6-氨基-2,2-联吡啶 | 178039-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-2,2-联吡啶
• 中文别名: 6-氨基-22'-联吡啶
• 英文名称: 6-amino-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [2,2'-bipyridin]-6-amine；6-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 178039-84-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: FXVYZSKRRVSINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2,2-联吡啶 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ZnCl₂ Capture Promotes Ethylene Polymerization by a Salicylaldiminato Ni Complex Bearing a Pendent 2,2′-Bipyridine Group

  摘要：

  The effect of ZnCl2 additives on a series of (salicylaldiminato)Ni ethylene polymerization catalysts is reported. While ZnCl2 acts solely as a pyridine scavenger for simple imine catalyst frameworks such as the biphenylimine 4, in the case of complexes containing a 2,2'-bipyridine pendent group such as 5, ZnCl2 can coordinate to generate a bimetallic Ni/Zn active species that produces a polymer with significantly higher M-n value. 5 is not catalytically active in the absence of ZnCl2, and control experiments indicate that Zn coordination of the bpy pocket to generate a heterobimetallic Ni/Zn complex is critical for productive catalysis to occur. A heterobimetallic Ni/ZnCl2 precatalyst 7 has also been synthesized and structurally characterized and shows activity similar to that of the in situ bimetallic generated from 5 + ZnCl2.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00485
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 叔丁胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到6-氨基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  高活性PN 3锰钳配合物，在温和条件下进行胺的N-烷基化

  摘要：

  报道了一种基于非对称PN 3-配体骨架的高活性Mn（I）催化剂，用于利用借位氢方法将胺与醇进行N-烷基化。各种苯胺和更具挑战性的脂肪胺都被伯醇和仲醇烷基化。此外，低催化剂装载量和温和的反应条件的结合为这种原子经济转化提供了高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00832

文献信息

• A Highly Active PN³ Manganese Pincer Complex Performing N-Alkylation of Amines under Mild Conditions
  作者：Leonard Homberg、Alexander Roller、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00832

  日期：2019.5.3

  on a nonsymmetric PN3-ligand scaffold for the N-alkylation of amines with alcohols utilizing the borrowing hydrogen methodology is reported. A broad range of anilines and the more challenging aliphatic amines were alkylated with primary and secondary alcohols. Moreover, the combination of low catalyst loadings and mild reaction conditions provides high efficiency for this atom-economic transformation

  报道了一种基于非对称PN 3-配体骨架的高活性Mn（I）催化剂，用于利用借位氢方法将胺与醇进行N-烷基化。各种苯胺和更具挑战性的脂肪胺都被伯醇和仲醇烷基化。此外，低催化剂装载量和温和的反应条件的结合为这种原子经济转化提供了高效率。
• A Thiourea Tether in the Second Coordination Sphere as a Binding Site for CO₂ and a Proton Donor Promotes the Electrochemical Reduction of CO₂ to CO Catalyzed by a Rhenium Bipyridine-Type Complex
  作者：Eynat Haviv、Dima Azaiza-Dabbah、Raanan Carmieli、Liat Avram、Jan M. L. Martin、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/jacs.8b05658

  日期：2018.10.3

  moiety in the second coordination sphere. Using the well-known fac-Re(I)bipyridine(CO)3Cl complex as a starting point, the bipyridine ligand was modified in the second coordination sphere with a thiourea tether that is known to form hydrogen bonds with carbonyl moieties. The resulting Re(I) catalyst was an excellent electrocatalyst for the selective reduction of CO2 to CO, with a turnover frequency of

  近年来，CO2 的电化学还原得到了广泛的研究，希望通过详细的机理理解可以实现找到具有高周转频率和低还原电位的稳定催化剂的目标。在二氧化碳氢化酶的催化循环中，已表明还原的金属中心与 CO2 反应形成羧酸盐中间体，该中间体通过使用第二配位球中的组氨酸部分的氢键稳定。使用众所周知的 fac-Re(I) 联吡啶 (CO)3Cl 复合物作为起点，联吡啶配体在第二个配位球中用硫脲系链进行修饰，硫脲系链已知可与羰基部分形成氢键。所得的 Re(I) 催化剂是一种极好的将 CO2 选择性还原为 CO 的电催化剂，其转换频率为 3040 s-1。CO2 与硫脲系链的结合可通过 1H NMR 观察到，NOE 实验表明硫脲基团的氢原子是不稳定的。进一步的实验表明，硫脲部分也是一个局部质子源，添加外部质子源实际上会抑制催化作用。通过 DFT 计算解释了动力学同位素效应的缺失，该计算表明质子总是跳到最近的 CO2 氧
• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• Protonation of Platinum(II) Dialkyl Complexes Containing Ligands with Proximate H-Bonding Substituents
  作者：George J. P. Britovsek、Russell A. Taylor、Glenn J. Sunley、David J. Law、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/om060036l

  日期：2006.4.1

  possibility of activating C−H bonds at a platinum(II) center that contains a ligand with a proximate H-bonding functionality, for example a NH2 substituent, has been investigated. A series of platinum(II) dimethyl complexes [Pt(L)Me2], where L is an unsymmetrically substituted bipyridine ligand, has been prepared. Protonation reactions in acetonitrile with 1 equiv of a strong acid generate cationic complexes

  已经研究了在铂（II）中心活化C-H键的可能性，该铂（II）中心包含具有接近H键功能的配体，例如NH 2取代基。已经制备了一系列的铂（II）二甲基配合物[Pt（L）Me 2 ]，其中L是不对称取代的联吡啶配体。乙腈与1当量强酸的质子化反应生成[Pt（L）Me（CH 3 CN）] +型阳离子配合物。质子化反应的选择性似乎受空间效应而不是氢键效应的支配。认为这是2-氨基吡啶中氨基取代基的碱性低的结果。
• [EN] PYRIDINE BIARYL AMINE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE BIARYLAMINE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101066A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. These compounds inhibit the activity of CDK9 and are thus useful as pharmaceuticals. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds of Formula I and isomers thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体或消旋体。这些化合物抑制CDK9的活性，因此可用作药物。还提供了使用化合物I的及其异构体治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。