6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 2219-12-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 1-methyl-2-(2'-hydroxyphenyl)benzimidazole；2-(2-hydroxyphenyl)-1-methylbenzimidazole；2-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)phenol；2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenol；PMeBIH；2-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenol；Phenol, 2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 2219-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11181245
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DBUIKLZNAQEAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(dmba)(DMSO)Cl] 、 6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种 2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚铂 (II) 络合物作为潜在光敏剂用于对抗肺癌化疗中的细菌感染†

  摘要：

  癌症和抗生素耐药性是两个全球性的健康威胁，通常会阻碍临床化疗的疗效。特别是对于肺癌，细菌感染经常出现，从而使癌症治疗过程复杂化。从这个意义上说，三种新型中性发光环铂 (II) 光敏剂 [Pt(dmba)(L)] (dmba = N , N -二甲基苄胺-κ  N ,κ C ; L = 2-(benzo[ d ]oxazol -2-基)-苯酚-κ N ,κ O 1 , 2-(苯并[ d ]噻唑-2-基)-苯酚-κ N ,κ O 2 , 和 2-(1-甲基-1H-苯并[ d ]imidazole-2-yl)phenolato-κN ,κ O 3 ) 已被表征和开发，以潜在地消除耐药细菌和肺癌细胞。已使用低剂量蓝光照射评估了复合物2的光疗效果。复合物2对具有临床意义的致病性革兰氏阳性细菌菌株表现出有希望的光活性，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（主要肺部感染的主要微生物之一）的光毒性指数 (PI) 显示为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113600
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN113264962A

  公开（公告）日：2021-08-17

  提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备，所述有机金属化合物由式1表示。在式1中的M、L1、L2、n1、和n2与本说明书中描述的相同。M(L1)n1(L2)n2。
• Gas-phase generation and cyclisation reactions of imidoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Anton G. Tenan、Andrew Thomson

  DOI：10.1039/c1ob06228j

  日期：——

  Some 1,2-diarylimidoyl radicals were generated in the gas-phase by intramolecular radical translocation from ortho-imino-aryloxyl radicals, in turn generated under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions. The imidoyls reacted with XRortho′-substituents in the N-aryl group to give (in most cases) modest yields of cyclisation products. Depending on the nature of the bridging atom (X), the formation of

  在气相中，通过邻亚氨基亚氨基芳基氧基的分子内基团易位而在气相中产生了一些1，2-二芳基酰亚胺基，然后在快速真空热解（FVP）条件下产生了该基团。亚胺基与N-芳基中的XR邻位取代基反应（在大多数情况下）产生适量的环化产物。取决于桥接原子（X）的性质，这些产物的形成是通过进一步的氢原子易位（X = CH 2）或通过ipso引发的-攻击芳基（R = Ph），或通过直接取代杂原子（X = S）。XR = N（Me）Ph时，主要反应产物可能是不涉及相应亚氨酰基的竞争途径的结果。
• A Minimalist Approach to CH Activation by Copper
  作者：Anita Kuebel-Pollak、Stéphane Rüttimann、Nichola Dunn、Xavier Melich、Alan F. Williams、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.200690086

  日期：2006.5

  shows no hydroxylation under these conditions. It is concluded that the hydroxylation requires the presence of a ligand capable of stabilizing a binuclear species, but no special coordinative activation of the copper is required.

  络合物[Cu 2（1）2 ] 2+（1  = 1,3-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯）在DMF溶液中被双氧缓慢氧化，得到羟基化产物[通过X射线晶体结构分析来表征Cu 2（2- H）2 ] 2+（2  ＝ 2，6-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯酚）。当在H 2 O 2存在下将Cu II与1混合时，氧化发生得更快。，在几分钟内观察到80％的羟基化。由1-甲基-2-苯基-1 H-苯并咪唑（3）形成的单核络合物在这些条件下未显示羟基化。结论是，羟基化需要存在能够稳定双核物种的配体，但是不需要铜的特殊配位活化。
• Re^I(CO)₃⁺complexes with N∩O⁻bidentate ligands
  作者：Rafal Czerwieniec、Andrzej Kapturkiewicz、Romana Anulewicz-Ostrowska、Jacek Nowacki

  DOI：10.1039/b204020d

  日期：——

  Simple reactions between Re(CO)5Cl and 2-benzoxazol-2-ylphenol, 2-benzothiazol-2-ylphenol or 2-(1-methyl-1H- benzoimidazol-2-yl)phenol (performed in boiling toluene) lead to dimeric complexes of general formula Re2(CO)6(N∩O−)2. The obtained dimeric species are quite stable in non-coordinating solvents, but in coordinating media (e.g., pyridine – pyr) they undergo disscociative solvolysis to form monomeric derivatives of general formula Re(CO)3(N∩O−)pyr. Molecular structures of both the dimeric and monomeric forms have been confirmed by means of X-ray measurements, electron impact mass spectrometry and IR spectroscopic investigations. UV-VIS absorption and emission properties of the newly synthesized Re(CO)3+ complexes have been investigated and briefly compared with those previously reported for their 8-oxyquinolinato analogues.

  Re(CO)5Cl 与 2-苯并恶唑-2-基苯酚、2-苯并噻唑-2-基苯酚或 2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯酚之间的简单反应（在沸腾的甲苯中进行）可生成通式为 Re2(CO)6(Nâ©Oâ)2 的二聚络合物。得到的二聚物在非配位溶剂中相当稳定，但在配位介质（如吡啶-PYR）中，它们会发生解离溶解，形成通式为 Re(CO)3(Nâ©Oâ)pyr 的单体衍生物。二聚体和单体衍生物的分子结构已通过 X 射线测量、电子碰撞质谱分析和红外光谱研究得到证实。研究了新合成的 Re(CO)3+ 复合物的紫外-可见吸收和发射特性，并将其与之前报道的 8-氧喹啉类似物的紫外-可见吸收和发射特性进行了简要比较。