7-氰基-1H-吲唑 | 256228-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-氰基-1H-吲唑
• 英文名称: 1H-indazole-7-carbonitrile
• CAS: 256228-64-5
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD10696804
• 分子量: 143.148
• InChiKey: QXSXSDGUHOPEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氰基-1H-吲唑 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到7-羧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effects of a series of 7-substituted-indazoles toward nitric oxide synthases: Particular potency of 1H-indazole-7-carbonitrile

  摘要：

  A series of new 7-monosubstituted and 3,7-disubstituted indazoles have been prepared and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). 1H-Indazole-7-carbonitrile (6) was found equipotent to 7-nitro-1H-indazole (1) and demonstrated preference for constitutive NOS over inducible NOS. By contrast, 1H-indazole-7-carboxamide (8) was slightly less potent but demonstrated a surprising selectivity for the neuronal NOS. Further substitution of 6 by a Br-atom at carbon-3 of the heterocycle enhanced 10-fold the inhibitory effects. Inhibition of NO formation by 6 appeared to be competitive versus both substrate and the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (H4B). In close analogies with 1, compound 6 strongly inhibited the NADPH oxidase activity of nNOS and induced a spin state transition of the heme-Fe-III. Our results are explained with the help of the X-ray structures that identified key-features for binding of 1 at the active site of NOS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.056
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-氰基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂的N'-羟基吲唑羧甲亚胺的合成及分子建模研究。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是一种免疫抑制酶，在各种癌细胞和抗原呈递细胞中高度过表达。它已经成为癌症免疫疗法的有吸引力的治疗靶标，这引起了对小分子抑制剂开发的高度兴趣。为了发现新的IDO1抑制剂，我们设计并合成了一系列N'-羟基吲唑羧酰亚胺衍生物。在合成的化合物中，化合物8a通过IDO1酶抑制色氨酸耗竭和犬尿氨酸的产生。分子对接研究表明8a与IDO1的结合方式与类似物epacadostat（INCB24360）相同。在这里，我们报告这些羟基吲哚羧酰亚胺衍生物的合成和生物学评估，并提出了8a与IDO1的分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules22111936

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• [EN] SUBSTITUTED 6,5-FUSED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS CONDENSÉS EN 6,5
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014144747A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to azole bicyclic heteroaryl compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及唑类双环杂环芳基化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• オキサジアゾール誘導体とその医薬用途
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016028016A

  公开（公告）日：2016-02-25

  【課題】セロトニン４受容体が関与する各種疾患又は症状（特にアルツハイマー型認知症等の精神神経系疾患）の治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】式（１）：[式中、Ｈｅｔは式(Ｈｅｔ−１)等を、Ａは式(Ａ−１)等を、Ｂは（Ｂ−１）等を表し、Ｒ１Ａは水素原子、アルキル基等を表し、Ｒ２Ａ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｒ８およびＲ９は水素原子、アルキル基等を表し、ｌは０〜４の整数を表す。] で表される化合物またはその製薬的に許容される塩を提供する。【選択図】なし

  提供涉及5-羟色胺4受体的各种疾病或症状（特别是阿尔茨海默病等精神神经系统疾病）的治疗药物或预防药物。通过提供由式（1）表示的化合物或其在制药上可接受的盐。【选择图】无
• Process Development of C–N Cross-Coupling and Enantioselective Biocatalytic Reactions for the Asymmetric Synthesis of Niraparib
  作者：Cheol K. Chung、Paul G. Bulger、Birgit Kosjek、Kevin M. Belyk、Nelo Rivera、Mark E. Scott、Guy R. Humphrey、John Limanto、Donald C. Bachert、Khateeta M. Emerson

  DOI：10.1021/op400233z

  日期：2014.1.17

  Process development of the synthesis of the orally active poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor niraparib is described. Two new asymmetric routes are reported, which converge on a high-yielding, regioselective, copper-catalyzed N-arylation of an indazole derivative as the late-stage fragment coupling step. Novel transaminase-mediated dynamic kinetic resolutions of racemic aldehyde surrogates provided

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。
• Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Dominique Vichard、Betty Cottyn、François Terrier、Pierre Nioche、C. Raman

  DOI：10.1055/s-2007-977416

  日期：——

  This work reports on the synthesis of the novel indazole scaffolds 7-OTf-1H-indazole (trifluoromethanesulfonic acid 1H-­indazol-7-yl ester), 7-iodo-1H-indazole and 3-bromo-7-iodo-1H-indazole. These new compounds are potent building blocks in ­divergent syntheses of indazoles via palladium cross-coupling ­reactions.

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。