1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride | 382147-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride
• 英文别名: N,N’-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride；N,N'-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-dichloroimidazolium chloride；[(IMes)Cl]Cl；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolinium chloride；2-chloro-1,3-dimesitylimidazolium chloride；2-Chloro-1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride；2-chloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 382147-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₂*Cl
• 分子量: 375.341
• InChiKey: OOMVXOKCSOKVID-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有芳氧基咪唑啉-2-亚胺配体的中性镍（II）配合物，用于降冰片烯和极性单体的有效共聚

  摘要：

  合成并表征了一系列新型的芳氧基咪唑啉-2-亚胺双齿中性Ni（II）配合物，该配合物在咪唑啉-2-亚胺配体上具有不同的取代基。复杂NI2带有2,6-二异丙基取代基通过一个几乎正方形平面的几何形状，而笨重的2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基取代基连接复杂的Ni3在烯丙基加合物的游离碱-η获得的3配位模式。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，这些Ni（II）配合物表现出显着的高活性（高达2.7×10 7 g PNB（Ni摩尔）-1 h –1）和对降冰片烯的加成聚合反应特别好的热稳定性。最重要的是，这些催化剂能够促进降冰片烯与各种具有高活性（〜10 5 g（摩尔的Ni）-1 h –1），合理的共聚单体掺入（0.14–3.08％）的极性单体的直接共聚。共聚分子量（中号ñ高达2.0×10 5）。在镍络合物上安装强供电子咪唑啉-2-亚胺配体的策略证明了烯烃与极性单体共聚的巨大优势。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00752
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 在 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  带有芳氧基咪唑啉-2-亚胺配体的中性镍（II）配合物，用于降冰片烯和极性单体的有效共聚

  摘要：

  合成并表征了一系列新型的芳氧基咪唑啉-2-亚胺双齿中性Ni（II）配合物，该配合物在咪唑啉-2-亚胺配体上具有不同的取代基。复杂NI2带有2,6-二异丙基取代基通过一个几乎正方形平面的几何形状，而笨重的2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基取代基连接复杂的Ni3在烯丙基加合物的游离碱-η获得的3配位模式。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，这些Ni（II）配合物表现出显着的高活性（高达2.7×10 7 g PNB（Ni摩尔）-1 h –1）和对降冰片烯的加成聚合反应特别好的热稳定性。最重要的是，这些催化剂能够促进降冰片烯与各种具有高活性（〜10 5 g（摩尔的Ni）-1 h –1），合理的共聚单体掺入（0.14–3.08％）的极性单体的直接共聚。共聚分子量（中号ñ高达2.0×10 5）。在镍络合物上安装强供电子咪唑啉-2-亚胺配体的策略证明了烯烃与极性单体共聚的巨大优势。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00752

文献信息

• Direct Azidation of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Tatsuya Koga、Takashi Eto、Akihiro Ishikawa、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201900967

  日期：2019.9.8

  Direct azidation of phenols was achieved by reaction of chloroimidazolinium cloride 1b, secondary amine, and sodium azide in methoxyethanol.

  氯代咪唑啉鎓氯化物1b，仲胺和叠氮化钠在甲氧基乙醇中的反应可实现苯酚的直接叠氮化。
• N-Heterocyclic carbene-stabilised arsinidene (AsH)
  作者：Adinarayana Doddi、Michael Weinhart、Alexander Hinz、Dirk Bockfeld、Jose M. Goicoechea、Manfred Scheer、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c7cc02628e

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene adducts of the parent arsinidene (AsH) were prepared by two different synthetic routes, either by reaction of As(SiMe₃)₃ with 2,2-difluoroimidazolines followed by desilylation or by reaction of [Na(dioxane)_3.31][AsCO] with imidazolium chlorides.

