6-氧代-1-苯基甲氧基吡啶-2-羧酸 | 210366-15-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氧代-1-苯基甲氧基吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 1-(苄氧基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyloxy-6-carboxy-2(1H)-pyridinone；6-oxo-1-phenylmethoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 210366-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: CIUDQXNWTGQYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  403.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

1-(苄氧基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸是一种羧酸类有机化合物，可作为有机中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-1-苯基甲氧基吡啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,3-LI(1,2-HOPO)Bn
  参考文献：
  名称：

  Sc-HOPO：一种用于放射性钪放射性药物的潜在构建体

  摘要：

  钪的三种同位素 — 43Sc、44Sc 和 47Sc — 分别作为成像和治疗的潜在候选物，以及作为元素匹配对的可能治疗诊断学使用，引起了越来越多的关注。在这里，我们提出了八齿螯合剂 3,4,3-（LI-1,2-HOPO）（或 HOPO），一种有效的硬阳离子螯合剂，作为一种潜在的配体，可用于在温和条件下具有简单放射性标记的放射性钪构建体。HOPO 形成 1：1 Sc-HOPO 复合物，在实验和理论上都得到了充分表征。[47Sc]Sc-HOPO 在 7 d 的化学和生物攻击中表现出良好的稳定性。在健康小鼠中，[43,47Sc]Sc-HOPO 迅速清除了身体，没有脱金属的迹象。HOPO 是用于放射性钪放射性药物的有力候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03931
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 6-氧代-1-苯基甲氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,3 LI 1,2 HOPO labelled with¹⁴C

  摘要：

  3,4,3 LI 1,2 HOPO 1 或 LIHOPO（1,5,10,14-四（1-羟基-2-吡啶酮-6-酰基）-1,5,10,14-四氮杂四十四烷）是一种针对锕系元素的去污剂。它被合成时标记了碳14，以便进行代谢研究。[6,9-14C]-LIHOPO 2 通过两步放射性步骤获得，合成非常方便，从商业上可获得的[1,4-14C]-精胺盐酸盐和1-苄氧基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-甲酰氯7开始，放射性产率为50%。7的合成方法也有所描述。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.427

文献信息

• [EN] IRON(III) AND GALLIUM(III) METAL ORGANIC POLYHEDRA, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYÈDRES ORGANIQUES MÉTALLIQUES DE FER(III) ET DE GALLIUM(III), LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020263761A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds may have at least two structural units, which may be referred to as ligands. Each structural unit includes at least one spacer group and two or more donor groups. Compounds may have two or more iron(III) cations, one or more of which may be a high- spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, two or more gallium(III) cations, or at least one iron(III) cation, one or more of which may be a high-spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, and at least one gallium(III) cation, where the iron(III) cation(s) and/or the gallium(III) cation(s) coordinate to the donor groups. The compounds may be self-assembled cages. A composition may include one or more of the compound(s) and a pharmaceutically accepted carrier. Methods of imaging use one or more of the compound(s) and/or one or more of the composition(s).

  化合物可能至少有两个结构单元，可以称为配体。每个结构单元包括至少一个间隔基团和两个或更多供体基团。化合物可能具有两个或更多个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，两个或更多个镓（III）阳离子，或至少一个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，和至少一个镓（III）阳离子，其中铁（III）阳离子和/或镓（III）阳离子与供体基团配位。这些化合物可能是自组装笼状结构。一种组合物可能包括一个或多个这些化合物和一个药用可接受的载体。成像方法使用一个或多个这些化合物和/或一个或多个这些组合物。
• Synthesis and iron chelating properties of hydroxypyridinone and hydroxypyranone hexadentate ligands
  作者：Tao Zhou、Xiao-Le Kong、Robert C Hider

  DOI：10.1039/c8dt05014g

  日期：——

  chelators, four hexadentate ligands were synthesized by conjugating the corresponding bidentate ligands (3-hydroxypyridin-4-one (3,4-HOPO), 3-hydroxypyridin-2-one (3,2-HOPO), 1-hydroxypyridin-2-one (1,2-HOPO), and 3-hydroxypyran-4-one) each with a free amino group to a tripodal acid. Their pKa values and affinities for iron(III) were investigated. The pFe3+ values of the hexadentate pyridinones 1 (3

