4-溴-5-羟甲基噻唑 | 262444-15-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-羟甲基噻唑
• 中文别名: (4-溴噻唑-5-基)甲醇
• 英文名称: (4-bromothiazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (4-bromo-1,3-thiazol-5-yl)methanol
• CAS: 262444-15-5
• 化学式: C₄H₄BrNOS
• 分子量: 194.052
• InChiKey: RDCLVZNNBVGGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-羟甲基噻唑 在 氢气 、 sodium acetate 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-羟甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of stable isotope labeled [¹³C₄, D₄]-5-(hydroxymethyl)thiazole: versatile building block for biologically interesting compounds

  摘要：

  5-(羟甲基)噻唑是许多生物活性化合物的通用构件。本研究通过四个步骤快速高效地合成了含有四个 13C 原子和四个氘原子的稳定同位素标记对应物，总产率为 32%。13C2]-氯乙酸与[13C]-硫脲缩合得到[13C3]-2,4-噻唑烷二酮。[13C3]-2,4-噻唑烷二酮与氧溴化磷和[13C, D]-DMF (Me2N13CDO) 反应生成了[13C4, D]-2,4-二溴-噻唑-5-甲醛。生成的醛随后被硼氘化钠还原成 [13C4，D2]-（2,4-二溴-噻唑-5-基）-甲醇。在 1 个大气压和室温下，钯黑用氘气催化[13C4, D2]-(2,4-二溴-噻唑-5-基)-甲醇脱氘，生成完全脱溴的[13C4, D4]-5-(羟甲基)噻唑。在钯黑的催化作用下，2,4-二溴噻唑的脱溴反应为稳定同位素标记和潜在放射性同位素标记的噻唑化合物提供了一种简单方便的合成方法。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1576
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑-5-甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以87 %的产率得到4-溴-5-羟甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  新的 C-11 标记苯并-1,4-二恶烷 PET 放射性示踪剂对脑 α2C 肾上腺素能受体的临床前评估

  摘要：

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114764

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017218960A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose blood-based diseases, disorders or conditions.

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• Pyrrolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030153752A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Chemical compounds having structural formula I 1 and physiologically acceptable salts and metabolites thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in immunologic, hyperproliferative, or angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyper proliferative disorders, rheumatiod arthritis, disorders of the immune system, trasplant refections and imflammatory disorders.

  具有结构式I1的化合物及其生理上可接受的盐和代谢物是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种激酶参与免疫、高增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和高增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• [EN] HETEROAROMATIC MACROCYCLIC ETHER CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE D'ÉTHER MACROCYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NUVALENT INC

  公开号：WO2021226269A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed are heterocyclic heteroaromatic macrocyclic ether compounds, pharmaceutically acceptable salts of the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of treating or preventing cancer using the heterocyclic heteroaromatic macrocyclic ether compounds, pharmaceutically acceptable salts of the compounds, and pharmaceutical compositions thereof.

  揭示了杂环杂芳大环醚化合物，这些化合物的药用盐以及它们的药物组合物。还揭示了使用这些杂环杂芳大环醚化合物、这些化合物的药用盐以及它们的药物组合物来治疗或预防癌症的方法。