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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1-[[5-(3-Chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-one —— C11H10ClN3OS2
1-[[5-(3-Chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-one
—— Ethyl 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C12H12ClN3O2S2
Ethyl 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(3-methylbutyl)acetamide —— C15H19ClN4OS2
2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(3-methylbutyl)acetamide
—— 2-[[5-(3-Chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetonitrile —— C10H7ClN4S2
2-[[5-(3-Chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetonitrile
—— N-(3-chlorophenyl)-5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H10ClN3S2
N-(3-chlorophenyl)-5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide —— C17H21ClN4OS2
2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide
—— 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-cyanoethyl)-N-methylacetamide —— C14H14ClN5OS2
2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-cyanoethyl)-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide —— C17H21ClN4OS2
2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide
—— N-(3-chlorophenyl)-5-[[(2S)-oxan-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H16ClN3OS2
N-(3-chlorophenyl)-5-[[(2S)-oxan-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 1-[[5-(3-Chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-3,3-dimethylbutan-2-one —— C14H16ClN3OS2
1-[[5-(3-Chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-3,3-dimethylbutan-2-one
—— 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]acetamide —— C15H17ClN4O2S2
2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]acetamide
—— 2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]acetamide —— C16H18ClN5OS2
2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]acetamide
—— (2S)-N-benzyl-2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H17ClN4OS2
(2S)-N-benzyl-2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-3-(4-methylphenyl)-2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanenitrile —— C13H14N4S
(2S)-3-(4-methylphenyl)-2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanenitrile
—— N-[[5-[2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide —— C12H14N4O2S2
N-[[5-[2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide
—— 2,2-dimethyl-N-[[5-[2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]propanamide —— C15H20N4O2S2
2,2-dimethyl-N-[[5-[2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]thiophen-2-yl]methyl]propanamide
—— (2R)-3-(4-methylphenyl)-2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanenitrile —— C13H14N4S
(2R)-3-(4-methylphenyl)-2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propanenitrile
—— methyl 5-[(2R)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C16H20N4O3S2
methyl 5-[(2R)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one —— C16H17N5OS3
2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
—— 6-Amino-1-benzyl-3-ethyl-5-[2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]pyrimidine-2,4-dione —— C18H20N6O3S
6-Amino-1-benzyl-3-ethyl-5-[2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]pyrimidine-2,4-dione
—— Ethyl 4-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanoate —— C14H16FN3O2S2
Ethyl 4-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanoate
—— 2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1-ethyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)ethanone —— C15H20N4OS2
2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1-ethyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)ethanone
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H26N4OS2
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone —— C18H20N4O2S2
2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
—— N-cyclopropyl-5-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H13N5OS2
N-cyclopropyl-5-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-cyclopropyl-5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H15N3S2
N-cyclopropyl-5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2R)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H28N4OS2
N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17BrN4OS2
N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 4-[[5-(3-Fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-thiophen-2-ylbutan-1-one —— C16H14FN3OS3
4-[[5-(3-Fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
—— 1-(1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C20H22N4OS2
1-(1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-(1-cyanocyclopentyl)-2-{[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamide —— C13H17N5OS2
N-(1-cyanocyclopentyl)-2-{[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamide
—— 2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone —— C16H22N4O2S2
2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(2-methoxyethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
—— 7-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one —— C12H11N5OS3
7-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
—— methyl 5-[(2S)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C16H20N4O3S2
methyl 5-[(2S)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— (2S)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2S)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2S)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— ethyl 5-[(2R)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C17H22N4O3S2
ethyl 5-[(2R)-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[2,5-dimethyl-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl]ethanone —— C18H20N4OS3
2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[2,5-dimethyl-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl]ethanone
—— 2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1-cyclopropyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)ethanone —— C16H20N4OS2
2-[[5-(Cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1-cyclopropyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)ethanone
—— (2R)-N-carbamoyl-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-methylbutanamide —— C11H17N5O2S2
(2R)-N-carbamoyl-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-methylbutanamide
—— N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17BrN4OS2
N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(4-methylphenyl)propanenitrile —— C18H15FN4S2
(2S)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
—— 2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide —— C14H15FN4OS2
2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
—— Butyl 2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C14H16FN3O2S2
Butyl 2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— 2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide —— C15H18N4OS2
2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
—— N-(2-cyanoethyl)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C14H14FN5OS2
N-(2-cyanoethyl)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C18H20FN5OS2
N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— (2S)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C11H9FN4S2
(2S)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— 1-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C16H19FN4O2S2
1-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone