7,8-二氢-6H-5-氧杂-9-硫杂-苯并环庚烯-7-醇 | 85615-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 7,8-二氢-6H-5-氧杂-9-硫杂-苯并环庚烯-7-醇
• 英文名称: (R,S)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol；3-hydroxy-1,5-benzoxathiepine；7,8-Dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocyclohepten-7-ol
• CAS: 85615-06-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD06657761
• 分子量: 182.243
• InChiKey: SJVUEBATKZVGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-5-氧杂-9-硫杂-苯并环庚烯-7-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (R,S)-2,6-dichloro-9-[3-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepine-3-yloxy)propyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-苯并稠合的1,5-奥沙地平部分通过烷基烯氧基连接到嘌呤的合成及抗癌活性

  摘要：

  我们在此报告了一系列取代的（R，S）‐9‐ [2‐或3‐（3,4‐dihydro‐2 H ‐1,5‐benzoxathiepine‐3‐yloxy）的设计，合成和抗癌活性烷基] -9 H嘌呤。带有丙氧基连接的2'，6'-二氯嘌呤和6'-溴嘌呤的衍生物比它们各自的乙烯氧基连接的嘌呤缀合物具有更高的活性。另一方面，带有丙烯氧基连接的6'-氯嘌呤的化合物几乎与相应的乙烯氧基连接的缀合物等价。我们的结果表明，含丙氧基连接基的溴化和氯嘌呤结合的苯并噻庚因能够抑制MCF-7乳腺癌细胞中的PI3激酶（PI3K）磷酸化，表明eIF2α的激活以及PI3K途径的抑制是这些化合物在MCF-7细胞系中影响其抗肿瘤活性的作用机理；凋亡以p53独立的方式诱导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100276
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,8-二氢-6H-5-氧杂-9-硫杂-苯并环庚烯-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Cabiddu, Salvatore; Melis, Stefana; Sotgiu, Francesca, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 14, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,5-Benzoxathiepin derivatives. I. Synthesis and reaction of 1,5-benzoxathiepin derivatives.
  作者：HIROSADA SUGIHARA、HIROSHI MABUCHI、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.35.1919

  日期：——

  Methyl 3-oxo-3, 4-dihydro-2H-1, 5-benzoxathiepin-4-carboxylates (3a-f) were synthesized by regioselective Dieckmann reaction of methyl 2-methoxycarbonylmethylthiophenoxyacetates (2a-f) [readily prepared from 2-mercaptophenols (la-f)] in fairly good yields. Alkylation of thc ketoester (3b) with alkyl halides gave 4-alkylated derivatives (7 and 8). A substituent at the 2-position on the 1, 5-benzoxathiepin ring was introduced by Dieckmann reaction of methyl ssubstituted 2-methoxycarbonylmethylthiophenoxyacetates (11, 12b and 12f). Thorpe-Ziegler reaction of 2-cyanomethylthiophenoxyacetonitriles (18a-d) gave 3-amino-2H-1, 5-benzoxathiepin-4-carbonitriles (19a-d). Novel heterocycles, 4-amino-11H-pyrimido [4, 5-c] [1, 5] benzoxathiepin derivatives (24-32), were synthesized by the reaction of enaminonitriles (3a and 3b) with amidines or guanidines.

  甲基3-氧基-3, 4-二氢-2H-1, 5-苯并噻噁烯-4-羧酸酯（3a-f）通过区域选择性的Dieckmann反应合成，起始物为甲基2-甲氧基羧基甲基噻吩氧乙酸酯（2a-f，易于由2-巯基苯酚（1a-f）制备而成），产率相当不错。对酮酸酯（3b）进行烷基化反应，使用烷基卤化物得到了4-烷基化衍生物（7和8）。通过对甲基取代的2-甲氧基羧基甲基噻吩氧乙酸酯（11, 12b和12f）进行Dieckmann反应，实现了在1, 5-苯并噻噁烯环的2位引入取代基。对2-氰甲基噻吩氧乙腈（18a-d）进行Thorpe-Ziegler反应，得到3-胺基-2H-1, 5-苯并噻噁烯-4-氰基（19a-d）。通过酰胺腈（3a和3b）与酰胺或胍反应，合成了新型杂环化合物4-氨基-11H-吡咯并[4, 5-c][1, 5]苯并噻噁烯衍生物（24-32）。
• Stereospecific alkylation of substituted adenines by the Mitsunobu coupling reaction under microwave-assisted conditions
  作者：M. E. García-Rubiño、M. C. Núñez-Carretero、D. Choquesillo-Lazarte、J. M. García-Ruiz、Yolanda Madrid、J. M. Campos

  DOI：10.1039/c4ra01968g

  日期：——

  chiral 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol by the Mitsunobu reaction under microwave-assisted conditions. This reaction reveals a complete inversion of the stereogenic centre of the secondary alcohol giving an alkylated purine linked to a homochiral six-membered ring. Fifty novel purine derivatives have been prepared. Alkylation sites have been determined by 2D NMR techniques and for three compounds

  已开发出一种新颖且有效的合成方法，用于制备具有非手性和手性3,4-二氢-2 H-的烷基化氨基嘌呤（N，N-二甲基-，2-氯-N-甲基和N-甲基-烷）。在微波辅助条件下通过Mitsunobu反应得到1,5-苯并噻吩-3--3-醇。该反应表明仲醇的立体异构中心完全转化，得到与同手性六元环连接的烷基化嘌呤。已经制备了五十种新颖的嘌呤衍生物。已通过2D NMR技术确定了烷基化位点，并已通过X射线晶体学确定了三种化合物的烷基化位点。所述Ñ -9 / Ñ-3区域选择性可以通过嘌呤的2和6位上的取代基的电子效应来证明。
• CABIDDU, S.;MELIS, S.;SOTGIU, F.;CERIONI, G., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 14, N 2, 151-156
  作者：CABIDDU, S.、MELIS, S.、SOTGIU, F.、CERIONI, G.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA HIROSADA; MABUCHI HIROSHI; KAWAMATSU YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1919-1929
  作者：SUGIHARA HIROSADA、 MABUCHI HIROSHI、 KAWAMATSU YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Cabiddu, Salvatore; Melis, Stefana; Sotgiu, Francesca, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 14, p. 151 - 156
  作者：Cabiddu, Salvatore、Melis, Stefana、Sotgiu, Francesca、Cerioni, Giovanni

  DOI：——

  日期：——