6,6-二甲基-6,7-二氢-1H-环戊二烯并[D]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮 | 67566-51-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6,6-二甲基-6,7-二氢-1H-环戊二烯并[D]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-cyclopentapyrimidine-2,4-dione；6,6-Dimethyl-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione；6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67566-51-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GCQHHWIHYADZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-295 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 、 6,6-二甲基-6,7-二氢-1H-环戊二烯并[D]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到(S)-1-[2'-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'-carboxyethyl]-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1H-环戊嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮相关的离子型谷氨酸受体配体。结构与活性的关系以及有效和选择性iGluR5调节剂的鉴定。

  摘要：

  （S）-CPW399（（S）-1）是一种有效的兴奋性AMPA受体部分激动剂。修饰（S）-1的环戊烷环，我们开发了两种最有效和选择性的功能抑制剂（5和7），用于对抗海藻酸盐受体（KA-R）亚基iGluR5。衍生物5和7具有独特的药理作用，可能导致人们更好地了解iGluR1-5亚基的不同作用和作用方式，从而为合成新的，有效的亚基选择性iGluR5调节剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800865a
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,6-二甲基-6,7-二氢-1H-环戊二烯并[D]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体环烷烃并嘧啶二酮化合物的 合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种环烷烃并嘧啶二酮化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明所提供的方法为以2‑甲氧羰基环烷酮化合物为原料，在碱存在下与S‑甲基异硫脲硫酸盐在水中发生关环反应，反应完成后调节pH生成悬浊液，过滤得到2‑甲硫基‑4羟基环烷烃并嘧啶化合物粗品，粗品再在酸催化剂的存在下发生水解反应，反应完成后通过热滤、溶剂洗涤、真空浓缩、析晶、过滤、水洗、烘干等操作得到目标产物环烷烃并嘧啶二酮化合物。本发明的合成方法收率高、操作简便、对设备和环境友好，适用于环烷烃并嘧啶二酮化合物的高效合成。

  公开号：

  CN112028839B

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Benzannulation of α-Oxo Ketenes: Preparation of 1,3-Dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Juan-Carlos Castillo、Marc Presset、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201200093

  日期：2012.4

  The microwave irradiation of a series of 2-diazo-1,3-diketones in the presence of an o-phenylenediamine derivative triggered a domino Wolff rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular imination sequence to provide a new synthetic entry to 1,3-dihydr-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, a class of molecules with important biological properties.

  在邻苯二胺衍生物的存在下，一系列 2-重氮-1,3-二酮的微波辐射触发了多米诺沃尔夫重排/亲核加成/分子内亚胺化序列，为 1,3-二氢- 2H-1,5-benzodiazepin-2-ones，一类具有重要生物学特性的分子。
• CAPUANO L.; FISCHER W.; SCHEIDT H.; SCHNEIDER M., CHEM. BER., 1978, 111, NO 7, 2497-2509
  作者：CAPUANO L.、 FISCHER W.、 SCHEIDT H.、 SCHNEIDER M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE ON GLUTAMATERGIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉ AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES
  申请人：CAMPIANI GIUSEPPE

  公开号：WO2008031888A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present invention relates to a compound of Formula (I) process for its preparation and uses thereof.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I), un procédé de préparation de celui-ci et les utilisations de celui-ci.