5-苯甲酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 21472-33-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯甲酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 甲苯咪唑杂质B
• 英文名称: 5-benzoyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-benzoylbenzimidazolone；5-benzoyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5-Benzoyl-benzimidazolon-(2)；5-Benzoyl-2-benzimidazolinone
• CAS: 21472-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19445699
• 分子量: 238.246
• InChiKey: HUBCTWDCEBWLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 苯甲酰氯 在 HZSM-5 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40%的产率得到5-苯甲酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HZSM-5 catalysed regiospecific benzoylation of activated aromatic compounds

  摘要：

  HZSM-5 has been shown to display a remarkable reaction selectivity in the liquid-phase benzoylation of activated arenes to benzophenones in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77182-6

文献信息

• Scope of chemical fixation of carbon dioxide catalyzed by a bifunctional monomeric tungstate
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Hanako Sunaba、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.09.054

  日期：2014.5

  corresponding carbamic acid intermediates. The present bifunctionality could be applied to chemical fixation of CO2 even at atmospheric pressure with various kinds of structurally diverse aryl diamines, primary monoamines, propargylic alcohols, and propargylic amines into cyclic urea derivatives, 1,3-disubstituted urea derivatives, cyclic carbonates, and cyclic carbamates, respectively.

  简单的单体钨酸盐TBA 2 [WO 4 ]（I，TBA =四正丁基铵）中的钨-氧羰基部分同时显示出CO 2和1,2-苯二胺（1a）的双功能活化。通过1 H，13 C和183 W NMR光谱证实，加合物I-1a和I-（CO 2）n（n  = 1和2）是由I与1a和CO 2的反应形成的。， 分别。这些加合物在形成相应的氨基甲酸中间体中起重要作用。本双功能可应用于CO的化学固定2即使在与各种结构不同的芳基二胺，伯单胺，炔丙醇，炔丙基和胺成环状脲衍生物，1,3-二取代的脲衍生物，环状碳酸酯大气压，和环状氨基甲酸酯。
• A Bifunctional Tungstate Catalyst for Chemical Fixation of CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Toshihiro Kimura、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201203189

  日期：2012.7.2

  No pressure: A simple monomeric tungstate, [WO4]2−, serves as a highly efficient homogeneous catalyst for various transformations of CO2 at atmospheric pressure. The tungsten‐oxo moiety activates CO2 and the substrate simultaneously. The catalyst system is high yielding and applicable to a wide range of substrates such as amines (see scheme), 2‐aminobenzonitriles, and propargylic alcohols.

  无压力：简单的单体钨酸盐[WO 4 ] 2−，可作为大气压下CO 2各种转化的高效均相催化剂。钨-氧羰基部分同时激活CO 2和底物。该催化剂体系收率高，适用于多种底物，例如胺（参见方案），2-氨基苯甲腈和炔丙醇。
• [EN] METHOD FOR CATALYTICALLY ACTIVATING CARBON DIOXIDE AS CARBONYLATION REAGENT WITH INORGANIC SULFUR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACTIVATION CATALYTIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE EN TANT QUE RÉACTIF DE CARBONYLATION AVEC DU SOUFRE INORGANIQUE<br/>[ZH] 无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法
  申请人：UNIV INNER MONGOLIA TECHNOLOGY

  公开号：WO2022135355A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供了一种无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法，该方法中二氧化碳在H2S和碱的存在下能够替代有毒有害羰基化试剂合成含羰基精细化学品。所述的方法具有较高的原子经济性，能够减少副产物的产生。
• DBU-Based Ionic-Liquid-Catalyzed Carbonylation of <i>o</i>-Phenylenediamines with CO₂ to 2-Benzimidazolones under Solvent-Free Conditions
  作者：Bo Yu、Hongye Zhang、Yanfei Zhao、Sha Chen、Jilei Xu、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/cs400256j

  日期：2013.9.6

  Herein, a new route was presented to synthesize 2-benzimidazolones via the carbonylation of o-phenylenediamines with CO2 catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-based ionic liquids under solvent-free conditions. DBU acetate ([DBUH][OAc]) displayed high efficiency for catalyzing the reactions of CO2 with o-phenylenediamines, and a series of benzimidazolones were obtained in high yields. It was demonstrated that [DBUH][OAc] could serve as a bifunctional catalyst for these reactions with the cation activating CO2 and the anion activating o-phenylenediamines. This protocol provides an effective and environmentally friendly alternative route for production of benzimidazolones, and extends the chemical utilization of CO2 in organic synthesis as well.
• Paul Vincent, Sudalai A., Daniel Thomas, Srinivasan K. V., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2601-2602
  作者：Paul Vincent, Sudalai A., Daniel Thomas, Srinivasan K. V.

  DOI：——

  日期：——