(methylamino)ethanol. Cyclic urethane derivatives were obtained by the reaction of 1 with CO2 or CS2 in good yields.

  新型μ-氧代-双(二苯基羟基锑)二[2-(甲基氨基)乙醇](1)在三苯基氧化锑和2-(甲基氨基)乙醇的反应中得到。环状氨基甲酸酯衍生物是通过 1 与 CO2 或 CS2 以良好产率反应获得的。
• Copper(I) bromide complexes with heterocyclic thiones and triphenylphosphine as ligands. The X-ray crystal structure of copper(I) pyrimidine-2-thione bis (triphenylphosphine) bromide [Cu(PPh3)2(PymtH)Br]
  作者：C. Lecomte、St. Skoulika、P. Aslanidis、P. Karagiannidis、St. Papastefanou

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81126-2

  日期：1989.1

  the presence of triphenylphosphine yields mononuclear complexes of the general formula [Cu(L)(PPh3)2Br]. The complexes have been characterized by elemental analysis, IR, UV-vis and NMR spectroscopy. The crystal structure of [Cu(PPh3)2(pymtH)Br] has been determined by single-crystal X-ray diffraction methods. The yellow-orange crystals are monoclinic, space group P21/nwith a = 13.035(2), b = 43.660(9)

  摘要溴化铜（I）与杂环硫酮（L）的反应[L =吡啶-2-硫酮（py2SH），吡啶-4-硫酮（py4SH），嘧啶-2-硫酮（pymtH），1,3-噻唑烷- 2-硫酮（tzdtH），1-甲基-1,3-咪唑啉-2-硫酮（meimtH），苯-1,3-咪唑啉-2-硫酮（bzimtH2），苯-1,3-恶唑啉-2-硫酮（bzoxtH），5-硝基-2-苯-1,3-咪唑啉-2-硫酮（nbzimtH2），苯-1,3-噻唑啉-2-硫酮（bztzH）和喹唑啉酮-2-硫酮（qnotH2）]三苯基膦的存在产生通式[Cu（L）（PPh3）2Br]的单核络合物。通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱对复合物进行了表征。[Cu（PPh3）2（pymtH）Br]的晶体结构已通过单晶X射线衍射法确定。橘黄色晶体是单斜晶体，空间群P21 / n，a = 13.035（2），b = 43.660（9），c ＝ 13.446（2）A，β＝
• 168. Acetylene reactions. Part III. Reaction of aminobutynes with carbon disulphide
  作者：J. W. Batty、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9490000786

  日期：——

表征谱图