7-氯苯并[d]噻唑-2-胺 | 20358-01-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-氯苯并[d]噻唑-2-胺
• 中文别名: 7-氯苯并噻唑2-胺；2-氨基-7-氯苯并噻唑
• 英文名称: 2-Amino-7-chlor-benzthiazol
• 英文别名: 7-Chloro-2-aminobenzothiazole；7-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 20358-01-4
• 化学式: C₇H₅ClN₂S
• mdl: MFCD01663341
• 分子量: 184.649
• InChiKey: QLMIQSNEKFGKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯苯并[d]噻唑-2-胺 在 苯肼 、 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-2-benzothiazolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lacova, Margita; Nga, Nguyen thi; Halgas, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 7-氯苯并[d]噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  合成纤维的中间体和染料。第二部分 卤代-2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  描述了4-，5-，6-和7-氯，-溴-和-氟-2-氨基苯并噻唑的制备。记录这些以及一系列卤代苯基硫脲的紫外和红外吸收光谱。

  DOI：

  10.1039/j39690000268

文献信息

• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

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  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• Benzothiazolyl Ureas are Low Micromolar and Uncompetitive Inhibitors of 17β-HSD10 with Implications to Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Monika Schmidt、Ondrej Benek、Lucie Vinklarova、Martina Hrabinova、Lucie Zemanova、Matej Chribek、Vendula Kralova、Lukas Hroch、Rafael Dolezal、Antonin Lycka、Lukas Prchal、Daniel Jun、Laura Aitken、Frank Gunn-Moore、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.3390/ijms21062059

  日期：——

  compounds based on a benzothiazolyl scaffold and evaluated their inhibitory ability and mechanism of action. The most potent inhibitors contained 3-chloro and 4-hydroxy substitution on the phenyl ring moiety, a small substituent at position 6 on the benzothiazole moiety, and the two moieties were connected via a urea linker (4at, 4bb, and 4bg). These compounds exhibited IC50 values of 1–2 μM and showed an

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Synthesis of novel alkylphosphonates as promising antimicrobial drugs: Computational molecular docking studies
  作者：Nayab Rasool Shaik、Nagaraju Kerru、Venkataramaiah Chintha、Kavita Khatana、Divijendra Natha Reddy Sirigiri、Sampath Chinnam、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1080/10426507.2021.1904925

  日期：2021.8.3

  (2-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenylamino)ethoxy)methylphosphonate (4i) unveiled remarkable anti-bacterial activity against S. aureus, B. subtilis, P. aeruginosa and K. pneumoniae and anti-fungal activity against A. niger and P. chrysogenum when compared with the standard drugs streptomycin and ketoconazole at 12.5, 25, 50 and 100 µg/mL concentrations. In silico molecular docking studies gave an insight about binding

  摘要 首次从（（2-氯乙氧基）甲基）膦酸二乙酯（1）合成了一系列烷基膦酸酯衍生物，得到中间体（（2-碘乙氧基）甲基）膦酸二乙酯（2），收率良好（85 –94%) 通过两步过程并针对不同的细菌菌株和真菌菌株进行评估。化合物(2-(苯并噻唑-2-基氨基)乙氧基)甲基膦酸二乙酯( 4a)、(2-(4-氯苯并噻唑-2-基氨基)乙氧基)甲基膦酸二乙酯( 4b)、(2-(1H-吲唑-6 )二乙酯-基氨基)乙氧基)甲基膦酸酯( 4c)、二乙基(2-((2-(3,4-二羟基苯基)-2-羟乙基)(甲基)氨基)乙氧基)甲基膦酸酯( 4e)和二乙基(2-(4-( N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenylamino)ethoxy)methylphosphonate ( 4i)揭示了对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的显着抗菌活性以及对黑曲霉和产黄假单胞菌的抗真菌活性与浓度为12
• Radical Borylative Cyclization of Isocyanoarenes with N-Heterocyclic Carbene Borane: Synthesis of Borylated Aza-arenes
  作者：Yao Liu、Ji-Lin Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00309

  日期：2021.3.5

  Borylated aza-arenes are of great importance in the area of organic synthesis. A radical borylative cyclization of isocyanoarenes with N-heterocyclic carbene borane (NHC-BH3) under metal-free conditions was developed. The reaction allows the efficient assembly of several types of borylated aza-arenes (phenanthridines, benzothiazoles, etc.), which are difficult to access using alternative methods. Mild

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。