(1-苯基乙烯基)磷酸 | 3220-50-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-苯基乙烯基)磷酸
• 中文别名: (1-苯基乙烯基)膦酸
• 英文名称: 1-phenylvinylphosphonic acid
• 英文别名: 1-phenylethenylphosphonic acid；(1-Phenylvinyl)phosphonic acid
• CAS: 3220-50-6
• 化学式: C₈H₉O₃P
• 分子量: 184.131
• InChiKey: GSSDUXHQPXODCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: benzene (71-43-2); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  399.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  2-8°C，存储于惰性气体中。

制备方法与用途

用途

(1-苯基乙烯基)膦酸用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苯基乙烯基)磷酸 在 四氯化碳 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (1,2-二溴-1-苯基-乙基)-膦酸
  参考文献：
  名称：

  Conant; Coyne, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxy-1-phenylethyl)phosphonic acid 在 碘 作用下， 生成 (1-苯基乙烯基)磷酸
  参考文献：
  名称：

  Khalmukhamedova, M. V.; Agzamov, T. A.; Alovitdinov, A. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 360 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphate management with small molecules
  申请人：Saha Uttam

  公开号：US09198923B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  This invention relates to methods and small molecules having a phosphate group that can be used to inhibit phosphate transport and to treat or prevent diseases that are related to disorders in the maintenance of normal serum phosphate levels.

  这项发明涉及具有磷酸基团的方法和小分子，可用于抑制磷酸盐转运，并用于治疗或预防与维持正常血清磷酸盐水平紊乱相关的疾病。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CONJUGATED DIENE PHOSPHONATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHOSPHONATE DE DIÈNE CONJUGUÉ
  申请人：RHODIA CHINA CO LTD

  公开号：WO2011050533A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  It is provided a method for preparing conjugated diene phosphonate compounds with high reactivity, which can be used to prepare a variety of phosphonate-bearing conjugated dienes. Some of those dienes will become reactive monomers to make polymers and co-polymers. The said method comprises the step of reacting α, β- or β, γ- unsaturated ketones or aldehydes with phosphorous acid or its derivates optionally in a mixture of acetic anhydride and/or acetic acid, to obtain a conjugated diene phosphonate compound having the formula (III)

  提供了一种制备具有高反应性的共轭二烯磷酸酯化合物的方法，可用于制备各种含磷酸酯的共轭二烯。其中一些二烯将成为反应单体，用于制备聚合物和共聚物。所述方法包括将α、β-或β、γ-不饱和酮或醛与磷酸或其衍生物在乙酸酐和/或乙酸的混合物中反应，以获得具有化合物（III）式的共轭二烯磷酸酯。
• Wet and Dry Processes for the Selective Transformation of Phosphonates to Phosphonic Acids Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Chunya Li、Yuta Saga、Shun-ya Onozawa、Shu Kobayashi、Kazuhiko Sato、Norihisa Fukaya、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00550

  日期：2020.11.20

  substituents of the phosphonate esters, the conversion to the corresponding phosphonic acids can be achieved under milder conditions in the absence of water (the dry process). Thus, the conversion of dibenzyl phosphonates to the corresponding phosphonic acids took place smoothly at 80 °C in toluene or benzene in high yields. Moreover, selective conversion of benzyl phosphonates RP(O)(OR′)(OBn) to the

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的将膦酸酯转化为膦酸的“湿”法和两种“干”法。因此，在水的存在下，通常可以在140°C的温度下，通过三氟甲基磺酸（TfOH）催化，将一系列烷基，烯基和芳基取代的膦酸酯水解成相应的膦酸，产率高（湿法）。另一方面，使用膦酸酯的特定取代基，可以在没有水的条件下在较温和的条件下实现向相应膦酸的转化（干燥过程）。因此，在80℃下在甲苯或苯中以高收率平稳地进行了二苄基膦酸酯向相应膦酸的转化。此外，也可以在反应条件下将苄基膦酸酯RP（O）（OR'）（OBn）选择性转化为相应的单膦酸RP（O）（OR'）（OH）。通过生成二异丁烯进行脱烷基叔丁基膦酸酯和TfOH的相关催化即使在室温下也能以高至高收率得到相应的膦酸。Nafion对这些反应也显示出高催化活性。通过使用Nafion作为催化剂，可以通过简单的方法容易地大规模制备膦酸。
• Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Ethenylphosphonic Acids
  作者：Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja305780z

  日期：2012.8.1

  A class of chiral Rh(I) catalysts containing monodentate phosphorous acid diesters tautomerized from the corresponding secondary phosphine oxides was discovered by serendipitous hydrolysis of phosphoramidite ligands. The evolved catalysts demonstrated unprecedented enantioselectivities (98-99% ee) and high catalytic activities (as low as 0.01 mol% catalyst loading) in asymmetric hydrogenations of a

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。
• A practical synthetic approach to chiral α-aryl substituted ethylphosphonates
  作者：Natalia S Goulioukina、Tat'yana M Dolgina、Irina P Beletskaya、Jean-Christophe Henry、Damien Lavergne、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00031-3

  日期：2001.2

  A convenient general method is reported for the synthesis of α-aryl substituted ethylphosphonic acids and esters by hydrogenation of α-aryl substituted ethenylphosphonic acids and esters. Racemic α-arylethylphosphonic acids and esters were prepared in 70–88% yield under palladium-assisted transfer hydrogenation conditions using ammonium formate. Asymmetric hydrogenation of α-arylethenylphosphonic acids

  已经报道了一种通过氢化α-芳基取代的乙烯基膦酸和酯来合成α-芳基取代的乙基膦酸和酯的常规方法。外消旋α-芳基乙基膦酸和酯是在甲酸辅助下，在钯辅助转移氢化条件下以70-88％的收率制备的。使用手性Ru（II）催化剂对α-芳基乙烯基膦酸进行不对称加氢可生成对映体过量高达86％的α-芳基乙基膦酸。

表征谱图