(R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐 | 6152-82-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐
• 英文名称: (-)-pelletierine hydrochloride
• 英文别名: (R)-(-)-pelletierine hydrochloride；pelleterine hydrochloride；(R)-1-(2-Piperidyl)acetone hydrochloride；1-[(2R)-piperidin-2-yl]propan-2-one;hydrochloride
• CAS: 6152-82-5
• 化学式: C₈H₁₅NO*ClH
• 分子量: 177.674
• InChiKey: FMOKUKPRJSMPOI-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(R)-2-methyl-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  直接访问对映体富集的2-烯丙基哌啶：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo202211u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  直接访问对映体富集的2-烯丙基哌啶：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo202211u

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Copper(I)-Promoted Allylation and Conjugate Addition of <i>N</i>-Boc-2-lithiopyrrolidine and <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jo100415x

  日期：2010.6.18

  regioselectively (SN2 mechanism). Addition to an enone or α,β-unsaturated ester occurs by 1,4-addition. Asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine or dynamic resolution in the presence of a chiral ligand of N-Boc-2-lithiopiperidine followed by the zinc/copper chemistry was successful and gave the allylated pyrrolidine and piperidine products with good enantioselectivity, although use of the copper iodide

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化
• Stereoselective Coupling of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines and β-Keto Acids: Access to β-Amino Ketones
  作者：Alejandro Lahosa、Tatiana Soler、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01178

  日期：2017.7.21

  The reaction of chiral N-tert-butanesulfinyl aldimines with beta-keto acids under basic conditions at room temperature proceeds with high levels of diastereocontrol, leading to beta-amino ketones in high yields. Based on DFT calculations, an eight-membered cyclic transition state involving coordination of the lithium atom to the oxygens of carboxylate and sulfinyl units was proposed, being in agreement with the observed experimental diastereomeric ratios. The synthesis of the piperidine alkaloid (-)-pelletierine was successfully undertaken in order to demonstrate the utility of this methodology.
• Straightforward Access to Enantioenriched 2-Allylpiperidine: Application to the Synthesis of Alkaloids
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo202211u

  日期：2012.1.6

  requires only two synthetic operations with one-column chromatography and is readily scaled up. The versatility of these chiral building blocks was exemplified by the total or formal synthesis of some natural and unnatural alkaloids.

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。