7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮 | 105544-36-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
• 中文别名: 7-溴-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪-2-酮；7-溴-1H-吡啶并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮；7-溴-1H-吡咯并2,3-B1,4恶嗪-2(3H)-酮
• 英文名称: 7-bromo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
• 英文别名: 7-bromo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 105544-36-3
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD01648627
• 分子量: 229.033
• InChiKey: UTPFXZJAASMEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

合成7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮的步骤如下：

步骤1：制备2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯

将5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（5g，21mmol）和2-羟基乙酸甲酯（3.78g，42mmol），以及K2CO3（11.59g，84mmol）溶解在DMF（100mL）中，在80℃下搅拌4小时。冷却至室温后过滤，并将滤液减压浓缩。用50mL水稀释混合物，使用乙酸乙酯（2x50mL）萃取。合并有机层，经盐水洗涤（3x50mL），然后通过硫酸钠干燥，在减压下浓缩以得到残余物。最终，通过硅胶柱色谱法纯化（用PE:EA=10:1洗脱），得到目标化合物（3.53g，产率58%）。

步骤2：合成7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮

在60℃下，向含有2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯（3.53g，12.13mmol）的AcOH（30mL）溶液中分批加入Zn粉（4.73g，72.78mmol）。将反应混合物在100℃下搅拌1小时后冷却。过滤并减压除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残余物（用DCM:MeOH=20:1洗脱），得到目标化合物（1.6g，产率58%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6,7-dibromo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'AKT

  摘要：

  公开号：

  WO2011077098A9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  含恶嗪酮和噻嗪酮的双环杂芳醛的快速高效合成

  摘要：

  摘要 描述了合成含恶嗪酮和噻嗪酮的双环杂芳醛的短而有效的路线，该路线涉及钯催化还原羰基化的关键步骤。合成这些醛的总体路线较短、用途广泛且可扩展，产品收率良好。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.781183

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IMIDAZOPYRAZINE DE LA SYK
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2013188856A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Certain imidazopyrazines and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of an imidazopyrazine compound effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided.

  本发明提供了某些咪唑并吡唑化合物及其药物组合物。还提供了治疗患有某些对Syk活性抑制有响应的疾病和障碍的患者的方法，该方法包括向这样的患者施用足以减少疾病或障碍的症状或体征的咪唑并吡唑化合物。
• Novel bicyclic sulfonamide derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070191603A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , V, W, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新异双环衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、V、W、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Ahn Sung Oh

  公开号：US20110028467A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to heterocyclic derivatives, and more particularly, to novel heterocyclic derivatives useful for the preparation of medicaments for treating diseases related to uric acid.

  本发明涉及杂环衍生物，更具体地，涉及用于制备治疗与尿酸相关疾病的药物的新颖杂环衍生物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS NECROSIS INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NÉCROSE, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ZHANG XIAOHU

  公开号：WO2020146858A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to necrosis. Formula (I) is shown below:

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由或与坏死相关的疾病和紊乱中的应用。Formula (I)如下所示：