6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 | 21224-16-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
• 中文别名: 6-乙基苯并[D]噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-ethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-ethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 21224-16-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02663855
• 分子量: 178.258
• InChiKey: XSDOQGXRBLPHHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-176.5 °C
• 沸点：
  330.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >26.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-ethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 3-(6-Substituted-benzothiazol-2-yl)-6-phenyl-[1, 3]-xazinane-2-thiones

  摘要：

  A new series of 3-(6-substituted-benzothiazol-2-yl)-6-phenyl-[1,3]-oxazinane-2-thiones (4 a-j) has been synthesised using an appropriate synthetic route (Scheme 1) and characterised by elemental analyses and spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and El MS) data. The anticonvulsant activity of all the title compounds (4 a-j) was evaluated against Maximal Electroshock (MES) induced seizures and furthermore the most potent compounds were evaluated against subcutaneous pentylene-in mice. The neurotoxicity was assessed tetrazole (sc PTZ) induced seizures model, using the rotorod procedure. All the test compounds were administered intraperitoneally at various dose levels ranging from 30-200 mg/kg body wt and the median effective dose (ED50), median toxic dose (TD50), and protection index (PI) values were determined (Table 2). Among the compounds tested, the 3-(6-dimethylaminobenzothiazol-2-yl)-6-phenyl-[1,3]-oxazinane-2-thiones (4j) was found to be the most potent (ED50: 9.85 and 14.8 in MES model and 12 and 17 in scPTZ model at t = 0.5 h and 4 h, respectively, and TD50 42.8 and 44 at t = 0.5 h and 4 h, respectively, which has been found to be significant at p < 0.01 with respect to reference standard phenytoin) with protection index (PI) 4.85.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200211)335:8<381::aid-ardp381>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 2-[2-(BENZO- OR PYRIDO-) THIAZOLYLAMINO]-6-AMINOPYRIDINE, USEFUL IN THE TREATMENT OF RESPIRATORIC, ALLERGIC OR INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[2-(BENZO- OU PYRIDO-)THIAZOLYLAMINO]-6- AMINOPYRIDINE, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES, ALLERGIQUES OU INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011110575A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular Itk activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及通式（I）的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是Itk活性的抑制剂。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LTK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010106016A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular ltk activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及以下公式（I）的化合物及其盐类。发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是ltk活性的抑制剂。
• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

  responsible for Chagas disease. We selected compound 1 for lead optimization, aiming to improve in parallel its anti-T. cruzi activity (IC50 = 0.63 μM) and its human metabolic stability (human clearance = 9.57 mL/min/g). A total of 39 analogues of 1 were synthesized and tested in vitro. We established a multiparametric structure–activity relationship, allowing optimization of antiparasite activity, physicochemical

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。