5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 | 37033-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-苄氧基吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 5-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 37033-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00022702
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DCIFXYFKVKDOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  481.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  密封保存，存于阴凉、干燥和通风处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Benzyloxy-2-carbethoxyindole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Benzyloxy-2-carbethoxyindole
别名
: C18H17NO3
分子式
: 295.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 161 - 165 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯是一种有机中间体，可通过三步反应由5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸为原料制备得到。

制备步骤

1. 将80毫升硫酸溶解于450毫升乙醇中，并冷却至0℃；
2. 向该混合液中加入359毫摩尔（90克）4-苄氧基苯肼盐酸盐，形成悬浮液；
3. 取43.9毫升丙酮酸乙酯溶于90毫升无水乙醇中；
4. 将步骤2得到的悬浮液逐滴加入步骤3中的溶液中，并在磁力搅拌下反应2小时。随后将反应液升温至45℃，保温反应16小时；
5. 反应结束后冷却至室温，再用200毫升乙醇稀释，过滤后对固体产物依次用乙醇、环己烷和水洗涤、干燥。最终得到化合物3——5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯，收率为72％（76.3克）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 PF9601N
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺的改进制备方法[a]

  摘要：

  描述了用于合成N-炔丙基-2-（5-苄氧基吲哚基）甲胺（1）的改进的合成序列。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350236
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP3892616

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED TRICYCLIC ACID DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR AGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20110160243A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to certain substituted tricyclic acid derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1-associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, myocardial ischemia-reperfusion injury, hypertensive nephropathy, glomerulosclerosis, gastritis, polymyositis, thyroiditis, vitiligo, hepatitis, biliary cirrhosis, microbial infections and associated diseases, viral infections and associated diseases, diseases and disorders mediated by lymphocytes, auto immune diseases, inflammatory diseases, and cancer.

  本发明涉及某些取代的三环酸衍生物，其具有式(I)和药用可接受的盐，并表现出有用的药理性质，例如，作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有发明的化合物的药物组合物，以及使用发明中的化合物和组合物治疗与S1P1相关的疾病的方法，例如，银屑病、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、心肌缺血再灌注损伤、高血压肾病、肾小球硬化症、胃炎、多发性肌炎、甲状腺炎、白癜风、肝炎、胆汁性肝硬化、微生物感染及相关疾病、病毒感染及相关疾病、由淋巴细胞介导的疾病和障碍、自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症。
• Indole compounds useful for treating bacterial infections
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06469046B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  This invention relates to the use of compounds as inhibitors of the fatty acid synthase FabH useful in treating bacterial infections.

  这项发明涉及将化合物用作抑制脂肪酸合成酶FabH的抑制剂，用于治疗细菌感染。
• 1,1-Dioxo-thiomorpholinyl indolyl methanone derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123526A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Tricyclic amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070135416A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, G, r and R 1 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物 其中A、G、r和R 1 至R 5 如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Discovery of potent and selective histamine H3 receptor inverse agonists based on the 3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-a]indol-1-one scaffold
  作者：H.G.F. Richter、C. Freichel、J. Huwyler、T. Nakagawa、M. Nettekoven、J.-M. Plancher、S. Raab、O. Roche、F. Schuler、S. Taylor、C. Ullmer、R. Wiegand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.009

  日期：2010.10

  A novel series of potent histamine H3 receptor inverse agonists based on the 3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-a]indol-1-one scaffold has been discovered. Several compounds display high selectivity over other histamine receptor subtypes and have favorable physicochemical properties, low potential for CYP450 enzyme inhibition and high metabolic stability in microsomal preparations. (R)-2-Cyclopropylmethy

  已经发现了基于3，4-二氢-2 H-吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1-酮骨架的一系列新的强组胺H 3受体反向激动剂。几种化合物显示出对其他组胺受体亚型的高选择性，并具有良好的理化特性，对CYP450酶的抑制作用低以及微粒体制剂中的高代谢稳定性。（- [R）-2-环丙基甲基-8-（1-异丙基-哌啶-4-基氧基）-3-甲基-3,4-二氢-2 H ^ -吡嗪并[1,2一]吲哚-1-酮（8吨）口服后在急性大鼠成水模型中表现出良好的体内功效。

表征谱图