5-苯基呋喃-3(2H)-酮 | 5198-63-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-苯基呋喃-3(2H)-酮
• 英文名称: 5-phenyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-Phenyl-β-furanon；5-Phenyl-furan-3-on；5-phenylfuran-3(2H)-one；5-phenylfuran-3-one
• CAS: 5198-63-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: QKXNLWXUAQHOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基呋喃-3(2H)-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噁唑-3-甲酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 、 Ni-Raney sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-苯基呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 5-substituted-3-isoxazolecarboxylates as starting materials for a convenient route to 3(2H)furanones and 3(2H)iminofuranes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81426-x

文献信息

• Chemical and spectroscopic properties of the 3-hydroxythiophene [thiophen-3(2H)-one] system
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c0nj00320d

  日期：——

  3-Hydroxythiophene 1 spontaneously dimerises to 4,5-dihydro-5-(3-hydroxythien-2-yl)thiophen-3(2H)-one 14. 3-Hydroxythiophenes 1E and 4–10E exist in solvent-dependent equilibrium with their thiophen-3(2H)-one 1K and 4–10K tautomers; the amount of hydroxy tautomer is greater than in the case of the corresponding 3-hydroxypyrroles. 3-Hydroxythiophenes are much less reactive to electrophiles than corresponding

  3-羟基噻吩 1自发二聚为4,5-二氢-5-（3-羟基噻吩-2-基）噻吩-3（2 H）-one 14。3- Hydroxythiophenes 1E和4- 10E中存在与溶剂依赖性平衡他们的噻吩3（2 H）-one 1K和4- 10K互变异构体; 羟基互变异构体的量大于相应的3-羟基吡咯的情况。3-羟基噻吩对亲电试剂的反应性远低于相应的3-羟基吡咯，但是5-甲基硫烷基衍生物10在2位与甲氧基亚甲基Meldrum的酸会经历Vilsmeier甲酰化反应。通过用碱处理衍生自3-羟基噻吩的烯醇化物可以以高区域选择性被O-烷基化和O-酰化。2,2-二取代噻吩-3（2 H）-one与亲核试剂进行平衡共轭加成，但无法分离所得的加合物。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. A new synthesis of substituted furans
  作者：Harry H. Wassereman、Gary M. Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88385-8

  日期：1994.12

  Enolates of acyl phosphoranylidine carboxylates react with aldehydes to form secondary alcohols which undergo intramolecular addition to the central carbonyl of a vicinal tricarbonyl unit, generated in a separate step. The resulting dihydrofuranols undergo acid-catalyzed dehydration to form 3-hydroxyfuran-2-carboxylates.

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cycloisomerization of γ-Propynyl-1,3-diketones: A Concise Route to Polysubstituted Furans
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo9020634

  日期：2009.11.20

  trisubstituted furan derivatives have been efficiently synthesized via palladium(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cycloisomerization of γ-propynyl-1,3-diketones with aryl iodides and carbon monoxide. The mechanism suggests that in situ generated acylpalladium species from the carbonylation of aryl iodide initiates the reaction followed by cyclization of the enolized isomer of a 1,3-diketone substrate

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。
• From the Feist-Bénary Reaction to Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 3(2 H)-Furanones
  作者：Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Yixin Lu

  DOI：10.1002/chem.201102796

  日期：2012.1.2

  It all adds up! A modified Feist–Bénary reaction employing a domino Michael–alkylation sequence was designed for the enantioselective synthesis of 3(2 H)‐furanones. L‐Threonine‐derived tertiary amine/thiourea catalysts were prepared for the first time; such catalysts promoted the designed domino Michael–alkylation reactions in a highly enantioselective manner (see scheme).

  这一切加起来！使用多米诺骨牌迈克尔-烷基化序列的改进的Feist-Bénary反应设计用于3（2 H）-呋喃酮的对映选择性合成 。首次制备了L-苏氨酸衍生的叔胺/硫脲催化剂；这类催化剂以高度对映选择性的方式促进了设计的多米诺骨牌迈克尔-烷基化反应（参见方案）。
• BOUCHET, J. -P.;ROBERT, J. -F.;PANOUSE, J. J., C.R. ACAD. SCI., 1982, 294, N 4, 249-259
  作者：BOUCHET, J. -P.、ROBERT, J. -F.、PANOUSE, J. J.

  DOI：——

  日期：——