(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮 | 176721-02-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮
• 中文别名: (2,3-二甲基苯基)[1-(三苯基甲基)-1H-咪唑-4-基]甲酮；(2,3-二甲基苯基)[1-(三苯甲基)-1H-咪唑-4-基]甲酮
• 英文名称: 4-<(2,3-dimethylphenyl)carbonyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole
• 英文别名: 2,3-dimethylphenyl 1-tritylimidazole-4-yl ketone；(2,3-dimethylphenyl)(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methanone；(2,3-dimethylphenyl)[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methanone；(2,3-dimethylphenyl)-(1-trityl-1H-imidazole-4-yl)methanone；(2,3-dimethylphenyl)-(3-trityl-3H-imidazol-4-yl)methanone；Methanone, (2,3-dimethylphenyl)[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-；(2,3-dimethylphenyl)-(1-tritylimidazol-4-yl)methanone
• CAS: 176721-02-1
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O
• 分子量: 442.56
• InChiKey: ZXHLCLMKNSXZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 - 171°C
• 沸点：
  593.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 右美托咪定
  参考文献：
  名称：

  (S)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑酒石酸盐的有效合成，有效的α2肾上腺素受体激动剂右美托咪定

  摘要：

  摘要 (S,R)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑 5 以 41% 的产率通过一种新的可靠方法从易得的原料中制备。在 (R) 对映体游离碱的存在下，通过 (S) 对映体 6 的 (±)-酒石酸盐的选择性结晶进行对映体的分离。

  DOI：

  10.1080/00397919608003527
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  (S)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑酒石酸盐的有效合成，有效的α2肾上腺素受体激动剂右美托咪定

  摘要：

  摘要 (S,R)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑 5 以 41% 的产率通过一种新的可靠方法从易得的原料中制备。在 (R) 对映体游离碱的存在下，通过 (S) 对映体 6 的 (±)-酒石酸盐的选择性结晶进行对映体的分离。

  DOI：

  10.1080/00397919608003527

文献信息

• 一种用于制备美托咪定的中间体及其制备方 法和应用
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108314654B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种用于制备美托咪定的中间体，为式(I)所示的化合物，还提供了该中间体的制备方法，以及该中间体在用于制备美托咪定中的应用。使用式(I)化合物制备美托咪定，起始原料便宜易得，合成路线简短，反应周期短，不污染环境，操作简便避免苛刻的反应条件，操作及后处理简便，收率及产品纯度较高，各步中间体均为固体且易于纯化，生产成本较低，适合工业化大生产，符合绿色化学原则。
• Method for preparing medetomidine and its salts
  申请人："Joint Stock Company Grindeks"

  公开号：EP1918282A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The invention provides an improved, highly efficient method for preparing Medetomidine, and its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts. The method utilizes the high reactivity of halogenated imidazoles towards transmetalation with Grignard reagents and the subsequent reaction with 2,3-dimethylbenzaldehyde.

  这项发明提供了一种改进的、高效的制备美托咪定及其盐的方法，特别是其药用可接受盐。该方法利用卤代咪唑对格氏试剂的转金属化高反应性，以及随后与2,3-二甲基苯甲醛反应的特点。
• PREPARATION METHOD OF DEXMEDETOMIDINE INTERMEDIATE
  申请人：TIANJIN WEIJIE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160272594A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses a preparation method of 2,3-dimethyl phenyl-1-trityl-imidazole-4-ketone. In accordance with this method, imidazole-4-ethyl formate is used as a raw material; ethyl formate is used for amino protection, 1-trityl-1H-imidazole-4-formic acid is obtained after basic hydrolysis; 1-trityl-1H-imidazole-4-formic acid and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride are subjected to condensation so as to obtain N-methoxyl-N-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-formamide; and N-methoxyl-N-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-formamide and a Grignard reagent prepared by the reaction of 2,3-dimethylbromobenzene with magnesium are subjected to a Grignard reaction, and then the target product 2,3-dimethyl phenyl-1-trityl-1H-imidazole-4-ketone is obtained. Compared with the reported preparation methods, the preparation method is more convenient to operate and is beneficial for industrial production.

  本发明公开了2,3-二甲基苯基-1-三苯基-咪唑-4-酮的制备方法。根据该方法，咪唑-4-乙酰甲酸乙酯用作原料；乙酸乙酯用于氨基保护，碱性水解后得到1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酸；1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酸和N,O-二甲基羟胺盐酸盐进行缩合反应，得到N-甲氧基-N-甲基-1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺；N-甲氧基-N-甲基-1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺和由2,3-二甲基溴苯与镁反应制备的格氏试剂进行格氏反应，然后得到目标产物2,3-二甲基苯基-1-三苯基-1H-咪唑-4-酮。与已报道的制备方法相比，该制备方法操作更便捷，有利于工业生产。
• 一种右美托咪定及其盐酸盐的制备方法
  申请人：上海天慈国际药业有限公司

  公开号：CN109912508B

  公开（公告）日：2022-08-12

  发明提供了一种右美托咪定及其盐酸盐的制备方法。具体的，本发明使用碳碳加氢还原催化剂和(R,S)‑Duanphos的组合物作为催化剂对双键进行手性催化还原，直接得到了对映体过量百分数达99.9％的右美托咪定，本发明的制备方法合成路线短，产品无需手性拆分，产率高。
• 盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108147999B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法。本发明提供了一种L‑酒石酸右美托咪定II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，在手性催化剂的存在下，将右美托咪定中间体III与氢气进行还原反应，然后再与酒石酸进行中和反应，得到L‑酒石酸右美托咪定II；所述手性催化剂为(+)‑1,2‑双(2S,5S)‑二乙基环丁磷烷苯(环辛二烯)三氟甲磺酸铑。本发明的制备方法，路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率高，并且制得的产品纯度高，达到原料药的标准，适合于工业化生产。