  螯合疗法已成为治疗某些疾病的重要方法。为了确定临床上有用的螯合剂，通过缀合相应的二齿配体（3-羟基吡啶-4-酮（3,4-HOPO），3-羟基吡啶-2-酮（3,2-HOPO）， 1-羟基吡啶-2-酮（1,2-HOPO）和3-羟基吡喃-4-酮）各自具有与三脚架酸形成的游离氨基。研究了它们对铁（III）的p K a值和亲和力。该PFE 3+的六齿吡啶酮的值1（3,4- HOPO），3（3,2-HOPO）和4（1,2- HOPO）和吡喃酮2被发现跟随序列1 >4 » 3 > 2，这是对PFE不同3+的相应的二齿形式（3,4- HOPO»3,2-HOPO> 1,2- HOPO> 3- hydroxypyranone）值序列。六齿的3,4-HOPO和1,2-HOPO具有最大的除铁剂潜力。
• Synthesis and Initial Evaluation for In Vivo Chelation of Pu(IV) of a Mixed Octadentate Spermine-Based Ligand Containing 4-Carbamoyl-3-hydroxy-1-methyl-2(1<i>H</i>)-pyridinone and 6-Carbamoyl-1-hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyridinone
  作者：Jide Xu、Patricia W. Durbin、Birgitta Kullgren、Shirley N. Ebbe、Linda C. Uhlir、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/jm010564t

  日期：2002.8.1

  An improved synthesis for a series of 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone-based octadentate ligands is reported. The mixed chelate, octadentate ligand, 3,4,3-LI(1,2-Me-3,2-HOPO), was designed, synthesized, and tested for in vivo chelation of Pu in a mouse model. This ligand incorporates both 1,2-HOPO and Me-3,2-HOPO metal chelating units; the latter has higher affinity toward actinide ions than does 1,2-HOPO

  报道了一系列基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮的八齿配体的合成方法的改进。设计，合成了混合的螯合物，八齿配体3,4,3-LI（1,2-Me-​​3,2-HOPO），并在小鼠模型中测试了Pu的体内螯合。该配体结合了1,2-HOPO和Me-3,2-HOPO金属螯合单元。在生理pH下，后者对act系离子的亲和力高于1,2-HOPO。以30 micromol / kg的标准临床剂量向禁食或正常喂养的小鼠口服或口服3,4,3-LI（1,2-HOPO）和3,4,3-LI（1,2-Me- 3,2-HOPO）除去注入的CaNa（3）DTPA明显更多的Pu。这些HOPO配体的0.1毫克/千克的注射剂量与30毫摩尔/千克的CaNa（3）DTPA注射一样有效。每天十次注射30 micromol / kg的HOPO配体未在小鼠中诱发可检测的急性毒性。口服时，混合的HOPO配体比3,4,3-LI（1,2-HOPO）更
• The Ligand Cap Affects the Coordination Number but Not Necessarily the Affinity for Anions of Tris-Bidentate Europium Complexes
  作者：Sheng-Yin Huang、Michelle Qian、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00137

  日期：2020.3.16

  eight-coordinate europium(III) complexes that have only two inner-sphere water molecules. Notably, there is no correlation between the number of inner-sphere water molecules and the affinity of the Eu(III) complexes for phosphate. Some q = 2 (EuIII-TREN-HOPO, EuIII-3,3-Li-HOPO, and EuIII-2,2-Gly-HOPO) and some q = 3 (EuIII-TREN-Gly-HOPO) complexes have no affinity for anions, whereas one q = 2 complex (EuIII-2

  为了评估配体几何形状对配位镧系元素络合物的配位数，内球水分子数量以及对阴离子的亲和力的影响，六种具有不同盖帽的三齿双1,2-羟基吡啶鎓（HOPO）euro（III）络合物大小进行了合成和表征。较宽或更灵活的配体帽（例如EuIII-TREN-Gly-HOPO和EuIII-3,3-Gly-HOPO）可形成带有三个内球水分子的九配位euro（III）配合物。相反，较小或更坚固的盖子，例如EuIII-TREN-HOPO，EuIII-2,2-Li-HOPO，EuIII-3,3-Li-HOPO和EuIII-2,2-Gly-HOPO只有两个内球水分子的八坐标-（III）配合物。值得注意的是 内层水分子的数量与Eu（III）配合物对磷酸盐的亲和力之间没有相关性。一些q = 2（EuIII-TREN-HOPO，EuIII-3,3-Li-HOPO和EuIII-2,2-Gly-HOPO）和一些q = 3（EuI
• The influence of linkages between 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone coordinating groups and a tris(2-aminoethyl)amine core in a novel series of synthetic hexadentate iron(III) chelators on antimicrobial activity
  作者：David G. Workman、Michael Hunter、Shuning Wang、Jérémy Brandel、Véronique Hubscher、Lynn G. Dover、David Tétard

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103465

  日期：2020.1

  have investigated synthetic iron chelators based on hydroxy-pyridinone ligands as novel bacteriostatic agents. Herein we describe our synthesis of several useful building blocks based on the 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone moiety, including a novel formyl derivative, which were combined with a tris(2-aminoethyl)amine core to obtain a series of new high-affinity hexadentate Fe(III) chelators. The design principle

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。