L-Tyr(OAc) NCA | 23224-65-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: L-Tyr(OAc) NCA
• 英文别名: (S)-4-(4-acetoxy-benzyl)-oxazolidine-2,5-dione；(S)-4-(4-Acetoxy-benzyl)-oxazolidin-2,5-dion；[4-[[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]phenyl] acetate
• CAS: 23224-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: CVUGQNIXCUBNTN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Tyr(OAc) NCA 生成 L-alanyl=>L-tyrosyl=>glycine
  参考文献：
  名称：

  679.由脱水N-羧基氨基酸合成简单的肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003461
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl L-tyrosine 在 1,4-二氧六环 、 五氯化磷 作用下， 生成 L-Tyr(OAc) NCA
  参考文献：
  名称：

  679.由脱水N-羧基氨基酸合成简单的肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003461

文献信息

• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• Aminodiacylhydrazin-Umlagerung. 2. Mitteilung. Herstellung von N-(Acyl)-N'-(?-aminoacyl)-hydrazinen aus S�urehydraziden und N-Carboxyanhydriden von ?-Aminos�uren
  作者：M. Brenner、W. Hofer

  DOI：10.1002/hlca.19610440639

  日期：——

  N-Carboxy-aminosäureanhydride eignen sich ausgezeichnet zur α-Aminoacylierung von Säurehydraziden. In Verbindung rnit der Aminodiacylhydrazin-Umlagerung werden sie zu brauchbaren Ausgangsmaterialien für die Peptidsynthese.

  N-羧基-氨基-氨基脲-α-氨基乙酰基冯·苏拉肼基丁（a-Aminoacylierung vonSäurehydraziden）。在Verbindung中，氨基二酰肼与多肽的合成是由Ausgangsmaterialien进行的。
• Controlled synthesis of peptides in aqueous medium. VIII. Preparation and use of novel .alpha.-amino acid N-carboxyanhydrides
  作者：Ralph Hirschmann、Harvey Schwam、R. G. Strachan、E. F. Schoenewaldt、H. Barkemeyer、S. M. Miller、John B. Conn、Victor Garsky、Daniel F. Veber、Robert G. Denkewalter

  DOI：10.1021/ja00740a027

  日期：1971.6
• Polymers of some basic and acidic α-amino-acids
  作者：Brian G. Overell、Vladimir Petrow

  DOI：10.1039/jr9550000232

  日期：——
• Honzl; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1190,1195
  作者：Honzl、Rudinger

  DOI：——

  日期：——