2,8-dibromo-5,11-dibutylindolo[3,2-b]carbazole | 1410967-13-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5,11-dibutylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1410967-13-3
• 化学式: C₂₆H₂₆Br₂N₂
• 分子量: 526.314
• InChiKey: ODUHZJRHQRMLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5,11-dibutylindolo[3,2-b]carbazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,8-di(2-(benzothiazolyl)ethanolyl)-5,11-dibutylindolo[3,2-b] carbazole
  参考文献：
  名称：

  三种新型含苯并噻唑单元的吲哚[3,2- b ]咔唑衍生物的合成，光物理和电化学性质及理论研究

  摘要：

  通过缩合反应成功合成了三种新颖的吲哚[3,2- b ]咔唑衍生物，并通过元素分析，质谱和质子核磁共振波谱法对结构进行了表征，它们属于包含吲哚[3，3]的供体-π-受体体系。 2- b]咔唑基团作为电子给体，两个苯并噻唑环作为电子受体。化合物的热，电化学和光物理性质通过热重分析与电化学，紫外可见吸收光谱和荧光光谱相结合来表征。另一方面，通过量子化学计算确定了几何形状，分子轨道，电荷注入和传输性质。结果表明，合成的化合物具有良好的热稳定性和较高的荧光量子产率，表明其在光电材料中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,8-dibromo-5,11-dibutylindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  溴原子的引入提高了基于吲哚并[3,2-b]咔唑-水杨醛的荧光开启传感器的F−传感能力

  摘要：

  重原子效应通常会猝灭荧光，但几乎不会增强荧光。本文提出了不含或含溴原子的荧光开启传感器，用于 F -检测，实现了 1 分钟内的快速响应时间，LOD 为 1.9 × 10 -7和 8.5 × 10 -8 M，反映了卤素原子的引入有利于F−检测能力的提高。基于1:2化学计量比、 1 H NMR滴定和TD-DFT计算的结果证实了-OH单元去质子化的传感机制。水环境F-检测和加标回收实验证明了它们在实际样品检测中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3cc05991j

文献信息

• A novel dimesitylboron-substituted indolo[3,2-b]carbazole derivative: Synthesis, electrochemical, photoluminescent and electroluminescent properties
  作者：He-ping Shi、Jian-xin Dai、Xiao-huan Wu、Li-wen Shi、Jian-dong Yuan、Li Fang、Yan-qin Miao、Xiao-gang Du、Hua Wang、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.12.028

  日期：2013.3

  A novel indolo[3,2-b]carbazole derivative containing B(Mes)(2) groups, 5,11-dibutyl-2,8-bis(dimesitylboryl) indolo[3,2-b]carbazole (DBDMBICZ), was synthesized and structurally characterized by elemental analysis, NMR, MS. The thermal, electrochemical and photophysical properties of DBDMBICZ were characterized by thermogravimetric analysis, electrochemical methods, UV-vis absorption spectroscopy and fluorescence spectroscopy. DBDMBICZ exhibited high fluorescence quantum yields (Phi(max) = 0.76) in solution and excellent thermal stability (T-d = 290 degrees C, T-g = 170 degrees C) and electrochemical stability. The multi-layered OLEDs devices with the configuration of ITO/NPB/CBP/light-emitting layer/Bphen/LiF/Al are fabricated by using DBDMBICZ as light-emitting layer. The devices show the same pure blue emissions at different voltages and relative good electroluminescent performances. The results indicate that DBDMBICZ has potential applications as an excellent optoelectronic material in optical field. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.