(1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯 | 113775-22-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯
• 中文别名: (1S,4S)-3-氧代-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯；(1S，4S)3-氧代-2-氧杂-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• 英文别名: (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-aza-bicyclo [2.2.1]heptane-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 113775-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: LRUFZHMJIBJMPC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-114°C
• 沸点：
  349.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Boc-4-hydroxy-L-pyrrolidine lactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H15NO4
分子式
: 213.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 109 - 114 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.960
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2R,6R,14aR,16aS,Z)-N-(cyclopropylsulfonyl)-6-(2-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-(2-(4-isopropylthiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methylquinolin-4-yloxy)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making a 4-amino-4-oxobutanoyl peptide cyclic analogue, an inhibitor of viral replication, and intermediates thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物I的4-氨基-4-氧代丁酰肽及其环类似物的方法 及其药用盐。

  公开号：

  US09006423B2
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  差向异构-内酰胺化级联反应 合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  开发了功能化的（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯的差向异构-内酰胺化级联，并将其应用于合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）衍生物。（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯很可能在碱性条件下发生2-异构化，然后（2 R）-异构体的分子内氨解反应形成桥连的内酰胺中间体。确定用于该级联反应的关键因素包括底物中的吸电子N保护基和作为促进剂的强碱。

  DOI：

  10.1039/c4ra13611j

文献信息

• NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130217665A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 to A 3 and R 1 to R 3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中A1至A3和R1至R3定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可以用作药物。
• Practical syntheses of 4-fluoroprolines
  作者：Mukund S. Chorghade、Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar、Manish V. Mandlecha、Nitin Bhoite、Santosh Moghe、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.024

  日期：2008.9

  4-Fluoroprolines are among the most useful nonnatural amino acids in chemical biology. Here, practical routes are reported for the synthesis of the 2S,4R, 2S,4S, and 2R,4S diastereomers of 4-fluoroproline. Each route starts with (2S,4R)-4-hydroxyproline, which is a prevalent component of collagen and hence readily available, and uses a fluoride salt to install the fluoro group. Hence, the routes provide

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of Alpha‐Amanitin Derivatives Containing Analogs of the <i>trans</i> ‐Hydroxyproline Residue for Potential Use in Antibody‐Drug Conjugates
  作者：Kaveh Matinkhoo、Antonio A. W. L. Wong、Chido M. Hambira、Brandon Kato、Charlie Wei、Christoph Müller、Torsten Hechler、Alexandra Braun、Francesca Gallo、Andreas Pahl、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.202101373

  日期：2021.7.16

  inhibitor of RNA polymerase II. Following on growing interest in using this toxin as a payload in antibody-drug conjugates, herein we report the synthesis and biochemical evaluation of several new derivatives of this toxin to probe the role of the trans-hydroxyproline (Hyp), which is known to be critical for toxicity. This structure activity relationship (SAR) study represents the first of its kind to

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。
• Short, Highly Efficient Syntheses of Protected 3-Azido- and 4-Azidoproline and Their Precursors
  作者：José A. Gómez-Vidal、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol0161054

  日期：2001.8.9

  trans-4-azido-L- and -D-proline is reported. These compounds have been synthesized from the corresponding hydroxyproline precursors using diphenylphosphoryl azide under Mitsunobu conditions. Short, highly efficient syntheses of these precursors are described, based on a new lactone-opening reaction and p-nitrobenzoate hydrolysis under very mild conditions.

  [结构：见正文]据报道，保护的顺式和反式3-叠氮基-L-脯氨酸以及顺式和反式-4-叠氮基-L-和-D-脯氨酸的合成方法得到了改进。这些化合物已经由二苯基磷酰基叠氮化物在Mitsunobu条件下由相应的羟脯氨酸前体合成。基于新的内酯开放反应和在非常温和的条件下对硝基苯甲酸酯水解，描述了这些前体的短而高效的合成。
• cis-4-Alkoxydialkyl- andcis-4-Alkoxydiarylprolinol Organocatalysts: High Throughput Experimentation (HTE)-Based and Design of Experiments (DoE)-Guided Development of a Highly Enantioselectiveaza-Michael Addition of Cyclic Imides to α,β-Unsaturated Aldehyd
  作者：Ismael Arenas、Alessandro Ferrali、Carles Rodríguez-Escrich、Fernando Bravo、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201700120

  日期：2017.7.17

  catalysts for the enantioselective addition of succinimide to α,β‐unsaturated aldehydes. Further optimization of the reaction conditions with design of experiments (DoE) techniques established the catalyst of choice for the considered aza‐Michael reaction, the corresponding adducts (12 examples) being obtained in good yields and excellent enantioselectivities (succinimide and maleimide donors). The synthetic

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。