6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈 | 160017-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 6-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile
• 英文别名: 6-Pyrrolidin-1-ylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 160017-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: KUVMTKFDWSRABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58.6%的产率得到(6-吡咯烷-1-基吡啶-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  WO2020035052A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020035052A5
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯-6-氰基吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-吡咯烷-1-吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  三种2,6-二取代缩氨基硫脲衍生物的合成、结构、ADME及生物活性

  摘要：

  三种新的2,6-二取代缩氨基硫脲衍生物，即2-{氨基[6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-基]亚甲基}-N,N-二甲基肼-1-硫代硫酰胺， C 13 H 20 N 6 S、2-{氨基[6-(哌啶-1-基)吡啶-2-基]亚甲基}-N , N-二甲基肼-1-硫代甲酰胺、C 14 H 22 N 6 S和2-[氨基(6-苯氧基吡啶-2-基)亚甲基]-N , N-二甲基肼-1-硫代甲酰胺一水合物，C 15 H 17 N 5 OS·H 2O已合成并通过核磁共振波谱和低温单晶X射线衍射进行表征。此外，它们的抗菌和抗酵母活性也已确定。测试化合物抑制细菌生长的能力与作为参考药物的万古霉素相当。与异烟肼（MIC 0.125和8 µg ml -1 ）相比，这些化合物对标准菌株具有中等程度的抑制结核分枝杆菌生长的能力，对耐药菌株具有相同或更高的水平（MIC 4–8 µg ml -1 ）。无论是否存在溶剂分子，所有三种化合物在晶体结构中均采用两性离子形式。

  DOI：

  10.1107/s2053229623005521

文献信息

• Design of new Zn(II) pyrazine and pyridine derivatives based complexes as potential anticancer agents: from synthesis to structure
  作者：Alina Climova、Ekaterina Pivovarova、Małgorzata Szczesio、Andrzej Olczak、Jakub Wojciechowski、Katarzyna Gobis、Dagmara Ziembicka、Agnieszka Korga-Plewko、Joanna Kubik、Magdalena Iwan、Izabela Korona-Głowniak、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116634

  日期：2023.11

  The newly synthesized ligands based on pyrazine and pyridine derivatives and its Zn (II) complexes were reported. Elemental analysis (EA), flame atomic absorption spectroscopy (F-AAS), Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), single-crystal X-ray and electron diffraction were used for the characterisation. The antimicrobial and antifungal activity of all the

  报道了新合成的基于吡嗪和吡啶衍生物的配体及其Zn(II)配合物。使用元素分析（EA）、火焰原子吸收光谱（F-AAS）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、热重分析（TGA）、单晶X射线和电子衍射进行表征。所有合成化合物的抗菌和抗真菌活性均针对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和酵母进行了测试。除此之外，还评估了所研究化合物的抗癌性质。MTT测试显示配体细胞毒性的不同结果。孵育24小时后，配体L 3未表现出毒性，但其复合物对两种胶质母细胞瘤细胞系均具有一定的毒性作用。虽然得到的 Zn(L3 )Cl 2没有表现出与顺铂相同的抗癌细胞活性，所研究的复合物被证明对正常细胞的毒性低于标准药物。因此，对这对化合物进行了进一步的生物学研究，例如细胞凋亡测定和DNA双链断裂（DSB）。
• Synthesis and Biological Activity of Piperidinothiosemicarbazones Derived from Aminoazinecarbonitriles
  作者：Dagmara Ziembicka、Katarzyna Gobis、Małgorzata Szczesio、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Głogowska、Izabela Korona-Głowniak、Krzysztof Bojanowski

  DOI：10.3390/ph16091267

  日期：——

  significant activity against the standard strain (minimum inhibitory concentration (MIC) 2–4 μg/mL) and even greater activity against the resistant M. tuberculosis strain (MIC 0.5–4 μg/mL). Additionally, the effects of compounds 8–9 were entirely selective (MIC toward other microorganisms ≥ 1000 μg/mL) and non-toxic (IC50 to HaCaT cells 5.8 to >50 μg/mL). The antimycobacterial activity of pyrazine

  为了研究结构修饰如何影响结核抑制效力，我们合成了七种新的哌啶基缩氨基硫酮衍生物8-14，其中三个用吡嗪环取代了吡啶环。衍生物 8-9 和 13-14 对标准菌株表现出显着的活性（最低抑菌浓度 (MIC) 2-4 μg/mL），对耐药结核分枝杆菌菌株表现出更高的活性（MIC 0.5-4 μg/mL）。此外，化合物 8-9 的作用完全具有选择性（对其他微生物的 MIC ≥ 1000 μg/mL）且无毒（对 HaCaT 细胞的 IC50 5.8 至 >50 μg/mL）。吡嗪衍生物 11-12 的抗分枝杆菌活性可以忽略不计（MIC 256 至 >500 μg/mL），表明在这种情况下取​​代芳环通常不是一个有前途的研究方向。使用X射线晶体学测定化合物11的两性离子结构。吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 计算表明，除 11 种之外的所有化合物都可以考虑作为未来药物进行测试。对构效关系进行了分析
• Pyrazine compounds and uses thereof
  申请人：Dizal (Jiangsu) Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10898481B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present disclosure novel pyrazine compounds targeting adenosine receptors (especially A1 and A2, particularly A2a). The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds as an active ingredient, and use of the compounds in the treatment of adenosine receptor (AR) associated diseases, for example cancer such as NSCLC, RCC, prostate cancer, and breast cancer.

  本公开涉及以腺苷受体（特别是 A1 和 A2，尤其是 A2a）为靶点的新型吡嗪化合物。本公开还涉及包含一种或多种化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在治疗腺苷受体（AR）相关疾病中的用途，例如癌症，如 NSCLC、RCC、前列腺癌和乳腺癌。
• 10.1002/adsc.202400720
  作者：Wang, Feijun、Frankowski, Kevin J.

  DOI：10.1002/adsc.202400720

  日期：——

  Numerous appropriately substituted pyridyl or phenyl groups serve as a particularly advantageous activation motif for the electrochemical oxidation of amines. Such groups enable a general, mild method for the electrochemical α‐functionalization of tertiary amines across numerous activating groups and amine scaffolds. Notably, the method accommodates an unprecedented range of nucleophile classes, allowing

  许多适当取代的吡啶基或苯基用作胺的电化学氧化的特别有利的活化基序。这些基团为跨众多活化基团和胺支架的叔胺电化学α-官能化提供了一种通用、温和的方法。值得注意的是，该方法适应了前所未有的亲核试剂类别，允许将不同的官能团引入易于制备的胺底物中。然后通过不对称双功能化、N-吡啶胺与其他活性胺的位点选择性功能化、ivosidenib 的正式合成以及 FDA 批准的药物或天然产物底物的多样化的应用来证明该方法的实用性。
• Bernardi, Rosanna; Caronna, Tullio; Poggi, Gabriella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 903 - 908
  作者：Bernardi, Rosanna、Caronna, Tullio、Poggi, Gabriella、Vittimberga, Bruno M.

  DOI：——

  日期：——