Fmoc-D-Pro(NHBoc)-OH | 1820570-42-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Pro(NHBoc)-OH
• 英文别名: 4S-N⁴(t-Boc)-N1(Fmoc)-D-amino proline；(2S,4R)-Boc-4-amino-Fmoc proline；(2R,4S)-1-fluorenylmethoxycarbonyl-4-tert-butoxycarbonyl-D-proline；(2R,4S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid；4S-N⁴H(Boc)-N1(Fmoc)-D-proline acid；4S-N⁴H(Boc)-N1(Fmoc)-D-Amp；(2R,4S)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1820570-42-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: FJEXPICLVWOJSE-YCRPNKLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Pro(NHBoc)-OH 在 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,4S)-4-Amino-Pyrrolidin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROTHIOPHENE-BASED GABA AMINOTRANSFERASE INACTIVATORS
  [FR] INACTIVATEURS DE LA GABA AMINOTRANSFÉRASE À BASE DE TÉTRAHYDROTHIOPHÈNE

  摘要：

  硫代四氢噻吩及其相关杂环类似物以及相关的GABA氨基转移酶失活方法。

  公开号：

  WO2016145082A1
• 作为产物：
  描述：

  4S-azido-N1(benzyloxycarbonyl)-D-proline methylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Fmoc-D-Pro(NHBoc)-OH
  参考文献：
  名称：

  镜像异构的4R / S-羟基/氨基-L / D-脯氨酰胶原肽：自组装结构的构象和形态

  摘要：

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段

  DOI：

  10.1002/pep2.24140

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDES AGAINST THE OUTER MEMBRANE PROTEIN A (OMPA) FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS CAUSED BY GRAM NEGATIVE PATHOGENS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES CONTRE LA PROTÉINE MEMBRANAIRE EXTERNE A (OMPA) POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PROVOQUÉES PAR DES PATHOGÈNES À GRAM NÉGATIF
  申请人：SERVICIO ANDALUZ DE SALUD

  公开号：WO2016046397A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Peptides against the external protein A (OmpA) are provided for the treatment of infections caused by Gram negative pathogens, especially Acinetobacter baumanii, Escherichia coli or Pseudomonas aeruginosa. Preferred cyclic hexapeptides comprise tryptophan, proline and arginine,and a preferred cyclic hexapeptide has the sequence c- (WPRWPR). Variants thereof with modified amino acids, D-amino acids or different order of the amino acids in the cyclic hexapeptide are also disclosed.

  针对外部蛋白A（OmpA）的肽段用于治疗由革兰氏阴性病原体引起的感染，特别是鲍曼不动杆菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌。首选的环六肽包括色氨酸、脯氨酸和精氨酸，首选的环六肽序列为c- (WPRWPR)。还公开了具有改性氨基酸、D-氨基酸或不同氨基酸顺序的环六肽的变体。
• [EN] NOVEL CYCLIC TREX1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE TREX1
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2020210032A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the TREX1 protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the inhibition of TREX1.

  本发明提供了化合物的结构如下：其中，X、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所述。这些化合物能有效调节TREX1蛋白，因此可用作治疗或预防受TREX1抑制影响的疾病的药物。
• Tetrahydrothiophene-based GABA Aminotransferase Inactivators
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160264544A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Tetrahydrothiophene and related heterocyclic analogs and related methods for GABA aminotransferase inactivation.

  四氢噻吩及其相关杂环类似物和相关方法用于GABA氨基转移酶的失活。
• Tetrahydrothiophene-based GABA aminotransferase inactivators
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10189807B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Tetrahydrothiophene and related heterocyclic analogs and related methods for GABA aminotransferase inactivation.

  四氢噻吩和相关杂环类似物以及使 GABA 转氨酶失活的相关方法。
• Tetrahydrothiophene-based GABA aminotransferase inactivators and analogs thereof for treating neurological disorders
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10800753B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Tetrahydrothiophene and related heterocyclic analogs and related methods for GABA aminotransferase inactivation.

  四氢噻吩和相关杂环类似物以及使 GABA 转氨酶失活的相关方法。