5-羟基呋喃-2(5H)-酮 | 14032-66-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-羟基呋喃-2(5H)-酮
• 中文别名: 2,5-二氢-5-羟基-2-呋喃酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(5H)-furanone
• 英文别名: 5-hydroxyfuran-2(5H)-one；tetronic acid；5-hydroxy-5H-furan-2-one；5-hydroxy-2,5-dihydro-furan-2-one；2(5H)-Furanone, 5-hydroxy-；2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 14032-66-7
• 化学式: C₄H₄O₃
• mdl: MFCD00015554
• 分子量: 100.074
• InChiKey: DUAZKLYNTLDKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸酯	5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl acetate	14032-72-5	C6H6O4	142.111

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S)-2-hydroxy-2H-furan-5-one	113033-30-0	C4H4O3	100.074
  ——	(R)-5-Hydroxy-5H-furan-2-one	77983-24-5	C4H4O3	100.074
  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮	5-methoxyfuran-2(5H)-one	10449-66-8	C5H6O3	114.101
  5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮	5-ethoxy-2,5-dihydrofuran-2-one	2833-30-9	C6H8O3	128.128
  (5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸酯	5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl acetate	14032-72-5	C6H6O4	142.111
  ——	5-isopropoxyfuran-2(5H)-one	98272-45-8	C7H10O3	142.155
  马来酸酐	maleic anhydride	108-31-6	C4H2O3	98.0581

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 FeOx/ZnS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 丁二酸
  参考文献：
  名称：

  一种丁二酸类化合物的光催化合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种丁二酸类化合物的光催化合成方法。所述光催化合成方法包括如下步骤：在光催化剂的催化下，糠醛及其衍生物经选择性氧化反应得到丁二酸类化合物；糠醛及其衍生物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示，丁二酸类化合物的结构式如式Ⅲ或式Ⅳ所示；光催化剂为金属氧化物负载的无机半导体光催化剂，其中，金属氧化物的负载量为0.1～1％。本发明以糠醛或糠醛衍生物作为原料，在无机半导体光催化剂的存在下进行选择性转化制备丁二酸类化合物，首次实现了在无机半导体光催化剂上催化生物质基糠醛及其衍生物选择性氧化制备丁二酸类化合物；采用的催化剂活性高，产物选择性高，有很好的应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117486710A
• 作为产物：
  描述：

  alpha-丁基糠醇 在 rose bengal 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-羟基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen oxidation of substituted furans to 5-hydroxy-2(5H)-furanone

  摘要：

  The conditions for the regiospecific singlet oxygen oxidation of various 2,4-disubstituted furans 9 to 4-substituted-2 (5H)-furanones 3 are developed. The presence of a C-2 substituent (e.g., trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, or tributylstannyl) in 9 is an absolute requirement for the formation of the 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone regioisomer 3. When the C-2 substituent is triethylsilyl (TES) or TBDMS, however, apart from 3, the corresponding 5-trialkylsiloxy derivative 11 is also isolated in a significant amount. These silyl acetals are unexpectedly stable but can be hydrolyzed back to 3 on stirring with dilute acid. The formation of silyl acetals, to our knowledge, has never been reported in the singlet oxygen oxidation of (trialkylsilyl)furan. A plausible mechanism for their formation is proposed. The presence of a catalytic amount of water in the oxidation of 2-(trialkylsilyl)-4-substituted-furans not only eliminates the formation of the silyl acetals but also speeds up the rate of the oxidation process. Moreover, the oxidation can then be carried out at 0-degrees-C instead of at -78-degrees-C. Oxidation of 2-(1-hydroxyalkyl)-4-substituted-furans in the absence of a reducing agent gives little or no sign of 2,5-disubstituted-6-hydroxy-3(2H)-pyranone 23 but instead 26 selectively. Thus, the (1-hydroxy)alkyl group can be utilized as the trialkylsilyl or trialkylstannyl group in dictating the regioselectivity in the singlet oxygen oxidation of substituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo00025a012

文献信息

• The oligomer approach: An effective strategy to assess phenylene vinylene systems as organic heterogeneous photocatalysts in the degradation of aqueous indigo carmine dye
  作者：Mauricio Acelas、César A. Sierra

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112980

  日期：2021.1

  electron sacrificial donor was demonstrated as an effective approach to enhance the OPVs photocatalytic activity. However, a significant decrease in activity during the first three irradiation cycles was observed, indicating that the enhancement in photo- and chemical stability is required for further dye-contaminated water treatment applications.

  通过Mizoroki-Heck交叉偶联反应合成了四种低聚亚苯基亚乙烯基（OPV），以更深入地了解亚苯基亚乙烯基系统在水性介质中用于靛蓝胭脂红（IC）染料的多相光催化降解时的机理和命运。OPV在500 nm附近显示可见光吸收并具有可观的发射特性。使用自由基清除剂，单线态氧（1 O 2）捕集阱和ESI-IT-MS研究了OPV系统在靛蓝胭脂红水溶液上的稳定性，机理和光降解活性。确认超氧自由基（O 2 ·-），1 O 2和直接氧化是造成染料降解的原因。在中性pH条件下不会发生氢氧根自由基的形成，并且光催化剂的HOMO和LUMO含量证实了这一点。另外，草酸作为电子牺牲供体的使用被证明是增强OPVs光催化活性的有效方法。但是，观察到在前三个辐照循环中活性显着下降，这表明光和化学稳定性的增强是进一步被染料污染的水处理应用所必需的。
• Methods for indole alkaloid synthesis. Enantiospecific synthesis of pentacyclic deethylaspidosperma-type alkaloids using an exceptionally mild retro-Diels-Alder reaction
  作者：Philip. Magnus、Peter M. Cairns

  DOI：10.1021/ja00262a006

  日期：1986.1

  La pyrolyse de l'adduit (A) du chlorure de l'acide vinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1 methyl-2 phenylthio-1' ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B), l'hexahydro methoxycarbonyl-7 phenylthio-2' ethyl-1 pyrido [3,2-c] carbazolone-2; A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8

  Lapyryse de l'adduit (A) du chlorure de l'acidevinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1methyl-2 phenylthio-1'ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B) , l'六氢甲氧基羰基-7苯硫基-2'乙基-1吡啶并[3,2-c]咔唑酮-2；A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8
• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• Efficient and Recyclable Phthalocyanine-Based Sensitizers for Photo­oxygenation Reactions
  作者：Dennis Ng、Hu Xu、Wing-Kin Chan

  DOI：10.1055/s-0028-1088066

  日期：2009.6

  pegylated silicon(IV) phthalocyanines, were found to be highly efficient sensitizers for the photooxygenation of a series of alkenes and 1-naphthol. In general, the zinc(II) analogues exhibit a higher photostability and can be recycled at least four times without a significant loss of activity. phthalocyanines - sensitizers - photooxygenation reactions - singlet oxygen

  的治疗4,5-双（4- methoxycarbonylphenoxy）邻苯二甲腈以Zn（OAc）2 2H 2 O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的辛烯-1-醇或十二烷-1- ol导致碱基促进的环四聚。在这些条件下，也发生了酯交换反应，生成了相应的辛酸锌（II）（4-烷氧基羰基苯氧基酞菁），发现这两个大环与另外两个聚乙二醇化的酞菁硅（IV）是高效光敏剂，可用于一系列的光氧化。通常，锌（II）类似物表现出较高的光稳定性，可以循环使用至少四次而不会显着降低活性。 酞菁-敏化剂-光氧化反应-单线态氧
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。