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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C16H19N5O2S2
1-[2,5-Dimethyl-1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H17ClN4OS2
N-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H17BrN4OS2
N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(2-thiophen-2-ylethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H22N4OS3
1-[2,5-Dimethyl-1-(2-thiophen-2-ylethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(1R)-1-(2-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H17BrN4OS2
N-[(1R)-1-(2-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H22N4OS2
1-(2,5-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C15H20N4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— N-(1-cyanocyclopentyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H17N5OS2
N-(1-cyanocyclopentyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C11H12BrN3S2
5-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide —— C14H17FN4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C12H16N4OS3
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— methyl 5-[(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C15H20N4O3S2
methyl 5-[(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— N,3,5-trimethyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1,2-oxazole-4-sulfonamide —— C14H18N2O3S2
N,3,5-trimethyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1,2-oxazole-4-sulfonamide
—— (2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C11H18N4OS2
(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— 2-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone —— C19H21FN4OS2
2-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
—— N-ethyl-5-[[2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H13FN4S3
N-ethyl-5-[[2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-sulfonamide —— C18H21NO4S2
N-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-sulfonamide
—— ethyl (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate —— C14H17N3O2S2
ethyl (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate
—— 4-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-thiophen-2-ylbutan-1-one —— C12H15N3OS3
4-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H22N4OS2
1-(2,5-Dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C14H17ClN4OS2
N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— N-ethyl-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H15N3S3
N-ethyl-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-prop-2-enylacetamide —— C18H19N5OS3
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-prop-2-enylacetamide
—— 5-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H17N3S2
5-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]acetamide —— C15H20N4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]acetamide
—— 1-(1-Cyclopropyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H20N4OS2
1-(1-Cyclopropyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— Methyl 4-[3-[2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]butanoate —— C17H24N4O3S2
Methyl 4-[3-[2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]-2,5-dimethylpyrrol-1-yl]butanoate
—— (1S,3S)-3-ethoxy-2,2-dimethyl-N-(2-methylsulfonylethyl)-N-propylcyclobutan-1-amine —— C14H29NO3S
(1S,3S)-3-ethoxy-2,2-dimethyl-N-(2-methylsulfonylethyl)-N-propylcyclobutan-1-amine
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C15H19FN4OS2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C15H19FN4OS2
(2R)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]propan-1-one —— C18H22N4O2S2
(2S)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]propan-1-one
—— 5-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H14ClN3S3
5-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]-N-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(3-methoxypropyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone —— C16H24N4O2S2
2-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[1-(3-methoxypropyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C14H17F3N4OS2
1-[2,5-Dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 5-bromo-N-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]thiophene-2-sulfonamide —— C13H14BrNO2S3
5-bromo-N-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]thiophene-2-sulfonamide
—— (2S)-N-cyclohexyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H22N4OS2
(2S)-N-cyclohexyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H24N4O3S3
N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (1R,3S)-3-ethoxy-2,2-dimethyl-N-(2-methylsulfonylethyl)-N-propylcyclobutan-1-amine —— C14H29NO3S
(1R,3S)-3-ethoxy-2,2-dimethyl-N-(2-methylsulfonylethyl)-N-propylcyclobutan-1-amine
—— N-ethyl-5-[(3-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C11H12FN3S2
N-ethyl-5-[(3-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-N-benzyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide —— C15H20N4OS2
(2R)-N-benzyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide
—— 2-(2,5-difluorophenyl)sulfanyl-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]acetamide —— C17H18F2N2OS
2-(2,5-difluorophenyl)sulfanyl-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]acetamide
—— (2S)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H26N4OS2
(2S)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2R,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide —— C17H29N3O2S
3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2R,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide
—— 3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2R,3R)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide —— C17H29N3O2S
3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2R,3R)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide
—— 3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2S,3R)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide —— C17H29N3O2S
3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2S,3R)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide
—— 3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2S,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide —— C17H29N3O2S
3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[(2S,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpentyl]propanamide
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide —— C13H22N4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide
—— 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide —— C13H22N4OS2
2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]acetamide
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H20N4OS2
1-(2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— Tert-butyl 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C10H17N3O2S2
Tert-butyl 2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate