7-甲氧基-1H-吲唑 | 133841-05-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-甲氧基-1H-吲唑
• 中文别名: 7-甲氧基吲唑
• 英文名称: 7-methoxy-1H-indazole
• 英文别名: 7-methoxyindazole；7-methoxy-1(2)H-indazole；7-Methoxy-1(2)H-indazol
• CAS: 133841-05-1
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD08752584
• 分子量: 148.164
• InChiKey: QCBANHQTMCETBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  312.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-methoxy-3-trimethylsilylindazole	679794-97-9	C11H16N2OSi	220.346

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-Ethoxy-1H-indazole	351210-08-7	C9H10N2O	162.191
  7-羟基-1H-吲唑	1H-indazol-7-ol	81382-46-9	C7H6N2O	134.137
  7-(苯基甲氧基)-1H-吲唑	7-benzyloxyindazole	351210-09-8	C14H12N2O	224.262
  3-碘-7-甲氧基-1H-吲唑	3-Iodo-7-methoxy-1H-indazole	351210-07-6	C8H7IN2O	274.06

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1H-吲唑 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-iodo-7-methoxy-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中W是以下公式(VIII)的基团，可以与Q的任何可能位置结合： Q与W一起是以下公式的基团：-C(M=C(R3A)-N(R3)-等； R3A是H或可选地取代的低级烷基；R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基；R1是可选地取代的低级烷基等；R2是H等；R3是H等；Ar是苯基等，或其药物可接受的盐，其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性，并作为治疗肥胖等的药物有用。

  公开号：

  EP1514869A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 氢氧化钾 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与苯炔的[3 + 2]环加成反应可轻松合成3-三甲基甲硅烷基吲唑

  摘要：

  由卤代苯生成的三甲基硅烷基重氮甲烷甲烷与苯炔的[3 + 2]环加成反应以良好至中等的收率得到了相应的3-三甲基硅烷基吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.086

文献信息

• [EN] 7-PYRIMIDINE-2-YL-OXY-INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-PYRIMIDINE-2-YL-OXY-INDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021094416A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein X, Y1, Y2, Z1, Z2, R1, R2, R5, R6 and n are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I) and to the use of compounds of Formula (I) for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及式(I)的化合物，或者所述化合物的农学上可接受的盐，其中X、Y1、Y2、Z1、Z2、R1、R2、R5、R6和n如本文所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的除草剂组合物，以及利用式(I)的化合物控制杂草，特别是在有用植物的作物中的用途。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Hydrazine
  作者：Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201003764

  日期：2010.11.8

  Hydrazine is not a problem anymore: The title transformation is the first reaction to yield aryl hydrazines through the cross‐coupling of aryl chlorides and tosylates with hydrazine. An appropriately designed palladium catalyst allows this reaction to proceed rapidly under mild conditions, and with excellent chemoselectivity (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  肼不再是问题：标题转化是通过芳基氯化物和甲苯磺酸与甲苯磺酸酯的交叉偶联反应生成芳基肼的第一个反应。适当设计的钯催化剂可使该反应在温和条件下快速进行，并具有出色的化学选择性（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides in water
  作者：Xiao Ding、Jingtao Bai、Hailong Wang、Baowei Zhao、Jian Li、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.066

  日期：2017.1

  A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides has been developed as a general method for the synthesis of 1-aryl-1H-indazoles. Water was used as the solvent wherein Tween 20 (2% w/w) was added to form aqueous micelles to improve solubility of starting materials and accelerate reaction rate. This aqueous protocol allows the Ullmann reaction to proceed at a mild temperature

  已经开发了吲唑与芳基碘化物的温和的区域选择性乌尔曼反应作为合成1-芳基-1 H-吲唑的一般方法。使用水作为溶剂，其中添加吐温20（2％w / w）以形成水性胶束，以改善起始原料的溶解度并加快反应速率。该水性方案允许Ullmann反应在较短的反应时间（2 h）内在温和的温度（60°C）下进行，这通常需要高温（≥100°C）和较长的持续时间（≥24h）。对于所检查的25个实例，该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离得率和较高的区域选择性（N -1芳基化超过N -2芳基化）。
• A mild and efficient THP protection of indazoles and benzyl alcohols in water
  作者：Yang Zhan、Xiao Ding、Hailong Wang、Haihua Yu、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.061

  日期：2018.5

  A mild and efficient method for THP protection of indazoles and benzyl alcohols has been developed in water, the most environmentally friendly solvent, in which Tween 20 (2% w/w) was added to form aqueous micelles to increase the solubility of starting materials. This aqueous protocol allowed the reaction to proceed smoothly at room temperature and with only 1.2 equiv of DHP, providing moderate to

  在最环保的溶剂水中开发了一种温和有效的THP保护吲唑和苄醇的方法，在其中添加了Tween 20（2％w / w）以形成水性胶束，以提高起始原料的溶解度。该水性方案使反应在室温下仅用1.2当量的DHP即可顺利进行，从而为各种底物提供了中等至良好的THP保护产物收率。此外，该方法在大规模合成中非常实用（例如以1 g的2c合成为例），其中便利的后处理和纯化程序（简单过滤）使该方案更具吸引力。