  将父胂烯（AsH）的N-杂环卡宾加合物通过两种不同的合成途径制备，一种是将As(SiMe3)3与2,2-二氟咪唑烷反应，然后脱硅化，另一种是将[Na(dioxane)3.31][AsCO]与咪唑盐反应。
• Adducts of Nitrous Oxide and N-Heterocyclic Carbenes: Syntheses, Structures, and Reactivity
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Basile Vuichoud、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja4030287

  日期：2013.6.26

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) react at ambient conditions with nitrous oxide to give covalent adducts. In the crystal, all compounds show a bent N2O group connected via the N-atom to the former carbene carbon atom. Most adducts are stable at room temperature, but heating induces decomposition into the corresponding ureas. Kinetic experiments show that the thermal stability of the NHC-N2O adducts depends

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC- 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C- 键的断裂。IMes- 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes- 能够作为 N-供体、O-供体或螯合
• Synthesis and characterisation of the first carbene–thallium complexes: molecular structure of [TlCl3{CN(Mes)C2H2N(Mes)}], Mes = C6H2Me3-2,4,6†
  作者：Marcus L. Cole、Aaron J. Davies、Cameron Jones

  DOI：10.1039/b105322c

  日期：——

  The reaction of the stable carbenes, :CN(Mes)C2R2N(Mes), R = H (IMes) or Br (IMesBr), with TlX3, X = Cl or Br, Mes = mesityl, yields the complexes, [TlX3CN(Mes)C2R2N(Mes)}], one of which, [TlCl3(IMes)], has been crystallographically characterised and its thermal decomposition studied; further reaction of [TlCl3(IMes)] with one equivalent of :CN(Me)C2Me2N(Me) affords the mixed bis-carbene complex [TlCl3(IMes)CN(Me)C2Me2N(Me)}] which has been characterised spectroscopically.

  稳定烯碳化合物.CN(Mes)C2R2N(Mes)CN(Mes)C2R2N(Mes)，R = H (IMes) 或 Br (IMesBr)，与 TlX3（X = Cl 或 Br，Mes = mesityl）反应，生成络合物 [TlX3CN(Mes)C2R2N(Mes)}]，其中一个络合物 [TlCl3(IMes)]已经过晶体学表征和热分解研究；[TlCl3(IMes)]与一个当量的 ：CN(Me)C2Me2N(Me)]进一步反应，得到混合双碳烯复合物[TlCl3(IMes)CN(Me)C2Me2N(Me)}]，并对其进行了光谱学表征。
• Low valent and hydride complexes of NHC coordinated gallium and indium
  作者：Graham E. Ball、Marcus L. Cole、Alasdair I. McKay

  DOI：10.1039/c1dt11202c

  日期：——

  GaBr3 have been examined. All reactions using a low valent gallium or indium starting material led to species of the form [MX2(IMes)}2], where M = Ga, X = Cl (1), I (2); M = In, X = Cl (3), with disproportionation and loss of gallium metal in the case of 2. Reaction of IMes with gallium tribromide yields the air and moisture stable complex [GaBr3(IMes)] (4), which has been used as a precursor to the

  N-杂环卡宾1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基（IMes）与 Ga [GaCl 4 ]，I”， 氯化铟2 和 溴化镓3已经检查过了。所有反应均使用低价镓 或者 铟 起始材料导致形式的物种 [MX 2（IMes）} 2 ]，其中M = Ga，X = 氯（1），我（2）；M = In，X =氯（3），不成比例和损失镓在2的情况下金属。IMes与三溴化镓生成空气和湿气稳定的络合物[GaBr 3（IMes）]（4），该络合物已用作混合溴化物[GaBrH 2（IMes）]（5）和[GaBr 2 H（IMes）]（6的前体））（i）用[GaH 3（IMes）]进行配体再分布，（ii）氢化物–溴化物 与...交换 三乙基硅烷，以及（iii）与 正丁基锂 其次是 β-氢化物消除（仅6个）。尝试制备1或单价类似物，例如[GaCl（IMes）} n]，通过热诱导还原消除 二氢 来自 氯氢化物5和6的同类物导致已知化合物的分离[IMesCl]