6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮 | 54903-09-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮
• 英文名称: 6-acetyl-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-2(3H)-benzoxazolone；6-acetylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；6-acetyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54903-09-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD01664312
• 分子量: 177.159
• InChiKey: QXBNAXVXLAHDTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-236°C
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  323nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮 在 三乙基硅烷 、 PPA 、 hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 72.92h， 生成 2-oxo-5-phenylcyclopenta-2,3-dihydro<1,3>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Deoreux, Patrick; Aichaoui, Hocine; Lesieur, Isabelle, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1051 - 1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions ofN-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones

  摘要：

  描述了N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的Photo-Fries重排反应。在乙腈中照射N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮得到了2-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和6-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的混合物以及其他次要产物。然而，2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和N-甲基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮非常光稳定。讨论了涉及Norrish I型解离的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1135

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• 2-OXO-3-BENZYLBENZOXAZOL-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MET KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：Schadt Oliver

  公开号：US20100280030A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 4′ , E, E′, E″ and E′″ have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式（I）中的化合物，其中R1，R2，R3，R3'，R4，R4'，E，E'，E"和E'"的含义如权利要求书中所示，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，并可用于治疗肿瘤。
• HMOX1 inducers
  申请人：Mitobridge Inc.

  公开号：US10766888B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。
• Synthesis and Cytotoxicity of New Mannich Bases of 6-[3-(3,4,5-Trimetoxyphenyl)-2- propenoyl]-2(3H)-Benzoxazolone
  作者：Ognyan Ivanov Petrov、Yordanka Borisova Ivanova、Mariana Stefanova Gerova、Georgi Tsvetanov Momekov

  DOI：10.2174/1570180816666190730164952

  日期：2020.4.25

  pharmacophore fragments. Methods: A series of Mannich bases were synthesized by the reaction between 6-[3-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3Н)-benzoxazolone, formaldehyde, and a secondary amine. The structures of the compounds were confirmed by elemental analysis, IR and NMR spectra. The new Mannich bases were evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines,

  背景：尽管临床上可用的抗癌药物存在严重的副作用，化学疗法仍是癌症治疗的主要手段之一。近年来，人们越来越关注具有改善的功效和选择性的新型药物。已报道具有查耳酮骨架的化合物具有多种生物活性，例如抗癌，抗微生物，抗炎，止痛，抗氧化剂等。据报道，羟基查耳酮的氨基甲基化成相应的曼尼希碱基可增加其细胞毒性。在这种情况下，我们的兴趣集中在包含两个或多个药效基团片段的所谓多靶分子的设计和合成上。 方法：通过6- [3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-丙烯酰基] -2（3Н）-苯并恶唑啉酮，甲醛和仲胺的反应合成一系列曼尼希碱。化合物的结构通过元素分析，IR和NMR光谱确认。评估了新的曼尼希碱对一组人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，这些细胞系包括BV-173，SKW-3，K-562，HL-60，HD-MY-Z和MDA-MB-231。确定所选化合物对谷胱甘肽（GSH）细胞水平的影响。 结果：新化合物4a-e在MT
• “Fries like” rearrangement: A novel and efficient method for the synthesis of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Paul Depovere、Daniel Lesieur、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10400-8

  日期：1998.2

  6-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives have particularly interesting anti-inflammatory, antiepileptic, analgesic and antiviral properties. In this study, we report an original method of acylation on the 6-position of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone which consists in a two-step procedure involving migration of the acyl group from the N-position to the 6-position

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。