(2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸 | 14779-25-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸
• 中文别名: (2E)-3-(5-甲基-2-呋喃)丙烯酸
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: beta-(5-Methyl-2-furyl) acrylic acid；3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14779-25-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00186942
• 分子量: 152.15
• InChiKey: CQCKLDAUFPKXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  262.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 W(OTf)₆ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 180.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  制备脂肪酸的方法

  摘要：

  本申请公开了一种制备脂肪酸的方法，所述方法包括以下步骤：提供第一反应物，所述第一反应物为含有羰基基团的呋喃类化合物；提供第二反应物，所述第二反应物为含有羧基或酯基或酸酐基团的化合物，并且能够与所述第一反应物的所述羰基基团参与缩合反应；使所述第一反应物与所述第二反应物参与第一步缩合反应，将所述第一反应物的所述羰基的C＝O键的碳连接到第二反应物中的羰基的α碳并转变为C＝C键，形成缩合产物；在加氢催化剂与路易斯酸的共催化体系的存在下，在氢压力下进行第二步反应，将所述缩合产物中的呋喃环开环并同时加氢脱氧，除去除了羧基中的氧之外的所有氧，并使碳链饱和，得到脂肪酸。

  公开号：

  CN107602372B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙二酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3-(5-甲基-2-呋喃基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  含杂环肉桂酸酯部分的五价五元锑的合成及其生物学研究

  摘要：

  摘要为了寻找具有高疗效的新药，合成了具有肉桂酸酯部分的通式[SbR3（O2CR'）2]的二羧酸锑（V）并通过光谱技术，FTIR，多核（1H和13C）NMR和单晶X射线衍射。配合物中的有机部分（R）是苯基和对甲苯基，而羧酸盐是杂环丙烯酸酯。在[Sb（苯基）3（O2CC2H2C4H3O）2]的晶体结构中，[Sb（苯基）3（O2CC2H2C4H3S）2]（3），[Sb（对甲苯基）3（O2CC2H2C4H3S）2]（5 ）和[Sb（p-tolyl）3（O2CC2H2C4H2O（CH3））2]（6），发现锑采用了扭曲的三角锥型几何形状，并且在赤道位置上带有苯基或p-甲苯基，而在轴向位置上带有羧酸根。此外，进行了羧酸盐及其相应配合物的生物学活性，包括抗疟疾活性（对热带利什曼原虫KWH23寄生虫），抗癌活性（对HepG2细胞系），抗菌药（对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和α-。淀

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.02.005

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• Synthesis and Sar Study of Diarylpentanoid Analogues as New Anti-Inflammatory Agents
  作者：Sze Leong、Siti Faudzi、Faridah Abas、Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Lam Wai、Mohd Bahari、Syahida Ahmad、Chau Tham、Khozirah Shaari、Nordin Lajis

  DOI：10.3390/molecules191016058

  日期：——

  A series of ninety-seven diarylpentanoid derivatives were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity through NO suppression assay using interferone gamma (IFN-γ)/lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 macrophages. Twelve compounds (9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88 and 97) exhibited greater or similar NO inhibitory activity in comparison with curcumin (14.7 ± 0.2 µM), notably compounds 88 and 97, which demonstrated the most significant NO suppression activity with IC50 values of 4.9 ± 0.3 µM and 9.6 ± 0.5 µM, respectively. A structure–activity relationship (SAR) study revealed that the presence of a hydroxyl group in both aromatic rings is critical for bioactivity of these molecules. With the exception of the polyphenolic derivatives, low electron density in ring-A and high electron density in ring-B are important for enhancing NO inhibition. Meanwhile, pharmacophore mapping showed that hydroxyl substituents at both meta- and para-positions of ring-B could be the marker for highly active diarylpentanoid derivatives.

  合成了97系列二苯基戊烷类化合物，并通过使用γ干扰素（IFN-γ）/脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞进行NO抑制试验评估其抗炎活性。12个化合物（9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88和97）与姜黄素（14.7 ± 0.2 µM）相比显示出更大或相似的NO抑制活性，特别是化合物88和97，它们表现出最显著的NO抑制活性，IC50值分别为4.9 ± 0.3 µM和9.6 ± 0.5 µM。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个芳香环上羟基的存在对这些分子的生物活性至关重要。除了多酚类衍生物外，A环上低电子密度和B环上高电子密度对提高NO抑制作用很重要。同时，药效团映射表明，B环上间位和对位上的羟基取代可能是高活性二苯基戊烷类化合物的标记。
• Design, synthesis and in vitro antibacterial/antifungal evaluation of novel 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Zhiyi Yu、Guanying Shi、Qiu Sun、Hong Jin、Yun Teng、Ke Tao、Guoping Zhou、Wei Liu、Fang Wen、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.028

  日期：2009.11

  A series of 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid (norfloxacin) derivatives were prepared according to the principle of combinating bioactive substructures and tested for their activities against five plant pathogenic bacteria and three fungi in vitro. The preliminary bioassays indicated that almost all synthesized target compounds retained the antibacterial

  根据结合生物活性亚结构的原理，制备了一系列的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（诺氟沙星）衍生物，并对其进行了测试。它们在体外对5种植物病原菌和3种真菌的活性。初步的生物测定表明，几乎所有合成的目标化合物都保留了诺氟沙星的抗菌活性，并具有一些作为羧酸酰胺化合物的抗真菌活性。化合物的活性1和22对黄单胞菌比诺氟沙星更好，相比于农用链霉素硫酸盐（商业杀菌剂）对所有测试的化合物具有较好的抗菌活性稻X.，Xanthomonas axonopodis和Erwinia aroideae。此外，化合物2和20对200毫克/升的浓度对茄红枯萎病菌表现出良好的抗真菌活性，并且它们对生长的抑制分别达到83％和94％。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Decarboxylative [2 + 2 + 1] Annulation of Cinnamic Acids with Alkynes: Access to Polysubstituted Pentafulvenes
  作者：Shiyong Peng、Nuan Chen、Hong Zhang、Min He、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01955

  日期：2020.7.17

  An unprecedented palladium(II)-catalyzed oxidative decarboxylative [2 + 2 + 1] annulation of cinnamic acids with alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted pentafulvenes. Ag2CO3 and DMSO are essential for the reaction. This protocol features readily available starting materials, a wide substrate scope, and moderate to excellent yields. Moreover, various significant frameworks can

  已开发出前所未有的钯（II）催化的肉桂酸与炔烃的氧化脱羧[2 + 2 +1]环合反应，用于合成多取代的五烯酮。Ag 2 CO 3和DMSO对反应至关重要。该协议的特点是容易获得的起始原料，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。而且，可以通过氧化，还原和Scholl型反应从五烯丙基戊烯的后期转化中容易地获得各种重要的构架。
• NOVEL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INSULIN RESISTANCE
  申请人：UNIVERSITE PARIS DESCARTES

  公开号：US20200030297A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to a compound inhibiting the interaction between a Grb14 protein and an insulin receptor of Formula (I) or Formula (II), their salts, solvates, and/or diastereoisomers, for use for therapeutic purposes, in particular for the treatment of insulin resistance, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  该发明涉及一种抑制Grb14蛋白与化学式（I）或化学式（II）的胰岛素受体之间相互作用的化合物，其盐、溶剂合物和/或对映异构体，用于治疗目的，特别是用于治疗胰岛素抵抗，并且涉及含有这种化合物的药物组合物。