6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1745-07-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 6,7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉；6,7-甲氧基-四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline；heliamine；(+/-)-6,7-dimetoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1745-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00777849
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CEIXWJHURKEBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉，2-烷基（酰基）-1（2H）-3,4-二氢异喹啉酮，2-烷基-1（2H）-异喹啉酮和1-烷基-2（2H）-喹啉酮的合成高锰酸钾

  摘要：

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 十六羰基六铑 一氧化碳 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、5.49 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  水煤气变换条件下喹啉和异喹啉的铑催化加氢

  摘要：

  在催化量的铑羰基簇的存在下，通过一氧化碳和水可以在含氮环中选择性地氢化多种喹啉和异喹啉。这些反应为制备 1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种有用的方法，它们是合成异喹啉生物碱和其他生物活性氮化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2968
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Langlois reagent 在 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 氧气 、 乙腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用 CF3SO2Na 和氧气进行可见光诱导 DDQ 催化的氟氨甲酰化

  摘要：

  描述了通过可见光诱导的仲胺 DDQ 催化合成氨基甲酰氟。该方案采用三氟亚磺酸钠和分子氧原位生成二氟化碳，二氟化碳与胺反应，有效地生成相应的氨基甲酰氟。此外，氨基甲酰氟在温和的反应条件下很容易转化为合成上有用的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03335

文献信息

• [EN] PYRIMIDO[5,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021170797A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂化合物。本发明的化合物是ENT家族转运蛋白的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。该发明还涉及将嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diamino-2-butynes via Cross-A³-Coupling/Decarboxylative A³-Coupling
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00537

  日期：2021.10.15

  properties. Here a highly efficient synthesis avenue to generate unsymmetric 1,4-diamino-2-butynes has been developed by microwave-assisted Cu(I)-catalyzed cross-A3-coupling/decarboxylative coupling of two different amines, formaldehyde, and propiolic acid through a domino process. This multicomponent reaction provides a series of target products in moderate to good yields with high chemoselectivity

  1,4-二氨基-2-丁炔显示出化学和生理特性。在这里，通过微波辅助 Cu(I) 催化的交叉 A 3 -偶联/脱羧偶联两种不同的胺、甲醛和丙炔酸，开发了一种生成不对称 1,4-二氨基-2-丁炔的高效合成途径通过多米诺骨牌过程。这种多组分反应以中等至良好的收率提供了一系列具有高化学选择性的目标产物。

表征谱图