(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇 | 250249-85-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
• 中文别名: (R)-2-(2-羟基乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯；(R)-1-N-Boc-哌啶-2-乙醇
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate；(R)-tert-butyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate；(2R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidine；(R)-N-Boc-piperidine-2-ethanol；(R)-1-N-Boc-piperidine-2-ethanol
• CAS: 250249-85-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: LTVQOFUGXMVESU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P310+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H320,H400

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇 在 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R)-2-ethenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Pure Synthetic Intermediate of Aloperine from a Yeast-Reductive Product

  摘要：

  从酵母还原产物中合成了光学纯度极高的(S)-和(R)-乙烯基哌啶 2 以及(S)-和(R)-（羟乙基）哌啶 3，它们是合成阿洛佩林的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1589
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.056

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• [EN] PHENYL-HETEROARYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYL-HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2011103091A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides phenyl-heteroaryl derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in the treatment of RAGE-mediated diseases such as Alzheimer's Disease. The present invention further relates to methods for the preparation of compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and/or pharmaceutical compositions in treating RAGE-mediated diseases.

  本发明提供了式（I）的苯基-杂环芳基衍生物及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗RAGE介导的疾病，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还涉及制备式（I）化合物及其药学上可接受的盐的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗RAGE介导的疾病中使用这些化合物和/或药物组合物的用途。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• [EN] USE OF AMINOINDANE COMPOUNDS IN TREATING OVERACTIVE BLADDER AND INTERSTITIAL CYSTITIS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS D'AMINOINDANE DANS LE TRAITEMENT D'UNE VESSIE HYPERACTIVE ET D'UNE CYSTOPATHIE INTERSTITIELLE SOUS-MUQUEUSE
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014028675A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗患有过度活跃膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者施用其中一种或多种化合物。
• Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine
  作者：Laëtitia Chausset-Boissarie、Roman Àrvai、Graham R. Cumming、Laure Guénée、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2ob25880c

  日期：——

  The total syntheses of the Lythracea alkaloids (+)-vertine and (+)-lythrine are described. Enantioenriched pelletierine is used as a chiral building block and engaged into a two step pelletierine condensation leading to two quinolizidin-2-one diastereomers in a 8 : 1 ratio. The major product is used in the synthesis of (+)-vertine via aryl–aryl coupling and ring closing metathesis to provide a Z-alkene α to the lactone carbonyl function. The same procedure was used for (+)-lythrine after base induced epimerization of the main quinolizidin-2-one diastereomer. Alternative classical ring closure strategies like macrolactonisation or aryl–aryl coupling failed.

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。